首先是争夺上海地盘的斗争。广州黄花岗起义★失败，同盟会损失惨重，陈其美于是打算到上海继续发展同盟会。陶成章知道后，命令李燮和迅速到上海去筹建光复会支部，扩展力量，以便与同盟会分庭抗礼。李燮和到了上海后，听说陈其美已经在上海建立了同盟会中部总会，于是就打算设法争取吴淞炮台总台长姜国梁归附光复会，这样就可以占有一个军事战略要地。这个秘密计划被陈其美得知，他于是单枪匹马劝说姜国梁归附了同盟会。李燮和和陶成章都非常恼火。不久，陶成章从南洋筹回了巨款。陈其美当时的工作非常顺利，但是唯一紧缺的就是经费。于是向陶成章提出能否拨给一部分款项。陶成章从大局出发，认为只有同盟会和光复会联合起事，才有成功的希望。于是就答应了陈其美的请求，并且和他一起商定各自负责上海一部分地区，同时起义。
但是当陈其美带着感激，伸出手去，要从他手里接过5万元的汇票时，没想到陶成章忽然脸色一沉，把手缩回去，让陈其美伸出的手就那么尴尬地伸着。然后他指着支票说：“这钱是华侨捐赠的，来之不易，是专供革命用的，定当珍惜，不能用作他途。”
原来陈其美经常出入一些烟花柳巷，这对于许多革命党人来说，都是个公开的秘密。不过这话在这样的场合公开说出来，而且是以这样的口气说出来，立即在会场上引起了一片喧哗。陈其美气得脸色铁青，当时二话不说，拔出手枪就要瞄准陶成章。幸亏周围的人一把夺下了手枪，避免了一场流血冲突。虽然会议取得了结果，但是陈其美已经和陶成章结下了难以化解的仇恨。
南京临时政府成立后，浙江都督汤寿潜调任交通总长。他推荐章太炎、陶成章、陈其美为浙江都督一职的三个候选人。章太炎威望颇高，是光复会会长，他致电汤寿潜和浙江各界人士，表示自己“天性耿介，唯愿处于民党地位”，极力推荐陶成章出任。陈其美非常想得到浙江都督这个肥缺，于是派蒋介石等人前往杭州活动，但浙江各界对陈其美却非常冷淡，而更欢迎时任光复会副会长的陶成章。
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