大学有机化学试题和答案

试卷一

一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1.

（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯

2.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

3.

(S)－环氧丙烷

4.

3，3-二甲基环己基甲醛

5.

邻羟基苯甲醛

6.

苯乙酰胺

7.

α－萘酚

8.

对氨基苯磺酸

9. 4－环丙基苯甲酸

10.甲基叔丁基醚

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）

1.

答

word/media/image13_1.png2.

word/media/image14_1.png

答

3. word/media/image16_1.png

word/media/image21_1.png

word/media/image22_1.png

答

4.

答

5.

答

6.

答

7.

8.

答

9.

答

10.

答

11.

答

12.

三. 选择题。（每题2分，共14分）

1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ A ）

2. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）

3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）

(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH

(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH

4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）

C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )

C6H5COCH3 B、C2H5OH

C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3

6. 与HNO2作用没有N2生成的是( C )

A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH

C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2

7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )

CCl3COOH B、CH3COOH

C、 CH2ClCOOH D、HCOOH

四、鉴别下列化合物（共6分）

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴

word/media/image45_1.png

五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）

1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

答

2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

答

3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

答

4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

答

5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：

答

六、推断结构。（8分）

2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

试卷二

一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1. （S）-2，3-二羟基丙醛 2.（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯

3. 5－甲基－4－己烯－2－醇

4.

3，3-二甲基环己基甲醛 5. 对羟基苯胺 6. 邻苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,

8.间溴苯甲酸 9. 苯甲酰胺

10. N’N-二甲基甲酰胺

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）

1.

答

2.

答

3.

答

4.

答 5.

答 6.

答

7.

答

8.

三. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）

1. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）

2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）

3. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）

word/media/image84_1.png

4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（ C ）

5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ）

a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚

A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb

6.下列化合物的碱性最大的是（ B ）

A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺

四、判断题（每题2分，共12分）

1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ × ）

2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ × ）

3含氮有机化合物都具有碱性。 （ × ）

4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ × ）

5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ √ ）

6 制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ √ ）

五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）

1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

答

2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

答

3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

答

4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：

答

六、推断结构。（每题5分，共10分）

1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

答

word/media/image94_1.png2、有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。

word/media/image95_1.png

七、鉴别题（6分）

丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇

试卷三

一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分)

word/media/image97_1.png1.

2–甲基–1–丙胺

word/media/image98_1.png2

2，5–二甲基–2–己烯

word/media/image99_1.pngword/media/image100_1.png3、 4、 5、

word/media/image101_1.png

苯乙烯 2，4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁酸

word/media/image102_1.png6. 邻苯二甲酸二甲酯 7.苯乙酮 8. 间甲基苯酚

word/media/image103_1.pngword/media/image104_1.png

9. 2,4–二甲基–2–戊烯 10. 环氧乙烷

word/media/image105_1.pngword/media/image106_1.png

二、选择题（20分，每小题2分）

1.下列正碳离子最稳定的是（ A ）

word/media/image107_1.png

2.下列不是间位定位基的是（ C ）

3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ）

word/media/image109_1.pngword/media/image110_1.pngword/media/image111_1.pngA B C

4．不与苯酚反应的是( B )

A、Na B、NaHCO3

C、FeCl3 D、Br2

5. 发生SN2反应的相对速度最快的是（ A ）

6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ）

KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水

7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ）

A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚

8. SN1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）

A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV

9．下列不能发生碘仿反应的是（ B ）

word/media/image113_1.pngword/media/image114_1.pngword/media/image115_1.pngword/media/image116_1.pngA B C D

word/media/image117_1.png10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ）

word/media/image118_1.pngword/media/image119_1.pngword/media/image120_1.pngA B C D

三、判断题（每题1分，共6分）

由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）

只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）

脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（ ）

醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ）

环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）

凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ）

四、鉴别题（10分，每题5分）

1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔

2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷

word/media/image125_1.png五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）

1.

word/media/image126_1.png

2.

word/media/image127_1.png

3.

word/media/image128_1.png

4.

word/media/image129_1.png5.

word/media/image130_1.png

6.

word/media/image131_1.png

7.

word/media/image132_1.png

8.

word/media/image133_1.png

9.

word/media/image134_1.png

10.

六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）

word/media/image135_1.png1.

word/media/image136_1.png

word/media/image137_1.pngword/media/image138_1.png2.

word/media/image139_1.png3.

word/media/image140_1.png

word/media/image141_1.png4.

word/media/image142_1.png

答

word/media/image143_1.png5.

word/media/image144_1.png

word/media/image145_1.png6.

word/media/image146_1.png

七、推断题（10分）

分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式。

word/media/image147_1.pngword/media/image148_1.pngword/media/image149_1.png

A． B. C.

word/media/image150_1.png

word/media/image151_1.pngD． E.

试卷四

一. 命名或写结构 ( 每题1分，共5分 )

3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛 （3S）－1，2，3-三甲基环己烯

（4R）-4-氯-2-己烯 （5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔

二. 根据题意回答下列各题（每题1.5分，共15分）

1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b> a> c> d)

2．下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？ （ C ）

3．下列化合物没有对映体的是： （ AB ）

4．下列反应通常称为: （ C ）

A. Cannizarro 反应 B. Clemensen 反应 C. Birch反应 D. Wittig 反应

5．下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A )

6．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的： （ A ）

7．下列化合物中以SN1反应活性最高的是： （ B ）

8．下列羰基化合物中最易与HCN加成的是： （ D ）

9．下列化合物中最稳定的构象式为： （ D ）

10．下列化合物中能发生碘仿反应的是： （ D ）

三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空1.5分，10－11题每题2分， 总共共28分）

1.

四. 鉴别或分离下列各组化合物（10分）

1. 用简单化学方法鉴别（3分）：

2. 用简单化学方法鉴别（4分）：

3. 分离下列混合物（3分）：

五. 写出下列反应历程（第1,2题各3分, 第3题4分，共10分 ）

1.

2.

解答：

3.

六. 推测结构（任选3题，每题4分，共12分）

1． 某液体化合物A相对分子量为 60，其红外光谱IR在 3300cm-1处有强吸收峰； 1H NMR谱信号分别为: ( ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出A的结构。

2. 化合物B (C10H14O) 的1HNM为:δ1.1 (t, 3H), 2.4（s，3H）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d, 2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高锰酸钾氧化B生成对苯二甲酸，试推断化合物B的结构。

3. 化合物C (C7H14O2), IR 谱在1715 cm-1处有一强的吸收， C能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物C的1H NMR谱： 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出C的结构。

4. 某光学活性化合物D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR光谱在1720 cm－1 处有强的吸收峰；D经催化氢化得化合物E（C6H14O），E无光学活性，但能拆分，试推测D和E的结构。

七. 由指定原料及必要试剂合成（任选4题，每题5分，共20分）

注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性：

1. 以苯为原料合成：

2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸：

3．从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选)：

3. 试从环己酮和乙炔出发合成:

解答1：

5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成:

本文来源：https://www.2haoxitong.net/k/doc/c7ef16436c85ec3a86c2c528.html