一、胡萝卜素的基础知识
1．种类
(1)划分依据：双键的数目。
(2)类型：分为 α、β、γ三类，最主要的成分是 β－胡萝卜素。
2．性质
胡萝卜素是橘黄色结晶，化学性质比较稳定，不溶于水，微溶于乙醇，易溶于石油醚等有机溶剂。
3．用途
(1)治疗因缺乏维生素A而引起的各种疾病，如夜盲症、幼儿生长发育不良、干皮症等。
(2)常用的食品色素，广泛地用作食品、饮料、饲料的添加剂。
(3)使癌变细胞恢复成正常细胞。
4．提取途径
(1)从植物中提取。
(2)从大面积养殖的岩藻中获得。
(3)利用微生物的发酵生产。
二、胡萝卜素提取的实验设计
1．实验原理：根据胡萝卜素易溶于有机溶剂的特点，可以采用有机溶剂萃取的方法。
2．流程：
胡萝卜→粉碎→干燥→萃取→过滤→浓缩→胡萝卜素。
3．萃取剂
(1)种类：有机溶剂分为水溶性和水不溶性两种。
(2)选择萃取剂的原则：萃取胡萝卜素的有机溶剂应该具有较高的沸点，能够充分溶解胡萝卜素，并且不与水混溶。此外，还需要考虑萃取效率、对人的毒性、是否易燃、有机溶剂是否能从产品中完全除去、会不会影响产品质量等问题。
4．影响萃取的因素
(1)主要因素：萃取剂的性质和使用量。
(2)次要因素：原料颗粒的大小、紧密程度、含水量、萃取的温度和时间等。
5．实验装置的设计
(1)实验装置
(2)注意事项
①避免明火加热，宜采用水浴加热，这是因为直接使用明火加热容易引起燃烧、爆炸。
②在加热瓶口安装回流冷凝装置，以防止加热时有机溶剂挥发。
③萃取液的浓缩可以直接使用蒸馏装置。浓缩前要进行过滤，除去萃取液中的不溶物。
6．胡萝卜素的鉴定
(1)鉴定方法：纸层析法。
(2)操作步骤：量做基线→对照点样→干燥层析→对比观察。
[共研探究]
胡萝卜素对于人体健康有着重要的作用，也广泛应用于食品行业，实验室提取胡萝卜素用的是萃取法，萃取剂的选择尤为重要。
1．胡萝卜素
胡萝卜中有85%的β－胡萝卜素，其结构式为：
(1)胡萝卜素的理化性质：胡萝卜素是橘黄色结晶，化学性质比较稳定，不溶于水，微溶于乙醇，易溶于石油醚等有机溶剂。
(2)种类：胡萝卜素可分为 α、β、γ三类，划分依据是双键的数目。最主要的组成成分是 β－胡萝卜素。与β－胡萝卜素化学结构类似的胡萝卜素约有100多种，它们大多存在于蔬菜中。
(3)生产途径：工业生产中，提取天然β－胡萝卜素的方法主要有三种，一是从植物中提取，胡萝卜等蔬菜是提取天然β－胡萝卜素的原料；二是从大面积养殖的岩藻中获得；三是利用微生物的发酵生产。
2．萃取剂
(1)萃取剂的种类
①水溶性：能与水混溶，如乙醇、丙酮。
②水不溶性：不能与水混溶，如石油醚、乙酸乙酯、乙醚、苯、四氯化碳等。
(2)提取胡萝卜素中萃取剂的选择
萃取胡萝卜素的有机溶剂应该具有较高的沸点，能够充分溶解胡萝卜素，并且不与水混溶，还要考虑萃取效率、对人的毒性等。
根据上述内容，判断下列有机溶剂能否作提取胡萝卜素的萃取剂，请说明理由。
①丙酮、乙醇：不能，乙醇、丙酮易溶于水，丙酮有毒。
②苯、四氯化碳：不能，苯、四氯化碳有毒。
③乙醚：不能，乙醚沸点低。
④石油醚：可以，石油醚沸点高，加热不易挥发。
[总结升华]
1．胡萝卜素不溶于水和甘油，溶于石油醚，在橄榄油和苯中的溶解度为0.1 g/100 mL，在氯仿中溶解度为4.3 g/100 mL。
