二苯乙醇酸

发布时间：2011-08-25 15:22:04 来源：文档文库

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二苯乙醇酸

(binzilic acid)

二苯乙二酮与氢氧化钾溶液回流，生成二苯乙醇酸盐，称为乙醇酸重排。反应过程如下：

形成稳定的羧酸盐是反应的推动力。一旦生成羧酸盐，经酸化后即产生二苯乙醇酸。这一重排反应可普遍用于芳香族a-二酮转化为芳香族a-羟基酸，某些脂肪族a-二酮也可发生类似的反应。

二苯乙醇酸也可直接由安息香与碱性溴酸钠溶液一步反应来制备，得到高纯度的产物。

实验方法（一）：由二苯乙二酮制备

[反应式]

[试剂]

2.5g（0.012mol）二苯乙二酮（自制），2.5g（0.037mol）氢氧化钾，95%乙醇，浓硫酸

[步骤]

在50mL圆底烧瓶中溶解2.5g氢氧化钾于5mL水中，加入2.5g二苯乙二酮溶于7.5mL95%乙醇的溶液，混合均匀后，装上回流冷凝管，在水浴上回流15min。然后将反应混合物转移到小烧杯中，在冰水浴中放置约1h（1）,直至析出二苯乙醇酸钾盐的晶体。抽滤，并用少量冷乙醇洗涤晶体。

将过滤出的钾盐溶于70mL水中，用滴管加入2滴浓盐酸，少量未反应的二苯乙二酮成胶体悬浮物，加入少量活性炭并搅拌几分钟，然后用折叠滤纸过滤。滤液用5%的盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（约需25mL），即有二苯乙醇酸晶体析出，在冰水浴中冷却使结晶完全。抽滤，用冷水洗涤几次以除去晶体中的无机盐。粗产物干燥后约1.5-2g，熔点147-149℃。进一步纯化可用水重结晶（2），并加少量活性炭脱色。二苯乙醇酸产量约1.5g，熔点148-149℃。

纯粹二苯乙醇酸为无色晶体，熔点150℃。

本实验约需4h

[注释]

（1）也可将反应混合物用表面皿盖住，放置下一次实验，二苯乙醇酸钾盐将在此段时间内结晶。

（2）粗产物也可用苯重结晶，每克粗产物约需6mL苯

实验方法（二）：由安息香制备

[反应式]

[试剂]

4.3g（0.02mol）安息香（自制），1.2（0.08mol）溴酸钠，5.5g（0.14mol）氢氧化钠，浓硫酸

[步骤]

在一小蒸发皿中放置5.5g氢氧化钠和1.2g溴酸钠于12mL水的溶液。将蒸发皿置于热水浴上，加热至85-90℃。然后在搅拌下分批加入4.3g安息香，加完后保持此温度（1）并不断搅拌，中间需不断地补充少量水，以免反应物变得过于粘稠，直至取少量反应物于试管中，加水后几乎完全溶解为止。反应约需1.5h。

用50mL水稀释反应混合物，置于冰浴中冷却后滤去不溶物（副产物为二苯甲醇）。滤液在充分搅拌下，慢慢加入40%硫酸（1:3体积比），到恰好不释放出溴为止（约需13-14mL）（2）。抽滤析出的二苯乙醇酸晶体，用少量水洗涤几次，压干，粗产物干燥后约3-3.5g，熔点148-149℃。进一步提纯可用水重结晶。