经典同分异构体书写技巧
发布时间:2019-05-23 来源:文档文库
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同分异构体的书写方法专题中学化学中同分异构体主要掌握前三种: CH3 ①碳链异构:由于C原子空间排列不同而引起的。如:CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。如:CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3③官能团异构(物质种类会发生改变):由于官能团不同而引起的。如:HC≡C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2;这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯;氨基酸和硝基化合物。④烯烃的顺反异构(后面再讲)⑤对映异构(后面再讲)一、碳链异构熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体;C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。书写方法:减碳法例1:请写出C7H16的所有同分异构体 1、先写最长的碳链: 2、减少1个C,找出对称轴,依次加在第②、③ ……个C上(不超过中线): 3、减少2个C,找出对称轴: 1)组成一个-C2H5,从第3个C加起(不超过中线): 2)分为两个-CH3 a)两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线): b 两个-CH3在不同的碳原子上:4、减少3个C,取代基为3个 (不可能有 )—CH2 CH3 —CH3【方法小结】:1、主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。碳总为四键,规律牢记心间。2、甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。二、位置异构
(一)、 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构 方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。例2:请写出C5H10的所有同分异构体
(二)、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构 例3:请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体
(三)、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物方法:取代等效氢法(对称法)、烃基转换法【取代等效氢法】等效氢的概念:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况: ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素取代等效氢法要领: 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳链)的异构体,观察
分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少种。例4、C3H7X ________种碳链,共有__________种异构体
C4H9X ________种碳链,共有_________种异构体
C5H11X ________种碳链,共有_________ 种异构体
温馨提示:这里的一元取代基X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。《针对练习》1、 乙苯的异构体有4种,则对应环上的一氯代物的种数位 ( ) A、12种 B、10种 C、9种 D、7种2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为如右图,从菲的结构简式分析,菲的一氯取代物共有( )A.4种 B.5种 C.10种 D.14种 3、分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种 4、对位上有-C4H9