药物化学

第一章：

一、单项选择题：

1.药物化学的研究对象是：化学药物

2.我国现行的药品质量标准是：《中国药典》和局颁标准

3.化学药物必须符合下列何种质量标准才能使用：国家药物标准

二、多项选择题：

1. 目前以发现的药物的作用靶点包括：受体、酶、离子通道、核酸

2. 药物化学的研究内容有：理化性质、化学结构、含量测定、构效关系、合成方法

3. 化学药物的名称包括：通用名、化学名、商品名

4. 药物的纯度体现在哪些方面：外观性状、物理常熟、杂质限量、有效成分含量、生物活性

三、简答题：

1.药物化学的主要任务有哪些？

答：第一，为有效利用现有化学药物提供理论基础。

第二，为化学药物的生产提供经济合理的方法和工艺。

第三，不断探索研究开发新药的途径与方法，创制新的化学药物。

2.名词解释：药物、药物化学、杂质

答：药物：药物是指用于预防、治疗、缓解和诊断疾病，有目的地调节机体生理功能的物质。

药物化学：是研究化学药物的化学结构、理化性质、制备方法、构效关系、体内代谢、作用机制以及寻找新药途径与方法的一门综合性学科。

杂质：是药物在生产和贮存过程中引入的药物以外的其他化学物质。

第二章：

一、单项选择题：

1.巴比妥类药物具有弱酸性是因为分子中具有：二酰亚胺基

2.巴比妥类药物作用时间持续长短与下列哪项有关：与5,5取代基在体内代谢稳定有关

3.苯二氮桌类镇静药物在酸碱中可发生水解反应因为分子中具有：内酰胺基

4.C

5.巴比妥类药物的钠盐及苯妥英钠水溶液放置过程中变浑浊，是与空气中哪些气体接触引起的：二氧化碳

6.由地西泮代谢产物开发使用的药物是：奥沙西泮

7.用于镇静催眠的药物是：佐匹克隆

8.下列哪项与艾司唑仑不相符：B与吡啶-硫酸铜试剂作用显紫色

9.与吡啶-硫酸铜试液作用显绿色的药物是：硫喷妥钠

10.临床用于治疗抑郁症的药物是：盐酸氯米帕明

11.氟哌啶属于：抗精神药物

12.氯丙嗪在空气或日光中放置，逐渐变为红色，结构中易氧化的部分是：吩噻嗪环

13.下列镇痛药中成瘾性最小的是：喷他佐辛

14.D

15吗啡易氧化变色是因为分子中具有：酚羟基

16.吗啡及合成镇痛药都具有镇痛作用是因为：具有共同的构像

17.下列药物中哪个药物不能改善脑功能：舒巴坦

18.黄嘌呤类生物碱具有的特征反应为：紫脲酸铵反应

19.临床上使用的咖啡因注射液，采用增加水溶液的物质是：苯甲酸钠

二.多项选择题：

1.下列哪些与地西泮相符：CDE

C.属于苯二氮桌类镇静催眠药 D.代谢产物仍有活性 E.可用于治疗焦虑症

2.属于苯二氮卓类镇静催眠药的是：ABDE

A.三唑仑 B.替马西泮 D.地西泮 E.艾司唑仑

3.可用于抗癫痫的药物是：ABCDE

A苯妥英钠 B丙戊酸钠 C奥美拉唑 D地西泮 E卡马西平

4.下列哪些项与苯妥英钠相符：ACE

A.水溶液在空气中放置，可析出白色沉淀

C.具有内酰脲结构，可发生水解反应

E.具有抗癫痫和抗心律失常作用

5.下列哪些项与盐酸氯丙嗪相符：ABCE

A.属于吩噻嗪类抗精神病药

B.2位氯原子用于三氯甲基取代，抗精神病作用增强

C.在空气或日光中放置，逐渐变为红色

E.可用于人工冬眠

6.对光敏感易被氧化的药物是: ACE

A盐酸氯丙嗪 C.奋乃静 E.卡马西平

7.下列哪些项与盐酸哌替啶相符：ACE

A具有酯健，可发生水解反应 C连续应用可成瘾 E可口服给药

8.吗啡的化学结构中具有：哌啶环 手性碳原子 苯环 酸性结构功能基和碱性结构功能基

9.促进大脑功能恢复的药物有：甲氯芬酯 吡拉西坦

10.吗啡因与下列哪些叙述相符：ABCDE

A 水中溶解度小，常与苯甲酸钠形成复盐，制成注射剂用

B 碱共热分解为吗啡啶

C 具有紫脲酸铵反应

D 为黄嘌呤类生物碱

E 为复方解热镇痛药APC成分之一

三、简答题：

1.试述镇静催眠药的类型。各举一例。

巴比妥类：苯巴比妥

苯二氮桌类：地西泮

其他类：甲丙氨酯

2.简述

巴比妥类药物主要化学性质。

答：弱酸性：巴比妥类药物结构存在互变异构现象，即丙二酰脲的内酰胺（酮式）和内酰亚胺醇（烯醇式）互变异构，故显弱酸性

水解性：巴比妥类药物中的酰脲结构使其具有水解性

与金属离子成盐反应：巴比妥类药物具有丙二酰脲结构，可用丙二酰脲类药物的一般鉴别试验进行鉴别

3.试分析吗啡注射液放置过久颜色变深的原因.为避免可采取哪些措施？

答：吗啡及其盐类，在光照下能被空气氧化，吗啡水溶液在中性或碱性下易被氧化。故在配制吗啡注射液时，应调整ph为3~4，还可充入氮气，加入叫亚硫酸钠、亚硫酸氢钠等抗氧剂，以保持其稳定后。

三、实例分析

1.试分析比较苯巴比妥与苯妥英钠结构和性质有何异同？如何用化学方法区别两者？

答：苯巴比妥与苯妥英钠结构中均存在内酰胺（酮式）和内酰亚胺醇（烯醇式）互变异构，显弱酸性，可制成钠盐供注射使用；均易发生水解开环反应，生成直连酰脲类化合物而失效；均与铜吡啶试液作用成盐。苯巴比妥吡啶铜盐显紫色，苯妥英吡啶酮盐显蓝色，可鉴别两者。

2.根据吗啡及可待因的化学结构，试分析它们在酸碱性、稳定性方面的异同？如何用化学方法区别两者？

答：可待因是吗啡的3-甲基醚，两者在结构仅在3位上不同。吗啡结构中3位有酚羟基，具有弱酸性，可与强碱成盐，吗啡结构中17位有叔氮原子显碱性，可与强酸成盐，因此吗啡为两性物质。由于3位酚羟基的存在，吗啡不稳定，易氧化变色。可待因结构中无酚羟基，仅显碱性，可与酸成盐，化学性质较吗啡稳定。可用铁氰化钾试液鉴别两者，吗啡显蓝绿色，可待因无此反应，也可用用甲醛硫酸试液鉴别两者，吗啡显蓝紫色，可待因显红紫色。

