1865年，后来大名鼎鼎的德国化学家凯库勒提出了苯的“凯库勒式”
( ) [1]。140多年后科技高度发达的今天，凯库勒式仍然是书籍和文献中应用最多的苯的表达式[2]。但是，凯库勒式并不能正确地表达苯的分子结构，它有两个致命的缺点！其一，从凯库勒式来看，苯分子中含有碳碳双键，苯应该具有类似乙烯的化学性质，能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液退色，但实验事实并非如此[3]。由此逆推，苯分子中不存在一般的碳碳双键。其二，根据凯库勒式，如果苯环上两个相邻碳原子上的氢原子被取代，应该生成两种邻二元取代物，其差别在于这两个碳原子之间分别以单键或双键相连，但实际上只有一种[4]。这说明苯分子中的六个碳碳键完全相同，苯环不是碳碳单键与碳碳双键交替组成的结构。
经过近一年时间不间断地研究，本人——尽管籍籍无名、没有学术声望——大胆而理性地认为用价键式(如下图)表达苯的分子结构更加合理！
或简写为
价键式中，正六边形的六个顶点各为一个碳原子；每条边代表两个相邻碳原子之间形成的一个σ键（非单键）；每个氢原子与一个碳原子之间连接的短线也代表一个σ键；中间的圆圈和它与六个碳原子之间连接的六条短线一起代表大π键，圆圈表示π电子充分离域、电子云是均匀分布在六个碳原子之间的，圆圈与每个碳原子之间连接的短线都表示碳原子在形成大π键时提供了一个未成对电子、用了一价。
价键式的特点：
(1)价键式表示出了苯分子中的大π键。由于π电子充分离域，离域能大，导致体系的能量降低，因此苯环特别稳定[5]。这可以解释为什么苯不像乙烯那样容易使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液退色的事实。
(2)价键式清楚地表达了苯分子中的碳碳键都是由一个σ键和大π键不可分割的平均的一部分组成的，所以六个碳碳键完全相同。这可以解释苯的一元取代物和邻二元取代物都只有一种的事实。
(3)价键式反映了碳原子的四价。
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向伟大的凯库勒致敬！
参考文献:
[1]王磊.化学2(必修)(第三版)[M].济南:山东科学技术出版社,2007,71.
[2]邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，等.基础有机化学(第三版)(上册)[M].北京：高等教育出版社,2005,447.
[3]陈光巨,王磊,王明召.物质结构与性质(选修)(第三版)[M].济南：山东科学技术出版社,2007,42.
[4]胡宏纹.有机化学(第三版)(上册)[M]. 北京：高等教育出版社,2006,164.
[5]徐伟亮.有机化学[M].北京：科学出版社,2002,85.
本文来源：https://www.2haoxitong.net/k/doc/9792b38cf02d2af90242a8956bec0975f465a4be.html
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