（完整版）卤代烃教案完美版

第一单元 卤代烃

要点：1 卤代烃的概念

2 卤代烃在生活中的应用以及对人类生活的影响

3 卤代烃的性质：（1）物理性质

（2）化学性质：卤代烃的β消去反应

卤代烃的取代反应

4 卤代烃在有机合成中的应用（格氏试剂的应用）

一 卤代烃对人类生活的影响

1 卤代烃的结构

烃分子中的H原子被卤素原子取代后形成的化合物——卤代烃

结构通式：R－X（R为烃基）

根据烃基结构的不同，卤代烃可以分为卤代烷烃、卤代烯烃及卤代芳香烃

2 卤代烃对人类生活的影响

（1）合成各种高聚物如：聚氯乙稀、聚四氟乙烯等

（2）DDT的“功与过”

（3）卤代烃在环境中很稳定，不易降解，有些卤代烃还能破坏大气臭氧层（氟利昂）。

二 卤代烃的性质

1 物理性质

（1）常温下大部分为液体，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl常温下是气体，且密度比水大。

（2）难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。

（3）互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。

2 化学性质

word/media/image1.gif（1）消去反应——在一定条件下从一个有机物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应

word/media/image2.gif原理： CH2－CH2 ＋ KOH CH2＝CH2↑＋ KBr ＋ H2O

注意：卤代烃要发生消去反应，必须是在强碱的醇溶液中加热才能进行

卤代烃的消去反应属于β消去，因此，必须有βH才能发生该消除反应

word/media/image3.gif例如：1

能发生消去反应生成烯烃吗？为什么？

word/media/image4.gif

2 你能写出3－溴－3－甲基己烷（ ）发生消去反应的产物吗？

（2）取代反应

word/media/image5.gif

原理：CH3CH2－Br ＋ KOH CH3CH2OH ＋ KBr

注意：在水溶液中，卤代烃与强碱共热会发生取代反应，又称为水解反应。

一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。

3 卤代烃在有机合成中的应用（拓展视野）

word/media/image10.gif4卤代烃的检验

卤代烃＋NaOH水溶液 加足量硝酸酸化 加入AgNO3溶液

word/media/image11.gif 白色沉淀（AgCl） 说明原卤代烃中含有Cl原子

浅黄色沉淀（AgBr） 说明原卤代烃中含有Br原子

黄色沉淀 （AgI ） 说明原卤代烃中含有I原子

第二单元 醇 酚

要点：1 认识醇和酚（官能团的位置不同）

2 醇的命名、分类及物理性质

3 醇的化学性质（1）与活泼金属的反应

（2）催化氧化

（3）分子内脱水

（4）分子间脱水

（5）与HX的反应

4 乙醇的化学性质与结构的关系总结

5 其它常见的醇（甲醇、乙二醇、丙三醇）

一 认识醇和酚

【问】醇和酚广泛存在与动植物体内，下列是从动植物体内提取出来的几种常见的醇和酚，它们在结构上有什么相同点和不同点？

word/media/image12.gif

CH3CH2OH

乙醇 苯酚

胆固醇 肌醇

教材P66观察与思考

1 相同点：醇和酚的官能团都是羟基（ ），它们都是由C、H、O三种元素构成的。

2 不同点：羟基与饱和碳原子相连所形成的化合物叫做醇，烯醇（－C＝C－OH）不稳定。

羟基与苯环直接相连所形成的化合物叫做酚

例：下列物质属于醇还是酚？

word/media/image15.gifword/media/image16.gifword/media/image17.gifword/media/image18.gif