第四章

一、单项选择题：

1.盐酸美西律属于下列哪些钠通道阻塞剂：Ib

2.氢氮噻嗪与些列哪项叙述不符：D

A 无水碳酸钠灼烧后，其水溶液可检出氮离子

B 在碱性溶液中水解生成甲醛

C 碱性溶液中水解物具有重氮化反应，并与变色酸偶和生成红色沉淀

D 其乙醚夜加对二甲氮基苯甲醛试液显红色

3.醛固酮拮抗剂类利尿药是：螺内酯

4.下列不属于抗心律失常的药物是：D

A 美西律 B 胺碘酮 C 普鲁卡因胺 D 地高辛

5. 下列药物中受到撞击或高热有爆炸危险的是：硝酸甘油

6. 下列哪个药物能发生重氮化偶合反应：普鲁卡因胺

7. 下列能与2，4-二硝基苯肼反应生成踪的药物是：胺碘酮

8. 下列具有酰胺结构的药物是：普鲁卡因胺

9. 下列不是抗高血压的药物是：B

A 卡托普利 B 洛伐他汀 C 依那普利 D 非诺贝特

10.下列药物中能发生异羟戊酸铁反应的是：氯贝丁酯

11.下列调血脂药中，哪一个不属于HMG-COA还原酶抑制剂：非诺贝特

12.下列与硝苯地平叙述不符的是：D

A 又名心痛定 B 常用于预防和治疗冠心病、心绞痛

C 遇光易发生歧化反应 D 极易溶于水

多项选择题

1. 关于地高辛的说法，错误的是：ABCD

A 结构中含有三个a-D-洋地黄毒糖 B C17上连接一个六元内酯环

C 属于半合成的天然苷类药物 D 能抑制磷酸二酯酶活性

E 能抑制钠钾-ATP酶活性

2. 下列哪些药物可用于治疗心绞痛：盐酸普萘洛尔 硝苯地平

3. 下列关于利血平的叙述，正确的是：1.遇光色渐变深 2.遇酸或碱易分解成利血平酸 3.遇香草醛试液显玫瑰红色

4. 下列关于盐酸普萘洛尔的叙述，正确的是：1.属于β受体阻滞剂 2.具有抗凝血作用 3.药用品为外消旋体

5. 下列哪些药物是钙通道阻滞剂：1.维拉帕米 2.尼卡地平 3.桂利嗪 4.美西律 5.地尔硫卓

6. 属于血管紧张素转化酶抑制剂的降压药是：卡托普利 依那普利

简答题

1. 利血平有哪些主要性质？分解失效的原因是什么？

答：

2. 抗高血压要按作用机制可分为哪些类型？并举例出典型药物？

答：可分为，交感神经抑制药、血管紧张素转化酶抑制剂、血管紧张素2受体拮抗剂、钙通道阻滞剂、血管扩张剂、利尿药。 典型药物：利血平 氢氯噻嗪 卡托普利 氯沙坦

3. 心血管系统药物包括哪几类，并列举出常用药.

答：可分为：调血脂药（非诺贝特、洛伐他丁）

抗心绞痛药（硝酸甘油、硝苯地平）

抗心律失常药（盐酸美西律、盐酸胺碘酮）

抗高血压药（利血平、卡托普利）

抗心力衰竭药（地高辛、氨力农，米力农）

实例分析:

1. 氢氯噻嗪的水溶液水解产物有哪些？能与什么特征的化学试剂反应？

答：水解产物为5-氮-2,4-二氨磺酰基苯胺和甲醛。5-氨-2,4-二氨磺酰基苯胺能与亚硝酸钠及盐酸作用，生成重氮盐，再与变色酸试剂作用，生成红色的偶氮化合物。甲醛能与硫酸和少许变色酸发生缩合反应，生成蓝紫色化合物.

