专题04 有机化合物的分离和提纯
研究有机化合物的一般步骤和方法
⑴ 分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；
⑵ 元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；
⑶ 相对分子质量的测定（质谱法）──确定化学式；
⑷ 分子结构式的鉴定（化学法、物理法）——波谱分析。
典例1．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是( )
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
【答案】B
【解析】有机混合物的研究，一般要采取的几个步骤是：分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式。
一. 分离、提纯
1．蒸馏
⑴ 安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。
⑵ 若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
⑶ 蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
⑷ 乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶。
⑸ 适用范围
常用于分离、提纯互溶的液态有机物。如石油的分馏。
⑹ 适用条件
① 有机物的热稳定性较强。
② 有机物与杂质的沸点相差30℃以上。
典例2．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( )
A．加入无水CuSO4，再过滤
B．加入生石灰，再蒸馏
C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏
【答案】B
【解析】工业酒精制取无水乙醇，先加生石灰再蒸馏。
2．重结晶
⑴ 原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
⑵ 关键：选择适当的溶剂
⑶ 溶剂的条件：
① 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；
② 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
苯甲酸的重结晶实验：
（注：苯甲酸在水中的溶解度： 25℃：0.17g；95℃：6.8g）
实验步骤：
粗产→热溶解 →热过滤 →冷却结晶→提纯产品
⑴ 加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。
⑵ 趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
⑶ 冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
⑷ 滤出晶体。
典例3．对不纯的固体有机物进行提纯，常选用的方法是( )
A．蒸发 B．重结晶 C．蒸馏 D．分液
【答案】B
【解析】对不纯的固体有机物进行提纯，常选用的方法是重结晶。
3. 萃取：
⑴ 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
⑵ 主要仪器：分液漏斗
典例4. 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）
A. 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B. 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C. 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D. 汽油和水，苯和水，己烷和水
【答案】BD
【解析】A项，酒精和水互溶；C项，甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇都互溶，不能用分液漏斗分离。B项，四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水；D项，汽油和水，苯和水，己烷和水，都不互溶，可用分液漏斗分离。
课后练习：
1．天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是( )
A．四氯化碳 B．苯 C．乙醇 D．直馏汽油
【答案】C
【解析】用水提取的天然色素，易溶于水的溶剂不能用来萃取富集这些天然色素，故选C。
2. 在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是（ ）
① 乙烷中混乙烯，通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷；
② 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③ 除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④ 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏；
⑤ 溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴；
⑥ 硝基苯中混有浓HNO3和浓H2SO4，将其倒入NaOH溶液中，静置后再过滤．
A．①②③⑥ B．②④
C．②③④ D．②③④⑥
【答案】Ｂ
【解析】①乙烷中混乙烯，通入氢气在一定条件下反应，引入新杂质氢气，不能除杂，应选溴水、洗气除杂，故错误；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸，乙酸与饱和碳酸钠溶液反应后，与乙酸乙酯分层，然后分液、干燥、蒸馏即可，故正确；③二者均与饱和碳酸钠溶液反应，不能除杂，应选饱和碳酸氢钠溶液，故错误；
④乙酸与生石灰反应后增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可除杂，故正确；⑤溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，生成碘，碘易溶于溴苯，引入新杂质，应选NaOH、分液来分离，故错误；⑥硝基苯中混有浓HNO3和浓H2SO4，将其倒入NaOH溶液中，只有硝基苯不反应，且出现分层，用分液法分离，故错误。
3. 有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是（ ）
【答案】C
【解析】解：A．粗苯甲酸是粉末细小粒子状态的固体，应溶于水，利用重结晶法分离，故A错误；
B．二者均可透过滤纸，应利用渗析法分离，故B错误；
C．苯酚与NaOH反应后，与苯分层，然后分液可除杂，故C正确；
D．乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水、洗气，故D错误。
4. 用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂质，正确的是（ ）
A．溴苯中的溴（KI溶液） B．乙烷中的乙烯（酸性KMnO4溶液）
C．硝基苯中的NO2（NaOH溶液） D．苯中的己烯（Br2水）
【答案】C
【解析】A．溴置换出碘，引入新杂质，应加入氢氧化钠溶液除杂，故A错误；
B．乙烯被氧化为二氧化碳气体，引入新的杂质，可用溴水除杂，故B错误；
C．二氧化氮与氢氧化钠溶液反应，可用于除杂，故C正确；
D．己烯与溴水发生加成反应生成卤代烃，卤代烃溶于苯，不能除杂，故D错误。
5．将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：
则应采用的分离方法是( )
A．分液 B．蒸馏 C．干馏 D．萃取
【答案】B
【解析】根据题中信息可以看出，甲和乙两物质均易溶于水，互溶，但是沸点相差较大，可以采用蒸馏的方法通过控制沸点的不同来实现二者的分离，故选C．
6．下列各组液体混合物，可以用分液漏斗分离的是( )
A．乙醇和水 B．溴乙烷和水 C．溴乙烷和氯仿 D．苯和溴苯
【答案】B
【解析】能用分液漏斗分离的，必须是互不相溶的液体，故选B。
本文来源：https://www.2haoxitong.net/k/doc/f4a1731bc0c708a1284ac850ad02de80d5d806c2.html
文档为doc格式