二 醇的性质和应用

1 醇的命名（系统命名法）

命名原则：

一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。

例： 给下列醇命名

word/media/image20.gifword/media/image21.gif

多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明

例：

word/media/image22.gifword/media/image23.gifword/media/image24.gif

2 醇的分类

（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇

饱和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O

饱和二元醇的分子通式：CnH2n＋2O2

（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇

伯醇：－CH2－OH 有两个α－H

word/media/image25.gif 仲醇：－CH－OH 有一个α－H

word/media/image26.gif

word/media/image27.gif叔醇：－C－OH 没有α－H

3 醇的同分异构体

（1）碳链异构

（2）官能团位置异构

（3）官能团类别异构：碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体

例1：写出分子式为C4H10O的有机物可能有的结构简式

例2：化学式为C7H8O，分子中含有苯环和羟基，其可能的结构为？

4 醇的物理性质

（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。

   甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。并且随着碳原子数的增多而升高。

（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

【过渡】在醇类化合物中，人们最早认识的是乙醇，乙醇的结构与性质我们已经有所了解，那么乙醇的分子式是什么？结构式和结构简式又是怎样的呢？

4 乙醇的结构

分子式：C2H6O

结构式：

结构简式：CH3CH2OH

【学生讨论，罗列乙醇的性质以及在结构中化学键断裂的位置】

5 乙醇的性质

（1）取代反应

A 与金属钠反应

化学方程式：2CH3CH2OH ＋ 2Na → 2CH3CH2ONa ＋ H2↑

化学键断裂位置：①

对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢

水和钠反应：反应剧烈

乙醚和钠反应：无明显现象

结论：① 金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。

② 乙醇羟基中H的活性小于水分子中H的活性

例：

B 乙醇的分子间脱水

化学方程式：2 CH3CH2OH word/media/image29_1.png CH3CH2OCH2CH3 ＋ H2O

化学键断裂位置：②和①

例：甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为

C 与HX反应

化学方程式：CH3CH2OH ＋ HX → CH3CH2X ＋ H2O

断键位置：②

实验：教材P68页

现象：右边试管底部有油状液体出现。

实验注意：烧杯中加入自来水的作用：冷凝溴乙烷

D 酯化反应

化学方程式：CH3CH2OH ＋ CH3COOH word/media/image30_1.png CH3CH2OOCCH3 ＋ H2O

断键位置：①

（2）消去反应

化学方程式：CH3CH2OH word/media/image31_1.png CH2＝CH2↑ ＋ H2O

断键位置：②④

实验装置：

word/media/image32.gif

乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有H原子才能发生该反应

例：1下列醇不能发生消去反应的是：（ ）

A 乙醇 B 1－丙醇 C 2，2－二甲基－1－丙醇 D 1－丁醇

2 word/media/image34.gif 发生消去反应，可能生成的烯烃有哪些？

3 某饱和一元醇C7H15OH发生消去反应，只得到两种单烯烃，则该醇的结构简式可能是下列中的（ ）

word/media/image35.gifword/media/image36.gif

A B

word/media/image37.gifword/media/image38.gif

C D

（3）氧化反应

word/media/image39.gifA 燃烧

CH3CH2OH ＋ 3O2 2CO2 ＋ 3H2O

word/media/image32.gif

CxHyOz ＋ (x+y/4 + z/2)O2 xCO2 ＋ y/2H2O

例：某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）

word/media/image40.gifB 催化氧化

化学方程式：2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O

断键位置：①③

说明：醇的催化氧化是羟基上的H与α－H脱去

例1：下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式

word/media/image38.gifword/media/image37.gifword/media/image41.gif

A B C

结论：伯醇催化氧化变成醛

仲醇催化氧化变成酮

叔醇不能催化氧化

例2 ：把质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红，而且质量仍为m g的是（ ）

A 稀H2SO4 B CH3CH2OH C 稀HNO3 D （CH3）3COH

C 与强氧化剂反应

乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色

6 其它常见的醇

（1）甲醇

结构简式：CH3OH

物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

化学性质：请写出甲醇和金属Na反应以及催化氧化的化学方程式

（2）乙二醇

物理性质：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。

word/media/image32.gif化学性质：写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式

