乙酰苯胺的制备

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化学与环境学院

有机化学实验报告


实验名称乙酰苯胺的制备
【实验目的】
1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作;2、掌握分馏柱的作用机理和用途。
【实验原理】(包括反应机理)
芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应,在有机合成上为了
..

保护氨基,往往先把它乙酰化为乙酰苯胺,然后进行其他反应,最后水解去乙酰基。
制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之,冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂,反应进行较快,但原料价格较贵,采用冰醋酸作为酰化剂,反应较慢,但价格便宜,操作方便,适用于规模较大的制备。本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂:
NH2+CH3COOH
Zn
NHCOCH3+H2O

苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应,为防止乙酰苯胺的水解,提高产率,采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡,使平衡向右移动。此,要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大,必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱,使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝,使这两种气体得到分离,从而减少醋酸蒸出,保证水的顺利蒸出。

【主要试剂及物理性质】名称苯胺
分子量熔点/沸点/外观93.14
-6.2
184.4
无色至浅黄色透明液
醋酸
..
60.0516.6117.9无色有刺激性气味的

液体
乙酰苯胺135.17114.3
304
白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末

65.38
419.53
907
银白色固体
【仪器装置】1、主要仪器:
刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵2、实验装置:

分馏装置抽滤装置
【实验步骤及现象】
实验步骤
实验现象
..

1酰化:150mL圆底烧瓶中加入新蒸加热过程中溶液呈黄馏过的苯胺10mL(10.2g,0.11mol冰乙酸色,但颜色逐渐变淡,15mL,锌粉0.1g,装上一分馏柱,插上当温度达到105℃,开温度计。用酒精灯加热,使反应溶液在微始有无色液体蒸出;反应沸状态下回流,调节加热温度,使柱顶温1h后,温度下降。105℃左右,反应约1h反应生成的水及少量醋酸被蒸出,当温度下降或烧瓶内出现白色雾状时,反应已基本完成,停止加热。2、结晶抽滤:
将以上的反应液倒入
在搅拌下,趁热将烧瓶中的物料以细冷水中,立即有淡黄色流状倒入盛有250mL冷水的烧杯中,剧晶体析出。烈搅拌,并冷却烧杯至室温,冷却后抽滤,用冷水洗涤粗产品。
【实验结果】
理论产量:m(乙酰苯胺=n(乙酰苯胺M(乙酰苯胺=n(M(乙酰苯胺=0.11*135.17g=14.87g实际产量:11.2g
产率:11.2/14.87*100%=75.3%
【实验讨论】
1、为什么苯胺原本是无色澄清溶液,但加入反应时会呈黄
..

色?
答:由于苯胺被氧化:
NH2
氧化
O
O

2因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反应结束后须立
黑色
即倒入事先准备好的水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出。3、产率只有75.3%,有哪些原因导致?
答:①在20℃下,100mL水可以溶解0.46g,在抽滤以及结晶的过程中有所损失;
②在抽滤的过程中,有产物残留在烧杯壁上,很难刮下;③由于反应温度较难控制,有少量乙酰苯胺被蒸出,使产量减少,产率下降。
4、乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉?锌粉加入量对操作有什么影响?
答:苯胺易氧化,锌与乙酸反应放出氢,防止氧化。锌粉少了,防止氧化作用小,锌粉多了,消耗乙酸多,同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌,与固体产物混杂在一起,难分离出去。【思考题】
..

1、假设用8mL苯胺和9mL乙酸酐制备乙酰苯胺,哪种试剂是过量的?乙酰苯胺的理论产量是多少?
答:8mL苯胺相当于0.088mol苯胺,所以只需要0.044mol乙酸酐,而9mL乙酸酐相当于9.18g乙酸酐,0.090mol乙酸酐。所以是乙酸酐过量。
m(乙酰苯胺=n(乙酰苯胺M(乙酰苯胺=n(苯胺M(乙酰苯=0.088*135.17g=11.89g
2、反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105ºC左右?答:为了提高乙酰苯胺的产率,反应过程中不断分出产物之一水,以打破平衡,使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100ºC,反应物醋酸的沸点为118ºC,且醋酸是易挥发性物质,因此,为了达到即要将水份除去,又不使醋酸损失太多的目的,必需控制柱顶温度在105ºC左右。3、用苯胺作原料进行苯环上的一些取代反应时,为什么常常先要进行酰化?
答:因为芳香族伯胺的芳环和氨基都容易发生反应,在有机合成上可以保护氨基。实验成绩
指导老师签名:
..

本文来源:https://www.2haoxitong.net/k/doc/6aa5b391a66e58fafab069dc5022aaea998f41bd.html

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