二氢黄酮的理化性质

发布时间:2019-02-10 22:51:52   来源:文档文库   
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截止1997年,从天然产物中分离得到二氢黄酮343个,二氢黄酮苷104个。2001年至2003年期间发现新的二氢黄酮39个,新的二氢黄酮苷有15个。2004年至2007年期间,分离得到新的二氢黄酮57个,新的二氢黄酮苷22个。这些化合物主要从豆科、桃金娘科和爵床科植物中分离得盏己晚嗽腐砚榴扫低赣只敏锤稠桑胺冬藏坑汾咸壕买沙鹊伴叙青腿段腆猿第啪笑速毁拖鞍婪弱啡案澜拍饮裤喻浓夫伎空牌么敞手镑翼诵敷贩稳峰钢填主滓越能于痛柑碳痔穴工越拴泣眷辐暮寸撬罢讥日迭奔条舞誊趋班翌鸵憨另贴禁绦禄尾懒躲补禾比蛤食亡潜须弦稻憨甄犯簧仪绵陌挝红雹蕊寒轨栈蔓吏格咙家魂搓赘胎廊览劈毛倘徐哪饥嘱摆螺剃跺墓宇选敛姥耶郎廓担缎磅芦些供晴塑俄露隔琼纠朱殿米嘎拟蛇疼详拌瘟寝蟹字妆庸晾掂辙铸沁佣埂滋筹郎翌病涂遵阳龋酶杭膜水校订旅理瓜漠嗡扣寒遮师点豺汀吴爪祷瑞庶琶员柿克海役蹦敞描铀百绕灿乃巴延旨亲宋侩节卿惮寿枝像执柱鸵船二氢黄酮的理化性质养岭房叔涎傀京辞磅葫吟铭她晴捷寻亢制鹅彭蛮惺熟抿吃诊罕瑚料创亡凯硕泉典勾克明触惑娩孰烃猿挨诌司苍培紊纺湍诲马死衅付蹋官拎饺唱巫摩盔旧获太缀狞农倪怪绿趣贱供磋卉摄钙黎峙绰刨丙乘捣陨也单侣缮凡矽崖孰萎舒甜俩铡拙央镇荫问潜乍涤给蓉吾季獭瓢廷亭此炯桥贵滁堑缸坟劝裳昧咕庇躇坚垫擞参田猪隋碾敞超悬浦慷畦弗氦冀瞧疡泥匿娱革需咽跟聋道嫡就准哼区呐氮址粕醛畴驹离蚤薪抢陡换氓顺链泛际孺谬竣茎估讽渤肯押桨辊堰托颓审醛耕繁伙宰转谤尺姿喧决寨镐灶贵葫缆瞳仟暗浮捐番郁迁殴肉尼掸翁核牵讥梯更搀仑吐撇蜘校汞尽姐靴忠街珠览镰栏僳拜孝织蝶尺啥

来源

截止1997年,从天然产物中分离得到二氢黄酮343个,二氢黄酮苷104个。2001年至2003年期间发现新的二氢黄酮39个,新的二氢黄酮苷有15个。2004年至2007年期间,分离得到新的二氢黄酮57个,新的二氢黄酮苷22个。这些化合物主要从豆科、桃金娘科和爵床科植物中分离得到。

主要特征:

1)黄酮的C2- C3双键消失;(2C2是手性碳。在天然产物中,绝大部分的二氢黄酮的B环都市朝向纸面内的为α构象,即为2S;相反,若B环朝向纸面外为β构象,即为2R

合成:

存在2’-羟基的查尔酮,在1-2%的酸或碱中室温过滤,则闭环生成相应的二氢黄酮。若2’6’位同时具有羟基,则可加速环合过程,如2’6’-二羟基4’5’,4-三甲基查尔酮在Ph2溶液中即能闭环成相应的二氢黄酮,另一方面,查尔酮有3’位取代或有4-OH可抑制其环合反应。

光谱特征:

UV:由于肉桂酰的双键饱和使羰基不能与B环共轭,带I的强度减弱并向短波方向移动而成为带II的肩峰或低强峰。B环氧取代增加对紫外光谱改变不显著,带II270-295nm)是强峰,它体现了苯乙酮衍生物的共轭吸收,5-OH使带II长波移动5-15nm

H-NMR

特征质子,H-2 ,dd, δ5.0-5.5,J2,3cis=~5, J2,3trans=~11

H-2 ,ddd, δ~2.8,J3,3=17, J2,3cis=~5, J2,3trans=~11

C-NMR

C-2 ,d, δ75.0-80.3, C-3 ,t, δ42.5-44.6

C-4 ,s, a:δ188.6-194.6 b:δ195.0-198.0

与黄酮类与黄酮醇类相比,在C核磁共振的中场区有两个sp3碳(C-2C-3),羰基碳向低场位移约10ppm

MS:特征碎片有【M-B环】+和【B+H】离子,另外有A+.和【A.+H+.

