认识有机化合物
[考纲要求] 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
考点一 有机化合物的分类及官能团
1．按碳的骨架分类
(1)有机化合物
(2)烃
2．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
深度思考
1．官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？
答案 具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：
(1)CH3—OH、虽都含有—OH，但二者属不同类型的有机物。
(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。
2．苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？
答案 含有的烃叫芳
香烃；含有
且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为
。
题组一 官能团的识别
1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 ( )
(提示：是羰基)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
答案 A
解析 从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。
2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构
如图所示。该物质中含有的官能团有________________。
答案 羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键
解析 根据图中所示结构，可以看出含有如下官能团：羧
基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。
题组二 有机物的分类
3．下列有机化合物中，有多个官能团：
A． B．
C． D．
E．
(1)可以看作醇类的是(填编号，下同)________；
(2)可以看作酚类的是________；
(3)可以看作羧酸类的是________；
(4)可以看作酯类的是________。
答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH________；
(2) ________；
(3) ________；
(4) ________；
(5) ________；
(6) ________；
(7) ________；
(8) ________。
答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛
解析 要做好这类试题，需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。(1)和(2)
中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类。(2)中—OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃(或苯的同系物)。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为—Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH，故该物质属于
羧酸。(8)中官能团为—CHO，故该物质属于醛。
考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名
1．有机化合物中碳原子的成键特点
―→每个碳原子形成4个共价键
|
―→单键、双键或三键
|
―→碳链或碳环
2．有机化合物的同分异构现象
3．同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。
4．有机化合物的命名
(1)烷烃的习惯命名法
碳原子数—
如C5H12的同分异构体有三种，分别是，
，
(用习惯命名法命名)。
(2)烷烃的系统命名法
①几种常见烷基的结构简式：
甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3，
丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，。
②命名步骤：
→选最长的碳链为主链
→从靠近支链最近的一端开始
→先简后繁，相同基合并
如命名为3甲基己烷。
深度思考
1．(选修5P12－5)有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、中，与乙烯互为同系物的是____________和____________。
答案 CH3CH===CH2
2．(选修5P15－2改编)请给下列有机物命名：
(1) __________________________________________。
(2) ________________________________________。
答案 (1)3,3,4三甲基己烷 (2)3乙基1戊烯
题组一 正确表示有机物
1．某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示，图中“棍”代表单键、双键或三键，不同颜色的球代表不同元素的原子。该模型图可代表一种 ( )
A．氨基酸 B．卤代羧酸
C．醇钠 D．酯
答案 A
解析 观察本题模型可见：有四种不同颜色的球，也就是有四种元素，其中有一个绿球有四个键，推测绿球代表碳原子。白球均在末端，都只与一个球相连，推测白球为氢原子。红球既可单连绿球，也可一端连绿球(碳原子)一端连白球(氢原子)，可推断为氧原子。蓝球只能形成三个价键，可知为氮原子。因此该模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。
2．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保
证鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图所示，则该分子的分
子式为____________。
答案 C15H20O4
解析 根据“碳四价”原则，不满的价键用“氢饱和”，“拐点、起点”均为碳原子。由图可以看出共15个碳原子，再逐个用氢饱和，共需要20个氢原子，结构中还有4个氧原子，所以分子式为C15H20O4。
3．某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示，下
列关于该有机物的说法不正确的是 ( )
A．该有机物属于氨基酸
B．该有机物的分子式为C3H7NO2
C．该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物
D．该有机物的一氯代物有2种
答案 C
解析 根据有机物的成键特点，该有机物为，含有氨基和羧基，属于氨基酸，A对；其分子式为C3H7NO2，与CH3CH2CH2NO2互为同分异构体，B对，C错；该有机物的一氯代物有2种，D对。
题组二 同分异构体的书写及判断
4．下列各组物质不属于同分异构体的是 ( )
A．2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇
B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2甲基丁烷和戊烷
D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
答案 D
解析 甲基丙烯酸(分子式为C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式为C4H8O2)的分子式不同，故不互为同分异构体。
5．苯环上有两个取代基的C9H12，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( )
A．6种 B．7种 C．10种 D．12种
答案 C
解析 苯环上有两个取代基的C9H12共有、
、
3种，其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故总共有10种。
6．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：__________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。
答案 5 、
、
、
或
(写出一种即可)
题组三 有机物的命名
7．判断下列有关烷烃的命名是否正确
(1) 2甲基丁烷 ( )
(2) 2,2,3三甲基戊烷 ( )
(3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷 ( )
(4) 异戊烷 ( )
答案 (1)√ (2)× (3)√ (4)×
解析 (2)编号错，应为2,2,4三甲基戊烷；(4)根据球棍模型，其结构简式为，名称为2甲基戊烷。
8．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确
(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3,5三己烯 ( )
(2) 2甲基3丁醇 ( )
(3) 二溴乙烷 ( )
(4) 3乙基1丁烯 ( )
(5) 2甲基2,4己二烯 ( )
(6) 1,3二甲基2丁烯
( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
解析 (1)应为1,3,5己三烯；(2)应为3甲基2丁醇；(3)应为1,2二溴乙烷；(4)应为3甲基1戊烯；(6)应为2甲基2戊烯。
