第八章羧酸及其衍生物-江西师范大学教务在线(共12页)

发布时间：2023-03-21 19:48:54 来源：文档文库

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第八章羧酸(suōsuān及其衍生物
一、学习(xuéxí要求
1．羧酸是有机(yǒujī化合物酸性物质的代表，应掌握其结构和性质的关系及命名。
2．掌握羧酸衍生物的结构和化学性质。3．了解羧酸衍生物的酰基取代反应机制。4．要性。
了解羧酸及其衍生物的分类方法和在医药卫生保健事业中的重二、本章要点
（一）羧酸
1．分子中含有羧基的有机化合物称为羧酸，常用R（Ar）COOH通式表示。羧基中的羰基碳原子为SP2杂化，羰基与羟基的氧原子形成P-π共轭效应，使羟基中氢氧键极增大，以及使羧酸根负离子键长平均化，羧酸根的负电荷得以分散而稳定。
2．命名羧酸常用俗名和IUPAC法IUPAC法是选包含羧基在内的最长碳链作母体名称，然后对碳链进行编号，将取代基、双键或叁键的位置编号和名称写在母体名称前。
3．物理性质常温下，低碳羧酸为液体，高级饱和羧酸为蜡状固体，二元羧酸和芳香酸为晶体。由于氢键使低级羧酸产生缔合现象，影响其水溶性、沸点等物理性质。
4．化学性质羧基(suōjī中羰基和羟基氧的P-π共轭效应不利于羰基发生(fāshēng亲核加成反应，但增加了羟基中氢氧键的极性，有利于氢的解离。

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（1）酸性(suānxìnɡ：羧酸的酸性较常见的无机酸弱，但强于苯酚。羧酸分子中的烃基上连有吸电子基团，则酸性增强；连有供电子基团，则酸性减弱。
（2）羧酸衍生物的生成：羧基中的羟基被卤素、烃氧基、酰氧基和氨基取代后的产物称为羧酸衍生物。它们分别是酰卤（RCOX）、酯（RCOOR’）、酸酐(RCO—O—OCR’和酰胺（RCONH2）。其中酯化反应的机制：羧酸与1º醇成酯是醇脱氢，羧酸脱羟基；与3º醇成酯是醇脱羟基，酸脱氢；与2º醇成酯上述两种情况兼有，倾向何种方式主要取决于结构因素。α-碳原子上有烃基的醇、酸都会降低酯化反应速率。
（3）脱羧反应：体内一元羧酸的脱羧是在酶催化下进行。普通条件下一元羧酸难以失去羧基，需要变成相应的盐，并在碱石灰和高温条件下才能失去羧基变成少一个碳原子的烃。
（4）二元羧酸的热分解反应：二元羧酸加强热时，乙二酸和丙二酸失去CO2，生成少一个碳原子的酸；丁二酸和戊二酸分子内失水，生成环酐；己二酸和庚二酸失去H2O和CO2，生成少一个碳原子的环酮；辛二酸及含8个碳原子以上的二元羧酸失水生成聚酐。
（二）羧酸(suōsuān酸衍生物
1．结构和命名羧酸衍生物的结构特点是均含有酰基，因此它们(tāmen又称为酰基化合物，其通式用

表示。酰卤和酰胺的命名(mìngmíng是根据酰基的名称而称为某酰卤、某酰胺；酯的命名是先酸后醇即某酸某醇酯；酸酐的名称是生成酸酐的酸后加酐，即某酸酐。
2．化学性质（1）
2亲核取代反应及反

本文来源：https://www.2haoxitong.net/k/doc/f831433dbe64783e0912a21614791711cc7979f6.html