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烯烃的氧化
烯烃的氧化
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第六章
烯烃和炔烃的结构与性质
6.6
氧化反应
6.6.1
烯烃的氧化反应
(1
环氧化反应
>
>
>
>
实验室常用有机过酸,过乙酸
(CH3COOH,
>
>
>
>
过苯甲酸
,三氟过乙酸
(F3CCO3H
。
环氧化反应是主题专一性反应,是顺式加成,苯环氧化物在酸或碱性条件下水解,得到反式的邻二醇。
>
>
>
>
(2
与
KMnO4
反应
冷的稀的
KMnO4
与烯烃在低温条件下,生成邻二醇
>
>
>
>
紫色
KMnO4
还原为棕色
MnO2
,该反应用于鉴别烯烃。
在酸性溶液中
KMnO4
是很强的氧化剂,
KMnO4
还原为
Mn2
+,除烯烃外,很多有机化合物,在酸性条件
下也能被氧化,常在碱性条件或中性条件下加热进行反应。
>
>
>
>
从上面氧化产物可以看出=
CH2
被氧化为
CO2
,
R
-
CH
=被氧化为-
COOH
>
>
>
>
,而
,因此利用反应产物推测原烯烃的结构。
>
>
>
>
被氧化为
(3
与
OsO4
反应
>
>
>
>
反应的产率高,几乎定量进行,但
OsO4
价格昂贵,易升华且毒性很高,可用改进方法:用
H2O2
和催
化量的
OsO4
,烯烃先与
OsO4
反应,
OsO4
被还原为
OsO3
。
H2O2
可把
OsO3
氧化为
OsO4
,如此反复进行,直
到反应完成。
>
>
>
>
环内有反式双键,经顺式加成后,得到反式邻二醇。
(4
臭氧化反应
>
>
>
>
先生成不太稳定的臭氧化物,水解可以生成醛酮和
H2O2
,为了防止
H2O2
氧化醛,常加还原剂
Zn
,
Zn
和
H2O2
反应生成
Zn(OH2
,也可以使用二甲硫醚
(CH3SCH3
。臭氧化反应的选择性很强,从反应的鉴定,
可以推断出原来烯烃的结构。
6.6.2
炔烃的氧化反应
(1
臭氧化反应
>
>
>
>
(2
与
KMnO4
反应
>
>
>
>
两种氧化反应的最终产物都是羧酸。根据产物的结构推知原炔烃结构。
本文来源:
https://www.2haoxitong.net/k/doc/2c1348fff705cc17552709c7.html
《烯烃的氧化.doc》
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