＋ 2Na → ＋ H2↑

（3）丙三醇（甘油）

丙三醇俗称甘油，，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。

word/media/image42_1.png结构简式：

化学性质：

word/media/image43.gifA 与金属钠反应：

2 ＋ 6Na 2 ＋ 3H2

word/media/image44.gifB 与硝酸反应制备硝化甘油

＋ 3HNO3 ＋ 3H2O

补充：醇与金属钠反应确定醇分子中羟基的数目

例：A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的H2，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子里羟基数目之比为（ ）

A 3：2：1 B 2：6：3 C 3：1：2 D 2：1：3

三 酚的性质和应用（复习）

1 苯酚的结构

（1）分子式：C6H6O

word/media/image45.gif（2）结构简式：

2 苯酚的物理性质

（1）常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略带红色，熔点为：40.9℃

（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能与水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂

（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精清洗，再用水冲洗。

3 苯酚的化学性质

（1）弱酸性

由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离

word/media/image46.gif

H＋ ＋

所以苯酚能够与NaOH溶液反应：

A 与NaOH溶液的反应

word/media/image48.gif

＋ NaOH ＋ H2O

苯酚钠（易溶于水）

所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。

苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红，

B 苯酚的制备（强酸制弱酸）

word/media/image49.gif

＋ H2O ＋ CO2 ＋ NaHCO3

注意：产物是苯酚和碳酸氢钠这是由于

酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－

word/media/image50.gif

＋ HCl ＋ NaCl

（2）苯酚的溴化反应

苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚

word/media/image51.gif

＋ 3Br2↓ ＋ 3HBr

2，4，6－三溴苯酚

该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量

（3）显色反应

酚类化合物与Fe3＋ 显紫色，该反应可以用来检验酚类化合物。

4 废水中酚类化合物的处理

（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。

（2）苯酚和有机溶剂的分离

A 苯酚和苯的分离

word/media/image52.gif苯酚 上层：苯

振荡、分液

苯 下层：水层（苯酚钠溶液） 静置分液

5 基团间的相互影响

（1）酚羟基对苯环的影响

酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。

苯的溴代：

苯酚的溴代：

从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基

邻、对位定位基：－NH2、－OH、－CH3（烷烃基）、－X

其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。

间位定位基：－NO2、－COOH、－CHO、

间位定位基都是钝化苯环的基团

（2） 苯环对羟基的影响

通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。

醛的性质和应用

要点：1 醛的命名及结构特点

2 醛的性质：（1）物理性质

（2）化学性质：银镜反应

与新制Cu(OH)2 悬浊液反应

加氢还原

制酚醛树脂

一 醛的结构及命名

1 醛的结构

醛 ＝ 醛基（－CHO） ＋ 烃基（—R）

所以醛的结构可以表示为：R－CHO

其中若烃基为H原子或烷烃基，则该醛称为饱和一元醛，具有分子通式：CnH2nO

2 醛基的空间构型

醛基： word/media/image54.gif 其中C原子采用sp2杂化，所以醛基是平面型结构，即羰基以及与羰基直接相连的原子处于同一平面

【问】甲醛的空间构型是怎样的？

平面型

3 醛的命名

（1）选取含有醛基（醛基作为主链的一部分）的最长碳链作为主链

（2）醛基参与编号，并且从醛基中的碳原子开始编号

（3）根据主链上碳原子的多少称“某醛”