2．胡萝卜素在弱碱性条件下比较稳定，在酸中不稳定，在光照和含氧条件下也不稳定。
3．胡萝卜素低浓度时为黄色，高浓度时为橙红色。重金属离子和铁离子可促使胡萝卜素褪色。
4．除胡萝卜外，绿色蔬菜、黄玉米和小米等粮食中也含有一定量的胡萝卜素。
[对点演练]
1．胡萝卜素不溶于水，溶解于油中，因此炒胡萝卜时，应多加( )
A．水 B．油
C．水和油 D．盐
解析：选B 胡萝卜素是脂溶性物质，只有溶解在油脂中，才能在人体小肠黏膜的作用下转变为维生素A而被吸收。因此，炒胡萝卜时要多加些油。
[共研探究]
1．提取胡萝卜素
(1)实验装置
(2)实验操作
①材料处理：选取500 g新鲜的胡萝卜，用清水洗净，沥干、切碎，然后在40 ℃的烘箱中烘干，约需2 h，将干燥后的胡萝卜进一步粉碎过筛。
②萃取：将样品放入500 mL圆底烧瓶中，加入200 mL石油醚混匀，按图甲所示安装萃取回流装置，萃取30 min。
③过滤：过滤萃取液，除去固体物质。
④浓缩：按图乙所示安装蒸馏装置，对萃取液进行浓缩，以挥发掉有机溶剂。
(3)实验流程的关键
2.胡萝卜素的鉴定
(1)实验装置
①玻璃盖和色谱容器的作用是防止层析液挥发。
②U形扣的作用是固定滤纸，能否直接将滤纸的两边对齐黏住？
提示：不能，滤纸的两边不能相互接触，以免因毛细现象导致溶剂沿滤纸两边的移动加快，使溶剂前沿不齐，影响结果。
③常用的层析溶剂是石油醚。
(2)实验过程
(3)结果分析
①理论上应出现图甲所示的结果，其中，a、b是萃取样品中的杂质；c、d是标准样品中的胡萝卜素；e、f是萃取样品中的胡萝卜素；A、D：标样，B、C：萃取样品。
②某同学按照实验流程得到图乙所示的结果，由于提取物中含有杂质，萃取样品的颜色可能比标准样品的颜色浅，这属于正常现象。
③某同学的实验结果(如图丙)：没有明显的色素点，色素杂乱无章地分布，最可能的原因是样品原点浸到了层析液中。
3．胡萝卜素鉴定实验中的重点剖析
(1)点样
①胡萝卜素的鉴定实验中，为什么用标准样液和提取液分别点样？
提示：作对照，判断所提取的样液的纯净程度。
②点样时，每次点样干燥后重复点样的原因是什么？
提示：为了在点样点附着更多的色素，有利于层析后色素点的观察。
(2)层析
点好样的滤纸卷成筒状时为什么要使滤纸两边不能相互接触？
提示：避免由于毛细现象导致溶剂沿滤纸两边的移动加快，溶剂前沿不齐，影响结果。
(3)纸层析结果分析
①层析后滤纸上出现了多个不同高度的色素点样，原因：提取得到的胡萝卜素含有杂质。
②层析后滤纸上出现了与标准样液一样的色素样点，原因：提取得到的胡萝卜素较纯净，含杂质少，实验成功。
③层析后滤纸上的色素样点颜色较浅，原因：提取液中含有杂质。
[总结升华]
1．确定提取胡萝卜素的最佳方案
在进行本实验时，可以分为若干合作小组，每组可以采用不同的有机溶剂和时间进行萃取，比较各组的实验结果，确定提取胡萝卜素的最佳方案。
2．纸层析胡萝卜素时的注意事项
(1)层析时注意选择干净的滤纸，为了防止操作时对滤纸的污染，应尽量避免用手直接接触滤纸，可以戴手套进行操作。
(2)点样应快速细致，样点不能太大(直径应小于0.5 cm)，并保持滤纸干燥。点样后如果用吹风机吹干，温度不宜过高，否则样点会变黄。
