7、8 对硝基苯胺的合成

发布时间：2012-12-05 13:45:57 来源：文档文库

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实验七、八对硝基苯胺的合成

预试日期：

一、实验目的

1. 掌握对硝基苯胺的制备原理；掌握管能团去保护的原理

2. 掌握低温反应反而操作；巩固重结晶、抽滤等基本操作

二、实验原理

（一）对硝基乙酰苯胺的制备：

（二）对硝基苯胺的制备：

副反应：

三、实验仪器

药品：乙酰苯胺；冰醋酸；浓硫酸；浓硝酸；70％硫酸；20％NaOH；5%NaHCO3；95%乙醇

仪器：锥形瓶(100ml)；烧杯(100ml、200ml)；吸滤瓶；布氏漏斗

四、实验步骤

实验内容	应有现象	现象解释	预试情况
（一）对硝基乙酰苯胺的制备在100ml干燥锥形瓶内，放入5g(0.037mol)乙酰苯胺和5mL冰醋酸。一边摇动锥形瓶，一边慢慢地加入10mL浓硫酸。将所得溶液放在冰盐浴中冷却到0～2℃。	乙酰苯胺逐渐溶解	乙酰苯胺溶于浓硫酸速度较慢，加冰醋酸可加速溶解。
在冰盐浴中用2.2mL浓硝酸（0.032 mol）和1.4mL 浓硫酸配置混酸。一边摇动锥形瓶，一边用吸管慢慢地滴加此混酸，大约20min滴加完混酸，保持反应温度不超过5℃。	反应放热，淡黄色黏稠液体	5℃下主要产物是对位产物；在40℃作用，则生成约25%的邻位产物。
从冰盐浴中取出锥形瓶，在室温下用玻璃棒充分搅拌30min。		使充分反应
在搅拌下把反应混合物以细流慢慢地倒入20mL水和20g碎冰的混合物中，剧烈搅拌，析出。放置约10min，抽滤，尽量挤压掉粗产品中的酸液，依次用冰水、冷5% NaHCO3溶液、冰水洗涤。将产品放置晾干。	立刻析出大量乳黄色固体得乳黄色固体	将浓酸稀释，有利于产物析出
（二）对硝基苯胺的制备在50mL圆底烧瓶中放入2g对硝基乙酰苯胺和40%硫酸（3mL浓硫酸+8mL冷水，注意操作要点），投入沸石，装上回流冷凝管，加热回流10-20min（时间作参考，可取1d反应液加到1-2mL水中，如溶液仍清澈透明，表示水解反应已完全）。	对反应物逐渐溶解	随着对硝基乙酰苯胺的水解，生成的质子化对硝基苯胺溶解度增大
将透明的热溶液倒入50mL冷水中。加入过量的20%氢氧化钠溶液（将近2倍体积的70%硫酸），使对硝基苯胺沉淀下来。冷却后减压过滤。滤饼用冷水洗去碱液后，在水中进行重结晶（对水溶解度：18.5℃，0.08g，100℃，2.2 g）。	有黄色晶体析出，晶体增多得黄色针状结晶	倒入冷水中稀释并降温，以备用碱使质子化的对硝基苯胺去质子化而析出