例：给下列有机物命名

HCHO CH3CH2CHO word/media/image55.gifword/media/image56.gif

甲醛 丙醛 2－甲基丙醛 2－乙基丙醛

word/media/image57.gif

2，3－二甲基－1，4－丁二醛

二 醛的性质及应用

1 醛的物理性质

常温下，甲醛是具有刺激性气味的气体，乙醛是具有刺激性气味的液体，它们都易溶于水。

35％～40％的甲醛水溶液称为福尔马林，可以作为防腐剂和消毒剂。

2 化学性质：

（1）银镜反应

实验：

A 银氨溶液的配置

在洁净的试管中加入AgNO3溶液，再向其中逐滴滴加稀氨水，直至棕色沉淀刚好消失为止

【问】在滴加氨水的过程中，开始产生的棕色沉淀是什么？后来怎么又消失了呢？

【学生讨论】

化学方程式：Ag＋ ＋ NH3·H2O ＝ AgOH↓ ＋ NH4＋

棕色

AgOH ＋ 2 NH3·H2O ＝ [Ag (NH3)2]OH ＋ 2H2O

氢氧化银和氨水形成了能溶于水的配合物[Ag (NH3)2]OH，它的水溶液就是银氨溶液。

B 银镜反应

向刚配置好的银氨溶液中加入乙醛，振荡，放入热水浴中加热，静置一段时间

现象：一段时间候，在试管壁产生一层银镜

注意：必须用水浴加热，并且在加热的过程中不能振荡试管

word/media/image58.gif化学方程式：

CH3CHO ＋ 2[Ag (NH3)2]OH 2Ag↓ ＋ CH3COONH4 ＋ 3NH3 ＋ H2O

【讨论】银氨溶液是一种弱氧化剂，它能把醛基氧化成羧基，这说明醛基具有一定的还原性。该反应是醛类物质的特征反应，因此可以用来检验醛基。

【问】乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？

丙醛（CH3CH2CHO）能发生银镜反应吗？若能写出化学方程式。甲醛呢？

例：1将3g某饱和一元醛与足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g银。则该醛的名称为（ ）

A 甲醛 B 乙醛 C 丙醛 D 丁醛

菲林试剂也是一种弱氧化剂，它也能把醛氧化成羧酸

（2）与新制Cu(OH)2 悬浊液反应

实验：

A 新制Cu(OH)2 悬浊液的配置

在试管中加入一定量的CuSO4溶液，向其中加入过量的NaOH溶液，制得Cu(OH)2 悬浊液

化学方程式：Cu2＋ ＋ 2OH－ ＝ Cu(OH)2↓

B 与乙醛反应

向新制Cu(OH)2 悬浊液加入一定量的乙醛，酒精灯直接加热

现象：试管中产生红色沉淀（Cu2O）

word/media/image59.gif化学方程式：

CH3CHO ＋ 2 Cu(OH)2 ＋ NaOH Cu2O↓ ＋ CH3COONNa ＋ 3 H2O

【讨论】该反应也是醛基的特征反应，也可以用来检验醛基。

【学生完成】写出丙醛与新制Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式

例：

【过渡】醛可以由醇的催化氧化制得，你还记得这个反应吗？那么能不能反过来由醛来制取醇呢？你觉得应该用什么方法来实现这一过程呢？

（3）醛的加氢还原

RCHO ＋ H2 RCH2OH（加成反应）

例：某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是（ ）

A （CH3）3CCH2OH B （CH3CH2）2CHOH

C CH3（CH2）3CH2OH D CH3CH2C（CH3）2OH

（4）酚醛树脂的合成

甲醛是一种重要的化工原料，可以用来合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等

原料：甲醛、苯酚、浓盐酸

实验装置：教材P80

实验注意：长导管的作用：冷凝回流

要用水浴加热——受热均匀

浓盐酸的作用：催化剂

word/media/image59.gif化学方程式：

nHCHO ＋ n ＋ nH2O

对方程式的理解：在浓盐酸的作用下，甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻位的两个H原子会

word/media/image60_1.png

脱去结合成水，这样甲醛就变成“－CH2－”，而苯酚则变成“”，这两个结构交替连接就形成了酚醛树脂。

拓展视野：在一定条件下，还能够形成体型酚醛树脂，这种树脂机械强度更大，用途更广泛。

（5）酮

酮的结构可以表示位：word/media/image61.gif 其中R位烃基（不能是H原子），碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体