(3)将点好样的滤纸卷成筒状，卷纸时注意滤纸两边不能相互接触，以免因毛细现象导致溶剂沿滤纸两边的移动加快，溶剂前沿不齐，影响结果。
(4)石油醚易挥发，注意层析容器要密封。
3．纸层析结果分析
(1)如果提取的胡萝卜素含杂质，则层析后在滤纸上出现多个不同高度的色素点。
(2)如果萃取样品中出现了和标准样品一样的层析带，说明提取胡萝卜素的实验成功。
(3)由于提取物中含有杂质，萃取样品的颜色可能比标准样品的颜色浅，可通过颜色的比较，初步确定提取的胡萝卜素的含量。
[对点演练]
2．下列对于胡萝卜素提取过程的叙述，错误的是( )
A．萃取前，要将胡萝卜素进行粉碎和干燥
B．为了防止加热时，有机溶剂的挥发，还需要在加热瓶口安装冷凝回流装置
C．萃取液的浓缩可直接使用蒸馏装置
D．在浓缩前，不需要过滤，因为萃取液中没有不溶物
解析：选D 萃取剂易挥发，为防止挥发在加热时需要安装冷凝回流装置；萃取液浓缩时，可使用蒸馏装置；浓缩前需要进行过滤，除去不溶物。
1．下列关于胡萝卜素的说法，不正确的是( )
A．胡萝卜素存在于叶绿体类囊体的薄膜上
B．胡萝卜素可分为α、β、γ三类，其中β－胡萝卜素是最主要的组成成分
C．胡萝卜素可以用来预防肿瘤、癌症和心脑血管疾病
D．胡萝卜素只存在于蔬菜中
解析：选D 植物、岩藻以及某些微生物中也含有β－胡萝卜素。
2．胡萝卜素在下列哪种溶剂中溶解度最小( )
A．乙醇 B．水
C．石油醚 D．四氯化碳
解析：选B 胡萝卜素不溶于水，微溶于乙醇，易溶于石油醚等有机溶剂。
3．胡萝卜素的提取实验流程正确的是( )
A．胡萝卜→粉碎→萃取→干燥→浓缩→过滤→胡萝卜素
B．胡萝卜→粉碎→过滤→干燥→萃取→浓缩→胡萝卜素
C．胡萝卜→粉碎→过滤→萃取→干燥→浓缩→胡萝卜素
D．胡萝卜→粉碎→干燥→萃取→过滤→浓缩→胡萝卜素
解析：选D 干燥应该在萃取前，过滤应该在浓缩前。
4．天然胡萝卜素是国际癌症协会研究中心、美国癌学会推崇的防癌抗癌食品、保健品和药品。作为保健品食用，可医治维生素A缺乏症、干皮症、抗光敏症等疾病。请根据上述材料及所学知识，回答下列问题：
(1)天然胡萝卜素可医治维生素A缺乏症，是因为________________________________。
(2)某同学在鉴定胡萝卜素粗品中，所做的纸层析实验如图所示，请指出其中的错误：
①________________________________________________________________________。
②________________________________________________________________________。
③________________________________________________________________________。
解析：进行胡萝卜素粗品鉴定时，色谱容器应加盖闭封；层析液不可没及基线，且滤纸筒边缘不能接触。
答案：(1)胡萝卜素可被氧化为维生素A (2)①色谱容器未加盖密封 ②层析液过多，没过了基线 ③滤纸两边接触
【基础题组】
1．下列关于胡萝卜素的叙述，错误的是( )
A．胡萝卜素可以辅助治疗因缺乏维生素A而引起的疾病
B．胡萝卜素可用作食品色素
C．天然胡萝卜素还具有预防癌症的功能
D．胡萝卜素可以治疗人体色素缺乏症