2.如何用化学方法区别硝苯地平和卡托普利？

答：硝苯地平含芳香硝基，其丙酮溶液加20%氢氧化钠震荡后，溶液显橙红色。卡托普利的化学结构含硫基，可与亚硝酰硫醇酯，显红色。

第六章

单项选择题

1. 非甾体抗炎药按化学结构可以分为（B）

A． 水杨酸类、苯乙胺类、吡唑酮类

B． 3,5-吡唑烷二酮类、芳基烷类、邻氨基苯甲酸类、1,2-苯并噻嗪类、吲哚乙酸类

C． 吲哚乙酸类、芳基烷酸类、水杨酸类

D． 吡唑酮类、芳基烷酸类、吲哚乙酸类

2.阿司匹林与碳酸钠溶液共热，放冷后用稀硫酸酸化，析出的白色沉淀是（C）

A． 乙酰水杨酸

B． 醋酸

C． 水杨酸

D． 水杨酸钠

3．下列哪项叙述与布洛芬性质相符（B）

A． 易溶于水

B． 可溶于氢氧化钠溶液中

C． 在酸性或碱性条件下均易水解

D． 在空气中放置可被氧化，颜色可发生变化

4．下列叙述与阿司匹林不符的是（B）

A． 为解热镇痛药

B. 易容于水

C．微带酸臭味

D．遇湿酸、碱、热均易溶于水解失效

5．对乙酰氨基酚可采用重氮化-偶合反应鉴别，是因其结构中具有（潜在的芬香第一胺）

6. 区别阿司匹林和对乙酰氨基酸酚可用（三氯化铁试液）

7. 为1,2-苯并噻嗪类非甾体抗炎药的是（吡罗昔康）

8.显酸性，但结构中不含羧基的药物是（吡罗昔康）

9. 下列叙述不符合的是（对胃粘膜的刺激性大）

10．下列哪一个为吡唑酮类解热镇痛药（安乃近）

11．具有解热和镇痛作用，但无抗炎作用的药物是（对乙酰氨基酚）

多项选择题

1． 阿司匹林的性质与下列叙述中哪些相符（ABC）

A． 水溶液加热后加入三氯化铁试液，显紫瑾色

B． 在氢氧化钠火碳酸钠溶液中溶解，且同时水解

C． 与对乙酰氨基酚生成的酯具有前药性质

2． 可与三氯化铁试液作用生成有色配合物有（AB）

A． 对乙酰氨基酚

B． 水杨酸

3． 不属于芳基烃酸类非甾类抗炎药的是（ABC）

A． 贝诺酯

B． 羟布宗

C． 吡罗昔康

4． 下列哪些为解热镇痛药（AC）

A． 贝诺酯

B． 对乙酰氨基酸

5． 下列叙述与对乙酰氨基酚相符的是（ABCD）

A． 具有解热和镇痛作用

B． 无抗炎作用

C． 与阿司匹林生成的酯具有前药性质

D． 遇三氯化铁试液显蓝紫色

6. 下列含有羧基的解热镇痛药及非甾体抗炎药有（BC）

B． 布洛芬

C． 吲哚美辛

7. 具有酯健的药物有(CD)

