乙酰水杨酸的制备实验报告1
发布时间：2020-10-13 来源：文档文库
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乙酰水杨酸的制备实验报告1 乙酰水杨酸(阿司匹林）的合成实验报告
一、教学要求：
1、通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林）的制备原理和方法。 ２、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、预习内容: 1、 重结晶操作 2、 抽虑操作 三、实验操作流程：
水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀乙酸乙酯沸石测熔点加热回流70度左右20min冷却抽滤冷却15min洗涤干燥抽滤洗涤粗产物趁热过滤乙酰水杨酸
三、实验原理：
乙酰水杨酸即阿斯匹林(ａspiriｎ）,是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎.它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸.反应式为: OOOH+(CH3CO2O浓H2SO4OH+CH3COOH
OHOCOCH3副反应：
乙酰水杨酸的制备实验报告1 OOHOH2OH+H2OCOHOOOCOCH3OOOOH+OHOHCOHOOOOCOCH3
表1 主要试剂和产品的物理常数
名 称
分子量
ｍ．p.或b。ｐ。
水杨酸 醋酐 乙酰水杨酸 四、实验步骤：
在５０mＬ圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7．０g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10mｌ(0。１00mol）(思考题１）,再加10滴浓硫酸,充分摇动（思考题2）。水浴加热,水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20ｍin,并经常摇动。稍冷后,在不断搅拌下倒入10０mｌ冷水中，并用冰水浴冷却1５min，抽滤,冰水洗涤(思考题４）,得乙酰水杨酸粗产品。
将粗产品转至250ｍl圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入１０0ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流,进行热溶解(思考题5。然后趁热过滤,冷却至室温，抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤，干燥,得无色晶体状乙酰水杨酸,称重,计算产率。测熔点(思考题6。
乙酰水杨酸熔点:13６℃。 六、存在的问题与注意事项: 1、 热过滤时,应该避免明火，以防着火. 2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1~2滴1％ FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色）。 ３、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128～13５℃．因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温,产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至12０℃左右，再放入样品管测定。
4、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的，收集139～1４0℃的馏分。 5、本实验中要注意控制好温度(水温90℃
水 醇 醚
１３8 10２。09 18０。17 １５8（s １39。35（ｌ 13５(s 微 易 溶、热
易 溶 溶
易 ∞ 微
乙酰水杨酸的制备实验报告1 6、产品用乙醇—水或苯-石油醚（６０~9 