有机化学一.有机化合物得命名 1、 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃与多环置换脂环烃中得螺环烃与桥环烃,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺,多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H〉-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>—OH(醇>-OH(酚)〉-SH>-NH2>-OR〉C=C>-C≡C-〉(-R〉-X>-NO2,并能够判断出Z/E构型与R/S构型。 2、 根据化合物得系统命名,写出相应得结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式)。 立体结构得表示方法:
1伞形式: 2锯架式:
3 纽曼投影式: 4菲舍尔投影式: 5)构象(conformation) (1 乙烷构象:最稳定构象就是交叉式,最不稳定构象就是重叠式. (2 正丁烷构象:最稳定构象就是对位交叉式,最不稳定构象就是全重叠式. (3 环己烷构象:最稳定构象就是椅式构象.一取代环己烷最稳定构象就是e取代得椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象就是e取代最多或大基团处于e键上得椅式构象。 立体结构得标记方法
1. Z/E标记法:在表示烯烃得构型时,如果在次序规则中两个优先得基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
2、 顺/反标记法:在标记烯烃与脂环烃得构型时,如果两个相同得基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3HCCCH3CH3HCCHCH3CH3HCH3顺-2-丁烯HCH3HHCH3H反-2-丁烯顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷
3、 R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连得四个基团按次序规则排序。然后将最不优先得基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序就是顺时针,则为R构型,如果就是逆时针,则为S构型。
adCcR型abdCbS型c
注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换得方法就是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二、 有机化学反应及特点 1、 反应类型
自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代A 自由基反应自由基加成:烯,炔的过氧化效应还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃
亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成氧化反应:烯烃得氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;亲电取代:芳环上的亲电取代反应醇得氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化
亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应类型离子型反应 反应,卤苯的取代反应2、(按历程分 有关规律
亲核加成:炔烃的亲核加成1) 马氏规律:亲电加成反应得规律,亲电试剂总就是加到连氢较多得双键碳上。
消除反应:卤代烃和醇的反应2) 过氧化效应:自由基加成反应得规律,卤素加到连氢较多得双键碳上。 3)协同反应:双烯合成 空间效应:体积较大得基团总就是取代到空间位阻较小得位置。
4)