C. 贝诺酯

D． 阿司匹林

简答题

1. 阿司匹林长期存放后，为什么有醋酸臭气？

答: 因为阿司匹林是水杨酸的醋酸酯，长期存放后会发生一定程度的水解，释放出醋酸。

2. 阿司匹林可否做成注射液？

答：当然不能！阿斯匹林化学名为乙酰水杨酸，对光、热都不稳定，易水解为水杨酸而失效，所以阿斯匹林不能制备成注射剂。

实例分析题

1． 如何采用化学方法区别对乙酰氨基酚与阿司匹林？

答：利用酚羟基的特性，加入三氯化铁，马上出现颜色反应的是对乙酰氨基酚。

12章

单项选择题CDACBCCD

1.药物已发生水解变质的结构是：内酯

2.药物已发生自动氧化变质的结构是：酚羟基

3.阿司匹林能在中性水溶液中易自动水解，除了酚酯较易水解外，还有邻位羧基的 邻助作用

4.利多卡因酰胺键不易水解是因为酰胺键的邻位两个甲基可产生 空间位阻

5.药物中最常见的酰胺、酯类，一般来说溶液的pH增大时 愈易水解

6.药物的水解速度与溶液 的温度变化有关，一般来说温度升高 水解速度加快

7.药物的自动氧化反应是指药物与 空气中氧气的反应

8.易发生自动氧化的药物，可采用下列哪种方法增加稳定性 加入抗氧剂

多项选择题

1.药物的变质反应主要有 ABC

水解反应 氧化反应 异构化反应

2.药物在体内的代谢反应主要有 ABCD

氧化反应 还原反应 水解反应 结合反应

3.影响药物水解的外界因素 ABD

水分的影响 溶液的酸碱性影响 温度的影响

4.影响药物自动氧化的外界因素 ABCD

氧的浓度 光线的影响 溶液酸碱性的影响 温度的影响

5.有机药物中常见易水解的基团是ABCD

酯键 酰脲 酰肼 酰胺

6.有机药物中常见易发生自动氧化的基团有 ABD

芳香第一胺 酚羟基 烯醇

名词解释

1.药物的变质反应：主要有水解,氧化,异构化,脱羧及聚合反应等.其中,水解和氧化反应是药物变质最常见的反应

2.药物的生物转化：

3.离去酸：在R-COA水解时，C-A键断裂，A-为离去基团，A-与H+形成H+A-，H+A-称为离去酸。

4.药物的稳定pH：药物溶液的酸碱度调节至水解反应速度最小时的pH值。

5.密闭贮存：是指讲盛装药品的容器密闭，防止尘土和异物进入药物的贮存方法。

6.熔封和严封贮存：是指将容器熔封或用适当的材料严封，防止空气和水分及其他气体入侵，防止污染，必要时抽出空气或灌入惰性气体后熔封的贮存方法。

7.避光贮存：是指药物盛装与棕色玻璃瓶或黑纸包裹的无色容器或其他不透明的容器中，避免药物受光线的影响而编制的贮存方法。

8.冷处贮存：是指药物置于2~10℃范围内的地方贮存的方法。

9.聚合反应：由同种药物的分子相互结合成大分子的反应。

10.药物与内源性物质结合反应：是指具有羧基或氨（胺）基的药物在体内经生物转化后生成带有这些基团的代谢产物与内源性物质结合的反应。

简答题

1.药物的变质反应有哪些？

答：主要有水解,氧化,异构化,脱羧及聚合反应等.其中,水解和氧化反应是药物变质最常见的反应。

2.重金属离子对药物水解的影响？采取什么方法可以排除或减少干扰？

答：对药物自动氧化的影响起催化作用，采用加入适量的金属配合剂乙二胺四醋酸二钠（EDTA-2Na），增加药物的稳定性。

3.什么是药物的自动氧化？

答：药物在贮存过程中遇空气中得样自发引起的游离基链式反应。第一步常为C-H、O-H、N-H、S-H键的断裂，断裂分为均裂自动氧化和异裂自动氧化两种。

4.二氧化碳对药物质量的影响？

