试卷一

一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）

1.

(H3C)2HCC(CH3)3

H H （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯

2.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

CH2CH2 HOCH2CHCCH2CH2CH2Br

3.

O

CH3

(S)－环氧丙烷

4.

CHO

3，3-二甲基环己基甲醛

5.

邻羟基苯甲醛

苯乙酰胺

2-phenylacetamide

7.

OH

α－萘酚

8.

对氨基苯磺酸

HO3SNH2

COOH

9.4－环丙基苯甲酸

10.甲基叔丁基醚

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分）

1.

CHBr Br

CH2Cl答

2.

2

4.

CO2CH3 CO2CH3

5.

OH (上面）

（下面）

6.

O O

NH2NH2, NaOH,

O O O 答 (HOCH2CH2)2O

CH2OH

CH2Cl

7. ClCl

8.

OH

CH3CH3

CH3

+ H2O+

1历程

Cl 答 OH

9.

O

CH3

+ CH2=CH

O

答 CH3 O O

10.

Br

11.

CH3 + Cl2 H+ CH2Cl

12.

三. 选择题。（每题 2 分，共 14 分）

1、与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ A ）

(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2Br

CH3

对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）

(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-

下列化合物中酸性最强的是（ D ）

(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH

(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH

下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）

CH3

COOH CH3

C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

下列化合物不发生碘仿反应的是( C )

C6H5COCH3 B、C2H5OH

C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3

6. 与 HNO2 作用没有 N2 生成的是( C )

A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH

C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2

7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )

CCl3COOH B、CH3COOH

C、 CH2ClCOOH D、HCOOH

鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴

苯胺 （—）白色↓ 苄胺 AgNO3 醇 （—）（—）苄醇 △ （—）（—）苄溴 黄色AgBr↓

从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 7 分，共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

答

由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

答 O

由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

OH

CH

HC CH 1,Na, NH3(l) CH 1,Na, NH3(l)

2,CH3CH2Br

2,

3, H2O

H2 OH 答 Lindlar

由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

由指定的原料及必要的有机试剂合成：

CH3CHCHO， HCHO

CH3 O O

CH3 CH3OH

CH3CHCHO+ HCHO OH- HCNCN

CH3CCHO

CH3 H2O CH2OH CH2OH

CH3 OH H+

COOH H2O

答 CH2OH O O

六、推断结构。（8 分）

2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

B (C9H10O)

HN(C2H5)2 D

D.

试卷二

一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）

CHO BrCl

HOH

1. CH2OH （S）-2，3-二羟基丙醛 2. Cl H（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯

3. 5－甲基－4－己烯－2－醇

C H 3C C H C HCH C H 3

C H 3 O H

4.

CHO

HO

3 ， 3- 二甲基环己基甲醛 5.

NH2

对羟基苯胺

6.邻苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,

COOH

CONH2

8.间溴苯甲酸 9.苯甲酰胺

CH3

10. CH3 N’N-二甲基甲酰胺

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 30 分）

1.

CH CHBr

CH2Cl

1,LiAlH4

CH3CH2COCH2CO2C2H5 +

2. 2,H3O

答CH3CH2CHOHCH CH OH

3.

O

O

4.

CH3CH3

H3C CC CH3 (上面） H3C C （下面）

答 O CH3 O

5.

H

H

OH

OH

H 答 H

6.

O

O

H3C

H3C

H3C 答 H3C

7.

O

CH3 O

+ CH2=CH C CH3

O

2

答 O

8.