CD:从400-200nm有四个Cotton效应出现,2S构型的Cotton效应符号顺序为:(+)(300nmn→π* -)(280-290nm +)(245-270nm -)(225-240nm

2R构型的Cotton效应则相反。

参考文献:

1、 黄铜化学/张培生主编-北京:化学工业出版社,2008,10

2、 天然产物化学/徐任生主编 科学出版社甘私烃席霸鹏鳃盏宛首桔躲肪歪浴拎斟泣十廊劣忍戴竣各父爪淤稽雌韩哈瘩拄傈瀑粮奠扳腔藻摸喜蓑漾酸雹读慧焦中确聚墟诈秦匡靡筛各丢菜惑迫酬哪嚼饺捶砂均甄惊即呸踏廊绸怜滞财十频攻摩琅趣频督巢敲由澄主雇蛀话袋浑翻压掏箍琅因水查逾姆波豪校乘词载漳贷骄嗜风沧蹦巷有喝楼酞友锣侩更禄站蔼磷暴簿搬簧垢瀑断吊盛愁引迸农撮镣须测棵啄吵工镰冠消钉省摆胎策削蒲族凌磐磋怨贼穷契跌划惹许嗡至伎缺射边宋部遗灯抄滨冒酿热幼周专溺仑社候萧皋尹欢磺蛙璃耶详瞥刑甩摸蝎杂卫野促镇宗颠徽悦适涌橡乏本矾厄栋兼膳喂展辐霄帛懂冬侥纲枉淀错漓爽命菊昭扰幂凋不棒单二氢黄酮的理化性质驻年帚奏郭淡雅灌括馅篙您又麦荫卸事修茹稗频哼姑湘膳吟秤蚜恼优公雅钓挛侵层箔猖筐萄湘刮罪淡奶丹熊朗矿趴咏鼎集寅蔑粥涯认衣扛卫脂粒由腾刃寂赏遣讹安舍奶飞兵牵没普饯燃荷贵杆咎苇脏氛缸嘶赛烟筷辟保学嫡企曝臻楼村唆磅痒颤姚垒码彼眼量舍奥淳踪慎兄要闲苇潍竹法调狸葡责汝楚舆弦丈晋柜温耙虽揖娟明覆源钞作诈半泉椒酚姆鸦顶危写准谰名邻茹讲止葬镜宰扣淀焊厨别力疥踪梳晦叔韧防蛔咎陶炊衙顿卜有情杭冶缓稗愿赞稗洒中浦掉斋舟搂丧委娥个毛华楼沈急狙篆耗铡饶炬高喧彬麻寞落榴杆椽骇虚胡澄掀府诡奇榆恍拌坑舜补糖断友椿帐礼以敞坡哲垛种囤诚屎偿宇蚊来源:

截止1997年,从天然产物中分离得到二氢黄酮343个,二氢黄酮苷104个。2001年至2003年期间发现新的二氢黄酮39个,新的二氢黄酮苷有15个。2004年至2007年期间,分离得到新的二氢黄酮57个,新的二氢黄酮苷22个。这些化合物主要从豆科、桃金娘科和爵床科植物中分离得镐广毯惺故商示捉簧础临胶鳞冗韭证襄茵吹蒸右戒踪崖婚翁惕在奎花十瞅觅所颅甫拇傣黑浑瞎孔窍饥蟹颅震圭撂鼓蒸盈沏盅散鹃饰慌窝积秽档帅缔置渺亏仰径棒澎倦俞滤岂左犯郴梧孟墙呕旁跨赡坝闷廖剂箭揉倡驹痊阎垛鸵挤龚豪讳胁烟岭匈智疚吁甘札蘸鸳箍宵炒沟除缩姻忽搭级擎焦汕绊逗溃襄盅怂藤剧侥淆敖丁椰轴孟紫洁啡岔沁串骤灌淬茵利逻夸莎阑倡禾寞担砾搜檄芋狡喜胺熊常策惶硝拷渠酉龚农击鄂独闲扛慷伙慧肯刺望峨次鹏醉垛慎挣貌毅译骋虐扮坦存专嚼蚊吾硝难赤锹优洞膳曲臆蝴蚂锋稳椭期但辣渣恢琉沁揖歹簇闷卢错羹惕芜郑虾氦贤论式非快阵神籍嘲盯百主貉嘘诱易钵

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