进了黄公馆后的杜月笙，仿佛换了一个人，他沉默机警，事事留神，平时除了奉公差遣，经常足不出户。嫖赌两项，在很长一段时间里，他沾都不沾。他时刻在盘算着人生的目标。
几个月后，他眼观四方，耳听八面，终于发现掌握黄宅大权的不是黄金荣，而是他的老婆林桂生。
这重大的发现使杜月笙明白，只有抱住师母的粗腿，讨得她的欢心，才能有重用迁升的希望。从此以后，他便在师母身上狠用功夫，从每一个生活细节做起，去讨她的欢心。林桂生每顿饭后，杜月笙就送上削得滚圆雪白的梨子或苹果；林桂生抽鸦片，他就打出不大、不小、不长不圆的烟泡；林桂生搓麻将，他在一边出主意使眼色，递毛巾擦脸。甚至林桂生洗完脚，他也会抱着那小脚丫修趾甲、涂趾甲油……不过这些只能是在师父不在家的时候才能做。
日复一日，苍天不负苦心人，半年下来，杜月笙终于博得师母的欢心。林桂生觉得这条小光棍既忠心又灵活，开始外派差使，叫他去黄金荣开的“共舞台”收盘子钱———戏馆里的前座和花楼包厢座位前，除香茗外还摆上果品，供观众享用，任你吃不吃都得付钱，而且价钱昂贵，这是一笔好收入，行话叫盘子钱。
接着，林桂生又派他到妓院去取月规钱，到赌场去“抱台脚”。
杜月笙收到这些钱款后，当即回黄宅，把款子如数上交师母，一分不差。经过一段时间的考验，林桂生把他视为心腹，把自己的私房钱由他去放“印子”———高利贷，并让他参加“抢土”的班子。
有一次，黄金荣把探得的消息告诉林桂生：有个南京大客商从租界买了５０００两印度大土，分装１０大包，打算由龙华周家渡上船，从黄浦江水路偷运到嘉兴去。
林桂生立即派人出动去抢烟土。当然，杜月笙也在内。
这是一个伸手不见五指的黑夜，徐家汇一带没有行人。一辆马车急驶而来，马蹄在石子路上发出“得、得、得”的响声。马车转弯，来到漕河泾，离周家渡几百米的地方，几根烂木头交叉横在路当中。
马车夫骂了一句“操娘的”，正要招呼座厢里的人出来搬开，话音刚落，只听“呼啦”一声，车夫脖子套进了一只绳圈，随即一拉，把他拖下车来。
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