9．2,2,4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有 ( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
答案 C
解析 2,2,4三甲基戊烷的结构简式为，该有机物中有4种位置不同的氢原子，因此其一氯代物也有4种。
1.同分异构体数目的判断
(1)一取代产物数目的判断
①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。
③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。
(2)二取代或多取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
2．限定条件同分异构体的书写
已知有机物分子式或结构简式书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
【例】 [2013·浙江理综，29(3)]写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)____________。
a．属于酯类 b．能发生银镜反应
解析 符合条件的D的同分异构体应满足：①分子式为C4H6O2；②分子中含有酯基()和醛基(—CHO)，有以下四种：
HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、
、
。
答案 、
、
、
考点三 研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
↓ ↓ ↓ ↓
纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法：
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
不同化学环境的氢原子—
题组一 有机物的分离提纯
1．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是 ( )
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加足量钠 ⑤加入足量H2SO4 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热 ⑧加入浓溴水
A．⑦③ B．⑧⑤②
C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①
答案 D
解析 因为乙醇和乙酸都容易挥发，所以不能直接蒸馏，应将乙酸转化成乙酸钠，蒸馏出乙醇，然后再加H2SO4使乙酸钠转化成乙酸，再蒸馏。注意不能加入易挥发的盐酸。
2．[2013·新课标全国卷，28(2)(3)]溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是______________；
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是______________________________________________________________________。
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为__________，要进一步提纯，下列操作中必须的是__________(填入正确选项前的字母)。
A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
答案 (2)②除去HBr和未反应的Br2 ③干燥 (3)苯 C
解析 反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反应的Br2。再水洗，用CaCl2进一步除水干燥，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离。
题组二 核磁共振氢谱确定分子结构
3．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是 ( )
A． B．
C． D．
答案 D
解析 A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C中据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。
4．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是 ( )
A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应
B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
答案 C
解析 因化合物A中有4类氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢等效，为—CH3，结合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，A为
。与A发生加成反应的H2为3 mol，与A同类的同分异构体应为5种。
题组三 综合应用确定有机物分子式和结构的方法
5．有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是____________。
(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是___________________________。
A．H2 B．Na
C．酸性KMnO4溶液 D．Br2
(3)A的结构简式是___________________________________________________。
(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式是______________________。
答案 (1)C5H8O (2)ABCD (3)
(4)
解析 (1)16.8 g有机物A中m(C)＝44.0×＝12(g)，m(H)＝14.4×
＝1.6(g)，则m(O)＝16.8－12－1.6＝3.2(g)，故A中N(C)∶N(H)∶N(O)＝
∶
∶
＝5∶8∶1，则其最简式为C5H8O，又A的相对分子质量为84，则其分子式为C5H8O。
(2)A分子中含有C≡C键，能与H2、Br2发生加成反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na发生置换反应。
(3)根据A的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1，说明A中有三种类型的氢原子，个数之比为6∶1∶1，再结合A中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，则其结构简式为。
(4)根据1 mol B可与1 mol Br2加成，可以推断B中含有1个碳碳双键，再结合B没有顺反异构体，则其结构简式为。
有机物结构式的确定流程
1．(2013·海南，18Ⅰ改编)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是 ( )
A． B．
C． D．
答案 D
解析 各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表：
2.(2013·海南，18Ⅰ改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3∶1的有 ( )
A．乙酸异丙酯 B．乙酸乙酯
C．对二甲苯 D．均三甲苯
答案 D
解析 选项A，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为6∶3∶1；选项B，CH3COOCH2CH3的核磁共振氢谱中有三组峰，其峰面积之比为3∶2∶3；选项C，
的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶2；选项D，均三甲苯
的核磁共振氢谱中有两组峰，其峰面积之比为3∶1。
3．[2013·天津理综，8(1)]A为某一元羧酸，8.8 g该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为__________。
答案 C4H8O2
解析 M(A)＝＝88 g·mol－1。
4．(2013·浙江理综，11)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是 ( )
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
答案 D
解析 由色氨酸和褪黑素结构简式分析，褪黑素分子内不存在—NH2和—COOH，不具有两性，因此D项错误。
5．(2013·重庆理综，9)萤火虫发光原理如下：
关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是 ( )
A．互为同系物
B．均可发生硝化反应
C．均可与碳酸氢钠反应
D．均最多有7个碳原子共平面
答案 B
解析 由荧光素和氧化荧光素的结构简式可知，二者在结构上所含官能团有所不同，不是同系物；有机化合物的性质决定于结构和官能团，酚羟基决定了苯环邻对位可以被硝基取代；荧光素结构中的羧基决定了可以和碳酸氢钠反应，而酚羟基不能和碳酸氢钠反应；依据苯的结构特征，分子结构中最少应有7个碳原子共平面。
本文来源：https://www.2haoxitong.net/k/doc/b44933a4c0c708a1284ac850ad02de80d4d806f3.html
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