卤代烃
【学习目标】
1、认识卤代烃的组成和结构特点；
2、根据卤代烃的组成和结构特点，认识取代和消去反应。
【要点梳理】
【高清课堂：卤代烃#溴乙烷】
要点一、溴乙烷的结构和性质
1．分子结构。
溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构式为，结构简式为CH3CH2Br或C2H5—Br。
2．物理性质。
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。
【高清课堂：卤代烃#化学性质】
3．化学性质。
（1）水解反应（或取代反应）。
C2H5—Br—H—OHword/media/image3_1.pngC2H5—OH+HBr或C2H5—Br+NaOH
word/media/image4_1.pngC2H5—OH+NaBr
注意：卤代烃的水解反应的实质是取代反应。NaOH的作用是中和掉反应中生成的HBr，从而加快反应速率，
并提高卤代烃的利用率。
（2）消去反应。
注意：卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻含氢较少的碳原子上的氢一起结合成卤化氢脱去。如
果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
要点二、卤代烃
1．烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫做卤代烃。
2．卤代烃有多种分类方法。根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据分子中烃基的不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃，等等。
一卤代烃的结构式为R—X。
3．卤代烃的物理性质。
（1）常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
（2）所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂。
（3）卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。
（4）卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
（5）同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。如：沸点：RF＜RCl＜RBr＜RI。
（6）卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。
4．卤代烃的化学性质。
卤代烃的化学性质一般比烃活泼，能发生许多化学反应，如取代反应、消去反应等，从而转化为各种其他类型的化合物。
（1）取代反应
R—X+H2Oword/media/image3_1.pngR—OH+HX或R—X+NaOH
word/media/image6_1.pngR—OH+NaX
（2）消去反应
注意：若与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子，则可能有多种消去方式，如：在发生消去反应时，生成物可能为
或
。
5．卤代烃中卤素原子的检验方法。
（1）实验原理。
R—X+H2Oword/media/image3_1.pngR—OH+HX
HX+NaOH==NaX+H2O
HNO3+NaOH==NaNO3+H2O
AgNO3+NaX==AgX↓+NaNO3
根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（Cl、Br、I）。
（2）实验步骤。
①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。
（3）实验说明。
①加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。
②加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
③量的关系：R—X～NaX～AgX↓，1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。
要点三、卤代烃的水解反应与消去反应的比较
卤代烃的水解反应与消去反应的比较（见下表）。
【典型例题】
类型一：卤代烃的结构与主要性质
例1 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（ ）。
A．CH3Cl B．
C． D．CH3—CH2—CH2Br
【答案】B、D
【解析】能发生消去反应生成烯烃的卤代烃的结构特征为，符合此结构特点的选项有B、D，选项A、C不能发生消去反应，而所有的卤代烃在一定条件下都能发生水解反应。
举一反三：
【高清课堂：卤代烃#例1】
【变式1】C5H11Cl有几种异构体。
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
【答案】D
【变式2】有机物CH3—CH＝CHC1能发生的反应有（ ）。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应