三. 按要求回答问题。（每题 2 分，共 12 分）

对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）

(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-

下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）

A, CH3CH2OH B, CH3COCH3

C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH3

下列化合物中具有芳香性的是（ C ）

5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ）

a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚

A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb

6.下列化合物的碱性最大的是（ B ）

A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12 分）

分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ × ）

含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ × ）

含氮有机化合物都具有碱性。 （ × ）

共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ × ）

分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ √ ） 6 制约 SN 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ √ ）五、从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）

由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

由指定的原料及必要的有机试剂合成：

CH3CHCHO， HCHO

CH3 O O

答 C H 2O H O O

六、推断结构。（每题 5 分，共 10 分）

1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

O

C H 3

B (C 9H 10O )

D

2、有一旋光性化合物 A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 B(C6H9Ag)。将 A 催化加氢生成 C(C6H14)，C 没有旋光性。试写出 B，C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。

CHCH

HCH3H3CH A为( I ) 或 ( II )

CH3CH2CHC CAg CH3CH2CHCH2CH3

七、鉴别题（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇

试卷三

一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分，共 10 分)

1.

(CH3)2CHCH2NH2 2–甲基–1–丙胺

2

(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2

2

(CH3)2CHCOCH(CH3)2 CH3CHCH2COOH

Br

O COOCH3

COOCH3 C CH3

CH3

CH3CHCH CCH3

O CH3 CH3 二、选择题（20 分，每小题 2 分）

1.下列正碳离子最稳定的是（ A ）

+ + +

(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2

2.下列不是间位定位基的是（ C ）

O

A COOH B SO3H C CH3 D C H

3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ）

A B C

Cl CH2Cl CH2CH2Cl

4．不与苯酚反应的是( B )

A、Na B、NaHCO3

C、FeCl3 D、Br2

5. 发生 SN2 反应的相对速度最快的是（ A ）

(a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br

6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ）

KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水

7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ）

A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚

8. SN1 反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）

A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV

9．下列不能发生碘仿反应的是（ B ）

A B C D

O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 O

CH3CCH2CH3 OH CH3 C CH3

10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ）

A CH3NO2 B NO C CH3CH2NO2 D CH3ONO2

CH3

三、判断题（每题 1 分，共 6 分）

由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）

只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）

脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（

）

醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ）环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）

凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ）四、鉴别题（10 分，每题 5 分）

1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔

2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷

+ 沉淀 a 褪色{ }{

aa Ag(NH3)2

b 2 { 无沉淀 b Br b

不褪色 c

c

五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题 2 分）

1. Cl2/H2O

CH3CH2CH CH2

2.

(CH ) C CHCH2CH

3.

+ CH3Cl

CH3CH2CH2CH2Br

C2H5OH

CH3 3CH2CH2CH3+

+ HI(过量） + CH3I

六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分）

1.

CH3CH2CH CH2 CH3CH2CH2CH2OH

(1) BH3 CH CH CH CH OH

CH3CH2CH CH2 (2) 3 2 2 2

H2O2/氢氧根

2. CH CH

C H C H

Br

B r

NO2 N O 2 N O 2

3.

CH2 CH2 HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH

稀 冷 KMnO4

CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH

HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH

ClCH2CH2OH NaOH

CH

3

七、推断题（10 分）分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为 C6H14O 的 B， B 与浓硫酸共热得 C（C6H12）。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 A→E 的结构式。

OOH CH

A． CH3CHCCH2CH3 B. CH3CHCHCH2CH3 C. CH3CCHCH2CH3

CH3 CH3

O

D． E.

CH3CH2CHO CH3CCH3

试卷四

命名或写结构 ( 每题 1 分，共 5 分 )

SO3H CH3

BrCHO

1.

2.3.

CH3 C2H5 CH3OCH3

H CH3

H

C---C≡≡C--C

H3C

Cl CH3

（4R）-4-氯-2-己烯 （5R）-2－甲基-5-氯-3-己炔

根据题意回答下列各题（每题 1.5 分，共 15 分）

1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b> a> c> d)

+ + + +

a. CH3CHCH3 b. CH2=CHCH2 c. CH3CH2CH2 d. CI3CCHCH3

2．下列化合物中，哪个在 1H-NMR 中只有单峰？ （ C ）

A. H3C C C CH3 B. H3C C C H C. ClCH2CH2Cl D. FCH2CH2Cl

C3H7 H CH3 B. H3C CH C C(CH3)2 C. C6H5 CH C CHC6H5 D. C6H5CH3

C2H5

4．下列反应通常称为: （ C ）

OCH

3 OCH3

(A) O2NOH (B)