【问】饱和一元酮的分子通式是什么？分子式为C3H6O的有机物可能有的结构有哪些？

羧酸的性质和应用

要点：1 羧酸的命名及结构特点

2 羧酸的物理性质

3 羧酸的化学性质：（1）酸性

（2）酯化反应

（3）缩聚反应

4 重要有机物之间的相互转化

一 羧酸的结构、分类及命名

1羧酸的结构特点

分子中烃基（或H原子）跟羧基（－COOH）相连的化合物叫做羧酸。

2 常见的羧酸及命名

羧酸的命名规则和醛的命名相似，其中羧基也要参与编号。

例如： HCOOH CH3COOH HOOC－COOH

word/media/image62.gif甲酸 乙酸 乙二酸

苯甲酸 2－甲基苯甲酸 邻苯二甲酸

3 羧酸的分类

（1）根据羧基的数目分类

一个羧基———— 一元羧酸

两个羧基———— 二元羧酸

（2）根据羧基所连烃基的结构分类

烃基结构中含有苯环——芳香酸

烃基中不含苯环——脂肪酸（通常把碳原子数较多的脂肪酸叫做高级脂肪酸）

二 羧酸的性质及应用

1 物理性质

饱和一元羧酸：碳原子数增多 → 熔沸点升高 → 水中溶解度降低 → 酸性减弱

C1～C4的羧酸能与水互溶

2 化学性质【学生罗列——以乙酸为例】

（1）酸的通性

（2）酯化反应

特点：可逆反应

酸脱羟基醇脱氢

word/media/image63.gif 浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂

实例：CH3COOH ＋ CH3CH2－18O－H CH3CO－18O－CH2 CH3 ＋ H2O

word/media/image64.gif补充：羧酸和苯酚也可以发生酯化反应

CH3COOH ＋ ＋ H2O

word/media/image65.gif（3）缩聚反应——有机物分子间脱去小分子物质获得高分子化合物的反应

A 乙二酸型缩聚反应

nHOOC－COOH ＋ nHOCH2－CH2OH ＋ nH2O

【练习】写出对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应的化学方程式

B 乳酸型缩聚反应

word/media/image66.gif

n ＋ nH2O

三 羧酸的同分异构体

1 碳链异构

2 羧基位置异构

3 官能团类别异构

饱和一元羧酸的分子通式为：CnH2nO2

饱和一元酯的分子通式为：CnH2nO2

所以碳原子数相同的羧酸和酯互为同分异构体

例：1分子式为C8H8O2 的有机物，其中能与NaOH反应的物质可能的结构为

能水解生成羧酸的物质有种

2写出C4H8O2羧酸的结构简式

四 酯

1 结构特点：

word/media/image67.gif 其中R为烃基

饱和一元酯的分子通式：CnH2nO2

2 化学性质

水解反应：

（1）酸性水解——与酯化反应互为可逆反应

word/media/image68.gif

CH3CO－18O－CH2 CH3 ＋ H2O CH3COOH ＋ CH3CH2－18O－H

（2）碱性水解——完全反应

CH3CO－18O－CH2 CH3 ＋ NaOH word/media/image69_1.png CH3COONa ＋ CH3CH2－18O－H

补充：油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，油脂的碱性水解称为皂化反应。

四 重要有机物之间的相互转化（学生罗列）

1 卤代烃的制备

（1）烯烃加成

例：CH2＝CH2 ＋ HCl word/media/image70.gif CH3CH2Cl

（2）炔烃加成

例：HC≡CH ＋ HCl word/media/image70.gif CH2＝CHCl 该反应可进一步进行加聚反应制的聚氯乙烯

（3）醇和HX反应

例：CH3CH2OH ＋ HCl word/media/image69_1.png CH3CH2Cl ＋ H2O

（4）苯和纯卤素单质发生取代反应

2 醇的制备

（1）烯烃水化