④使溴水褪色 ⑤使KMnO4酸性溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A．以上反应均可发生 B．只有⑦不能发生
C．只有⑥不能发生 D．只有②不能发生
【答案】C
类型二：卤代烃在有机合成中的应用
例2 二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能。
（1）写出下列反应的类型：反应①是________，反应③是________。
（2）写出下列物质的结构简式：A：________，C：________，D：________，E：________。
【答案】（1）取代反应 消去反应
（2）CH3—CH＝CH2 CH2＝CCl—CH2Cl CH2Cl—CCl2—CH2Cl CH2Cl—CCl＝CHCl
【解析】该题可分两段进行逆推。首先由第②步B通过加成反应生成了CH2Cl—CHCl—CHCl，推出B为CH2Cl—CH＝CH2，进一步可推出A为CH3CH＝CH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应③得到C，此时有些难以判断：消去哪个氯？消去几个？此时可从另一段开始逆推。由最终产物可推知E为CH2Cl—CCl＝CHCl；D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构。D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl。再进一步联系反应③，可推知C为CH2＝CCl—CH2Cl。
【总结升华】氯代烃在一定条件下水解生成醇：；通常情况下，多个—OH连在同一个碳上，分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键：
。
举一反三：
【变式1】傅瑞德尔—克拉福茨反应是在苯环上引入烷基的反应，例如：
，
乙苯还可发生下列反应：。已知烯烃在发生加成反应时，加成试剂HA中的氢总是加在含氢较多的不饱和碳上：R—CH＝CH2+HA—→R—CH(A)—CH3。
试以电石、苯为原料制备，写出各步反应的化学方程式。
【答案】CaC2+2H2O—→Ca(OH)2+C2H2↑ CH≡CH+H2word/media/image21_1.pngCH2＝CH2
CH2＝CH2+HCl—→CH3CH2Cl
诗歌鉴赏（2）炼句及语言风格
李仕才
【考纲说明】
考纲要求：鉴赏文学作品的形象、语言和表达技巧。2．语言的鉴赏，侧重于领会语言的艺术特色。
【学习目标】
1．体会古典诗歌的语句之妙和把握古典诗歌语言风格。
2．学习掌握古典诗歌炼句与语言风格答题技巧，提高解题能力。
3．激发阅读古典诗歌的兴趣， 提高审美情趣。
自主学习
【学法指导】
1.熟读诗歌，识记古典诗歌的语言风格术语。
2.结合“典型剖析”及“实战真题”，掌握炼句和语言风格题作答的一般方法，学会规范答题。
【典例剖析】
（一）炼句题设问方式
1.有关语句的内容（解释含义)
2.重要语句的情感（对主旨的探讨）
3.关键语句的手法（艺术层面的鉴赏）
答题模式：
解释语句 → 指出语句的特点 → 表达效果或作用
（二）语言风格术语举隅
1.平实质朴 朴素自然 直接陈述，或用白描，显得真切深刻，平易近人。贾岛《寻隐者不遇》2.含蓄隽永 委婉蕴藉 不把意思直接说出来，而是藏在形象之中让读者想象。李商隐《夜雨寄北》3.清新明快 简洁雅致 用清丽的语言来营造优美的意境，表达怡然喜悦的感情。杨万里《小池》4.诙谐幽默 讽刺批判 诗中多指诙谐、风趣或辛辣的笔调和趣味。章碣《焚书坑》
【示例1】（2012年辽宁卷）
初见嵩山 张耒 年来鞍马困尘埃，赖有青山豁我怀。 日暮北风吹雨去，数峰清瘦出云来。 [注] 张耒,北宋诗人。苏门四学士之一，因受苏轼牵连，累遭贬谪。（1）“数峰清瘦出云来”一句妙在何处？
【解析】第一问“妙在何处”主要考作用、主要鉴赏语言与表达技巧。鉴赏时要考虑运用了何种表现手法，再考虑语言特点或富有表现力的词，然后分析表达效果。第二问：理解诗歌的内涵，既要理解表层义，更要挖掘深层义
【答案】①高峻山峰在一片积云中突现，基于这种观感，作者运用了拟人手法，以“清瘦”形容山峰，突出山峰的高峻挺拔，造语新奇。一个“出”字，作者运用了以动写静的手法，赋予山峰动感，使山峰与云层形成了尖耸与广阔、跃动与静态相结合的画面。
【示例2】（2011年北京卷）阅读下面的诗，按要求作答。
示秬秸① 张耒 北邻卖饼儿，每五鼓未旦，即绕街呼卖，虽大寒烈风不废，而时略不少差也。因为作诗，且有所警，示秬，秸。城头月落霜如雪，楼头五更声欲绝。捧盘出户歌一声，市楼东西人未行。北风吹衣射我饼，不忧衣单忧饼冷。业无高卑志当坚，男儿有求安得闲。
注释：1秬秸：张耒二子张秬、张秸。张耒，北宋著名文学家，曾官太常寺少卿。
（1）这首诗的写景叙事，平实而富有韵味，请结合具体诗句作简要分析。（4分） 答案：要点一：平实，没有华丽辞藻，明白如话，通俗浅显。举例：“捧盘出户”，“市楼东西”等等，均无任何修饰之语。 要点二：有韵味，写景、叙事、蕴含丰富。举例：开篇两句，从视觉和听觉两个方面描画出了清冷空寂的景色，透露出作者对卖饼儿生活际遇的同情和关怀，其他如“人未行”的空寂街景、“忧饼冷”的心态表露，均语浅而意深。
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