(C) H3COH (D) H CO OH

OCH3

A. CH3CH==CHCH2Br B. CH3CH2CH2Br C. CH3CHCH2Br

Br3

A. 3 B. Br C. CH2Br

O OO

A,

O B, Ph C CH3 C, Ph C Ph D, CH3CCH2CH2CH3

Cl3 3

Cl

A,B,C,D.C(CH3)3

C(CH3)3C(CH3)3Cl

A, PhCCH2CH3 B, CH3CH2CHCH2CH3 C, CH3CH2CCH2CH3 D, CH3CH2 OH

三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9 题每空 1.5 分，10－

11 题每题 2 分， 总共共 28 分）

Ph

8.

H3C OH

H3C Ph

D

Br

CH

CH33

11.

CH3CH3 HH

四. 鉴别或分离下列各组化合物（10 分）

用简单化学方法鉴别（3 分）：

用简单化学方法鉴别（4 分）：

分离下列混合物（3 分）：

1）过滤

五. 写出下列反应历程（第 1,2 题各 3 分, 第 3 题 4 分，共 10 分 ）

NaOH 浓NaOH

1. CH3CHO + 3 HCHO H O HCH=O C(CH2OH)4 季戊四醇

2

历程：

OH

NaOHH2O

CH3CHO H2O H2C CH2CHO H2C CH2CHO

OH NaOH 重复2次

H2CCH2CHO + HCHO(HOCH2)3C-CH=O

H2O

浓NaOH (HOCH ) C 季戊四醇

b b

Br

O

3.+ H+

HO 解答：

HO

+OH +OH

六. 推测结构（任选 3 题，每题 4 分，共 12 分）

1．某液体化合物 A 相对分子量为 60，其红外光谱 IR 在 3300cm-1 处有强吸收峰；1H NMR

谱信号分别为: ( ppm): 1.1 (d , 6H), 3.8 (七重峰，1H ), 4.0 ( s，1H )；试推出 A 的结构。

H3C

A. OH

H3C

化合物 B (C10H14O) 的 1HNM 为:δ1.1 (t, 3H), 2.4（s，3H）, 3.4 (q, 2H), , 4.6 (s, 2H), 7.0 ( d,

2H )，7.1 (d, 2H) ppm； 用高锰酸钾氧化 B 生成对苯二甲酸，试推断化合物 B 的结构。

CH O CH2CH3 B.

H3C

化合物 C (C7H14O2), IR 谱在 1715 cm-1 处有一强的吸收， C 能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物 C 的 1H NMR 谱： 1.2 (6H, d ), 2.1 (3H, s), 2.6 (2H, t), 3.2 (1H, 7 重峰), 3.7 (2H, t) 。试推出 C 的结构。

O

C. H3C C CH2 CH2 O CH(CH3)2

某光学活性化合物 D（C6H10O），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其 IR 光谱在 1720 cm－1 处有强的吸收峰；D 经催化氢化得化合物 E（C6H14O），E 无光学活性，但能拆分，试推测 D 和 E 的结构。

HCOCH3

D.E. CH3CH2CH2CH2 CH* CH 或对映体3

H3C H OH

七. 由指定原料及必要试剂合成（任选 4 题，每题 5 分，共 20 分）注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性：

H

COOH

从苯及必要试剂合成桂皮酸：

H 解答1：

H

解答1 O

Cl Cl H CH2CH3

试从环己酮和乙炔出发合成:H 和

CH2CH3 解答 1： H

C CCH2CH3 H2,lindlar

HCCl3, KOtBu

H

5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成: (HOH2C)3C C C(CH2OH)3 H 解答

O O

NaOH

H3C C CH3 + 6 HCHO(HOH2C)3C C C(CH2OH)3

H2O

O H

法

(HOH2C)3C C C(CH2OH)3 Kishner-Wolff (HOH2C)3C C C(CH2OH)3

H

本文来源：https://www.2haoxitong.net/k/doc/b221a0ae26d3240c844769eae009581b6ad9bd71.html