答：二氧化碳性质并不活跃，对药物的质量没有影响。但二氧化碳在制药工业中现在被广泛的应用，特别是在中药提取工业中，二氧化碳超临界萃取技术运用在中药提取上使得原本中药中许多易破坏活性成分也能被提取出来。可以说对中成药的发展起到了革命性的作用。

5.药物的物理性配伍变化常见的有什么现象？

答：潮解、液化、结块、分离、融化、分散、沉淀或分层、粒径的变化及盐析

实例分析

1.药物经生物转化后，其理化性质和生物活性多会发生什么改变？

（1）由活性药物转化成无活性代谢物

（2）由无活性药物代谢转化成活性代谢物

（3）由活性药物转化成仍有活性的代谢物

（4）有无毒性或毒性小的药物转化成毒性代谢物

（5）经生物转化改变药物的药理作用

2.药物在体内发生氧化、还原、水解等反应的实质是什么？

实质是在药物的分子中引入某些极性基团（如-OH、-NH2、-SH、-COOH等）或将药物的分子中潜在的这些基团暴露出来，使得药物的极性和水溶性增加，易于排泄，也可以使药物的疗效发生改变。

13章

单项选择题DACAD

1.咖啡因药效团是 黄嘌呤

2.用氟原子置换尿嘧啶5位上的氢原子，其设计思想是 生物电子等排置换

3.在喹诺酮类抗菌药的构效关系中，这类药物的必要基团是下列哪点 3位上有羧基和4位是羰基

4.芭比拖累药物的药效主要受下列哪种因素影响 体内的解离度

5.下列的哪种说法与前药的概念相符合 体外无效而体内有效的药物

多项选择题

1.下列哪些技术已被用于药物化学的研究 ABDE

计算机技术 PCR技术 基因芯片 固相合成

2.药物化学结构修饰的目的有 BDE

提高药物的组织选择性 延长药物作用时间 改善药物的吸收

3.从药物化学角度，新药设计主要包括CDE

先导化合物的发掘和设计 先导化合物的结构修饰 先导化合物的结构改造

4.先导化合物发现的方法有哪些 ABCDE

随机发现 从植物中发现 中间体中发现 从药物代谢物中发现 研究药物副作用时发现

5.药物与受体的结合一般是通过 ABDE

氢键 疏水键 电荷转移复合物 静电引力

6.药物化学结构修饰的方法有 ABCDE

成盐 成酯 成酰胺 开环 成环

简答题

1.先导化合物的发现方法有哪些？

答：（1）随机发现

（2）从天然药物活性成分中获得

（3）以体内内源性活性物质为先导化合物

（4）从药物代谢产物中寻找

（5）通过观察药物的临床副作用或者老药新用

（6）给予生物大分子合成及计算机辅助设计方法得到

（7）通过组合化学合成机高通量筛选得到

（8）从药物合成的中间体中发现

（9）其他新的发现方法（针对核苷酸、综合平台）

2.先导化合物优化的基本方法有哪些？

答：（1）生物电子等排

（2）利用前药原理制成前药

（3）用定量构效关系方法优化先导化合物

3.何为前药？

答：在体外无活性或活性较小，在体内经转化，变成活性物质而产生药理作用的化合物

实例分析

近来上市的一类全合成的抗生素有如下结构，这类抗生素具有抗菌谱广（抗G、G菌均很强），化学性质稳定的特点。

请指出该类药物是以哪个药物为先导化合物进行结构修饰改造得到的？为什么他们的化学性质比先导化合物稳定？

答：以青霉素为先导化合物得到的。将青霉素5位上的S用CH2进行电子等排置换，形成的C-C键比C-S-C键稳定。同时将青霉素的2,3位用双键代替原药的单键，有利于将β-内酰胺的N上的电子转移，使N上的电子云密度降低，β-内酰胺更稳定（类似头孢类药物）。因此它们的化学性质比先导化合物更稳定。

本文来源：https://www.2haoxitong.net/k/doc/bd6c1e3067ec102de2bd8930.html