CH2＝CH2 ＋ H2O word/media/image70.gif CH3CH2OH

（2）卤代烃水解

CH3CH2Cl ＋ NaOH word/media/image69_1.pngCH3CH2OH ＋ NaCl

（3）醛加氢还原

RCHO ＋ H2 RCH2OH（加成反应）

（4）羧酸加氢（足量H2）还原

（5）酯的水解

CH3CO－18O－CH2 CH3 ＋ NaOH word/media/image69_1.png CH3COONa ＋ CH3CH2－18O－H

3 醛的制备

word/media/image71.gif（1）伯醇催化氧化

2R－CH2－OH ＋ O2 2RCHO ＋ 2H2O

（2）羧酸加氢（适量H2）还原

4 羧酸的制备

（1）醛类氧化

（2）酯的水解

5 酯或聚酯的制备

（1）酯化反应

（2）缩聚反应制备聚酯

6 烯烃的制备

（1）醇分子内脱水

（2）卤代烃消去反应

选修5《有机化学基础》测试试题4

班级姓名学号

1．2005年1月，欧洲航天局的惠更斯号探测器首次成功登陆土星的最大卫星——土卫六。科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是（ ）

Ａ．碳氢化合物的通式为CnH2n+2 Ｂ．石油的主要成分是碳氢化合物

Ｃ．乙炔是含碳量最高的碳氢化合物 　 Ｄ．碳氢化合物中的化学键都是极性键

2．欲除去混在苯中的少量苯酚，下列实验方法正确的是 （ ）

A．分液 B．加入氢氧化钠溶液后，充分振荡，静置后分液

C．加入过量溴水，过滤 D．加入FeCl3溶液后，过滤

3．心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：

word/media/image72.gif

下列关于心酮胺的描述，错误的是（ ）

A．可以在催化剂作用下和溴反应 B．可以和银氨溶液发生银镜反应

C．可以和氢溴酸反应 D．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应

word/media/image73.gif4．用丙醛(CH3-CH2-CHO)制取聚丙烯 [ CH2-CH(CH3)]n的过程中发生的反应类型为（ ）

①取代 ②消去 ③加聚 ④缩聚 ⑤氧化 ⑥还原

A．①④⑥ B．⑤②③ C．⑥②③ D．②④⑤

5、芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生．那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是 （ ）

A．5 B．4 C．3 D．2

6、食品卫生与身体健康密切相关，下列做法会导致食品对人体有害的是（ ）①在沥青公路上翻晒粮食 ②香肠中加过量亚硝酸钠以保持肉类新鲜

③用生活用煤直接烧烤鸡、鸭 ④用“瘦肉精”(一种含激素的饲料) 喂饲生猪

⑤用小苏打做发酵粉做面包 ⑥用福尔马林保鲜鱼肉等食品

A．①②③④⑥ B．①②③④⑤⑥ C. ①②③④⑤ D．①②③④

7、某媒体以《中国酱油遭遇欧盟高门槛》为题，报道了我国广东某地生产的酱油很可能在欧洲市场被判死刑，从而失去几百万美元的份额一事，其原因是酱油中的氯丙醇严重超标．三氯丙醇（分子中只含一个羟基）的同分异构体有（—OH和—Cl不在同一个C原子上） （ ）

A．3种 B．4种 C．5种 D．6种

8、尼古丁为剧毒物质，是一种生物碱，其结构简式如下。以下说法错误的是 （ ）

A． 固态尼古丁为分子晶体

B． 尼古丁既可溶于水，又可溶于有机溶剂

C． 尼古丁分子中的六元环为正六边形

D． 尼古丁能与无机酸、有机酸形成盐

9．红色基B（2-氨基-5-硝基苯甲醚）的结构简式如图，它主要用于棉纤维织物的

染色，也用于制一些有机颜料，若分子式与红色基B相同，且氨基（-NH2）与硝基（-NO2）直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B）为（ ）

A．2种 B．4种 C．6种 D．10种

10．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是 （ ）

11．乙二酸可以被强氧化剂氧化为CO2，现有0.10mol/L乙二酸溶液20mL，恰好被

4×10－３molVO2+ 所氧化，则此反应的还原产物VOn+中n的值为 （ ）

A．5 B．4 C．3 D．2

12．普拉西坦是一种改善记忆、抗健忘的中枢神经兴奋药，其结构如下图，下列关于

普拉西坦的说法正确的是 （ ）

A．它既有酸性，又有碱性

　 B．它的二氯取代物有两种

　 C．它可以发生水解反应

　 D．分子中C、N、O原子均处于同一平面

13．将羧酸的碱金属盐电解可生成烃类化合物，例如

2CH3COOK+2H2O=====CH3—CH3↑+2CO2↑+H2↑+2KOH

word/media/image73.gif现充分电解CH2—COOK水溶液，并加热电解后的水溶液，则下列说法中合理的是

（ ）

A．CO2气体在阳极放出

B．加热后有不溶于水的油状物生成

C．混合液蒸干后得到的固体物质是KOH

D．混合液蒸干后得到的固体物质是KCl

14．一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合气体共10g，其密度是相同条件下H2的12.5倍，该混合气通过Br2水时，Br2水增重8.4g，则组成该混合气的可能是 （ ）

A．甲烷、乙烯 B．丙烷、乙烯 C．乙烷、丙烯 D．甲烷、丙烯

15．（14分）乙醛在氧化铜催化剂存在的条件下，可以被空气氧化成乙酸。依据此原理设计实验制得并在试管C中收集到少量乙酸溶液（如图所示：试管A中装有40％的乙醛水溶液、氧化铜粉末；试管C中装有适量蒸馏水；烧杯B中装有某液体）。已知在60℃～80℃时用双连打气球鼓入空气即可发生乙醛的氧化反应，连续鼓入十几次反应基本完全。有关物质的沸点见下表：

请回答下列问题：

（1）试管A内在60℃～80℃时发生的主要反应的化学方程式为（注明反应条件）____________________________________；

（2）如图所示在实验的不同阶段，需要调整温度计在试管A内的位置，在实验开始时温度计水银球的位置应在_____________；目的是____________________；当试管A内的主要反应完成后温度计水银球的位置应在___________________，目的是_____________________________；

（3）烧杯B的作用是___________________________；烧杯B内盛装的液体可以是____________（写出一种即可，在题给物质中找）；

（4）若想检验试管C中是否含有产物乙酸，请你在所提供的药品中进行选择，设计一个简便的实验方案。所提供的药品有：pH试纸、红色的石蕊试纸、白色的醋酸铅试纸、碳酸氢钠粉末。实验仪器任选。该方案为

____________________________________________ _____________________。

16．(10分) 通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水，生成碳氧双键的结构： —C—OH → >C＝O +H2O

OH

下面是9种化合物的转变关系：

（1）化合物①，它跟氯气发生反应的条件A是。

（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化作用下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是，名称是。

（3）③→⑥的化学反应方程式是。

（4）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它，此反应的化学反应方程式是________________________________________。

17．（8分）分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。

（1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成1mol H2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为。

（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为：。

（3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙结构简式为。

word/media/image73.gif18．（10分）已知：

某一元氯代烃A分子式为C6H11Cl，可以发生如下图所示的转化：

word/media/image79.gif

结构分析表明F分子中含有两个甲基。请回答下列问题：

（1）G的分子式为_____________。

（2）写结构简式：A___________________，E______________________。

（3）A→B的反应方程式是_________________________________________。

D → F的反应方程式是_________________________________________。

（4）F 和 G____________（能或不能）互称为同分异构体。

（5）分子式和E相同，主链含有3个碳原子的二元羧酸的同分异构体有_______种。

19．（7分）维生素C（又名抗坏血酸，分子式为C6H8O6）具有较强的还原性，放置在空气中易被氧化，其含量可通过在弱酸性溶液中用已知溶液的I2溶液进行滴定。该反应的化学方程式如下：C6H8O6+I2C6H6O6+2HI

现欲测定某样品中维生素C的含量，具体的步骤及测得的数据如下。取10mL 6mol·L－1CH3COOH，加入100mL蒸馏水，将溶液加热煮沸后放置冷却。精确称取0.2000g样品，溶解于上述冷却的溶液中，加入1mL淀粉指示剂，立即用浓度为0.05000mol·L－1的I2溶液进行滴定，直至溶液中的蓝色持续不褪为止，共消耗21.00mLI2溶液。

（1）为何加入的CH3COOH稀溶液要先经煮沸、冷却后才能使用？

（2）计算样品中维生素C的质量分数。

20．(8分) A、B、C为三种链烃，A为烷烃，B为炔烃，C为烯烃，A、B碳原子

数均为2，C的碳原子个数为4，且A、B、C三种物质按物质的量1:1:2混合，标准

状况下该混合物和过量O2组成的混合气体840mL，电火花点燃，将燃烧后的产物用

过量碱石灰吸收，碱石灰增重0.93g。

求：碱石灰吸收后所剩气体在标准状况下的体积。

答案：

15．（1）e626cee883ec62c61614cb564dc8bbc5.png （3分）

（2）试管A的反应液中（1分） 测量反应溶液的温度（1分） 略低于试管A的支管口处（1分） 收集含乙酸的馏分（1分）

（3）使试管A内的反应液均匀受热发生反应，使生成的乙酸变成蒸气进入试管C（2分） 乙二醇或甘油（只写一个）（2分）

（4）方法一：将少量碳酸氢钠粉未，放入一个洁净的试管中，加入少量试管C中的液体，若有气体产生，则说明试管C中含有产物乙酸。

方法二：把一块pH试纸放在表面皿（或玻璃片）上，用洁净、干燥的玻璃棒蘸取试管C内的液体，点在pH试纸中部，试纸变色后，用标准比色卡比较来确定溶液的pH，进而说明是否有乙酸生成（答案合理均正确）。（3分）

16．（1）word/media/image81.gif

17．(1) 光照(1分)

（2）苯甲酸苯甲酯(1分)

(3) + H2O→ +2 HCl (2分)

word/media/image84_1.png(4) + → +NaCl (分)

18．（共11分）（1）C10H18O4（2分） （2） （2分）

（3）word/media/image85.gif（2分）

word/media/image86.gif（2分）

（4）3种（3分）

19．（8分）

（1）煮沸是为了除去溶液中溶液的O2，避免维生素C被O2氧化，冷却是为了减缓滴定过程中维生素C与液面上空气接触时被氧化的速度。

（2）89d304dd0d16a140444ddd8dd7ecb111.png=92.40%

20．(8分) 224mL

不论何时，都要尽可能让思考与反省预见到突发的激情，这于审慎者可轻而易举做到。心烦意乱之时，首先要做的就是意识到这一点。先控制住自己的情绪，下决心不再使之加剧。有了这种高明的防范，就能很快终止怒气。要懂得制怒之法，且止息于当止之时：奔跑时停下来最难；狂怒时保持头脑清醒也一样难。过分激动，不论程度高低，都会影响理智。一旦对发怒有了这种警醒，就不会使你因怒气而失控，也不会使你损害良好的辨别力。谨慎地驾驭情绪，就能很好地控制它。你将是马背上第一个理智的人。智者最没有耐性，因为学识减少了他们的耐心。知识渊博的人很难被取悦。俄庀泰特斯告诉我们，生活最重要的准则在于懂得如何忍受一切。他认为这是智慧的一半真谛。容忍愚蠢需要极大的耐心。有时最令我们痛苦的人正是我们最依赖的人，这帮助我们战胜自我。耐心能带来无可估量的内心平静；而内心平静是世间的福祉。不懂得如何容忍他人的人如果还能忍受他自己的话，就应当独处。

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