解析：选D 胡萝卜素在人体内可转化成维生素A，因此可以辅助治疗因缺乏维生素A而引起的疾病。胡萝卜素还是食品、饮料、饲料的添加剂，是一种天然色素。此外还可预防癌症、提高人体免疫力、预防感冒等。但不能治疗人体色素缺乏症。
2．胡萝卜素粗品鉴定过程中，判断标准样品点与萃取样品点的依据是( )
A．颜色不一样
B．大小不一样
C．形状不一样
D．层析后的色素点数不一样
解析：选D 标准样品为单一色素，层析后只有单一样点，而萃取样品不纯，含有多种色素，会有多个色素点。
3．有同学想研究萃取胡萝卜素的最佳温度，在设计实验时应注意的是( )
A．萃取时间不用考虑是否相同
B．使用不同的萃取剂，但量要相同
C．原料颗粒大小不同
D．除温度外，其他因素相同，以保证单一变量
解析：选D 本实验的目的是研究萃取胡萝卜素的最佳温度，因此，温度应该是本实验中的实验变量，也是唯一变量，为了排除其他因素对实验结果的干扰，应保证其余条件相同。
4．从胡萝卜中提取胡萝卜素时，首先要将原料干燥、粉碎，其目的主要是( )
A．胡萝卜太大，不能放入烧杯中
B．整个胡萝卜不能溶于有机溶剂
C．脱水，使原料充分与有机溶剂接触，增大溶解度
D．减少萃取的时间，从而提高效率
解析：选C 新鲜的胡萝卜素含有大量的水分，需要干燥脱水；粉碎是为了使原料可以充分与有机溶剂接触，增大溶解度。
5．色素能够在滤纸上彼此分离开的原因是( )
A．色素提取液中的不同色素已经分层
B．阳光的照射使各种色素能彼此分开
C．滤纸对各种色素的吸附能力不同
D．色素在层析液中的溶解度不同
解析：选D 纸层析法对色素分离的原理是色素在层析液中的溶解度不同，因此随着层析液在滤纸上扩散时的速度不同，因而在滤纸上分开。
6．为了增加胡萝卜素的萃取量，应该( )
A．尽量使用含水量多的胡萝卜
B．尽量使用粉碎的胡萝卜颗粒
C．尽量使用水溶性强的有机溶剂
D．尽量在常温条件下萃取
解析：选B 胡萝卜素不溶于水，而溶于有机溶剂，因此萃取胡萝卜素时应选用有机溶剂作为萃取剂，同时应降低原料的含水量。为了增加胡萝卜素的萃取量，应将胡萝卜粉碎后再使用，以增加胡萝卜与萃取剂的接触面积；还应加热处理，以促进胡萝卜素快速地进入和溶解于萃取剂。
7．使用有机溶剂萃取法提取胡萝卜素时，影响萃取效率的因素很多，其中影响最大的是( )
A．原料颗粒的紧密程度
B．萃取剂的性质和使用量
C．所使用原料的干燥程度
D．所使用原料的新鲜程度
解析：选B 萃取的效率主要取决于萃取剂的性质和使用量，此外原料颗粒的大小、紧密程度、含水量、新鲜程度等也可以影响萃取的效率。
8．下列有关提取胡萝卜素装置的叙述，正确的是( )
A．酒精灯加热的目的是促进有机溶剂的蒸发
B．酒精灯可以对烧瓶直接加热
C．冷凝管的作用是使蒸发的有机溶剂重新回到烧瓶
D．胡萝卜素和有机溶剂会发生化学反应
解析：选C 酒精灯加热的目的是促进胡萝卜素在有机溶剂中的溶解；有机溶剂是易燃物，所以用酒精灯加热时要避免直接加热，而改用隔水加热；有机溶剂沸点低易挥发，为减少有机溶剂的挥发量，安装冷凝回流装置；胡萝卜素不会和有机溶剂发生化学反应，否则就不会用有机溶剂作为提取胡萝卜素的萃取剂。
【能力题组】
9．提取胡萝卜素和玫瑰油时都需要加热，但用萃取法提取胡萝卜素时，采用的是水浴加热法，而用水蒸气蒸馏法提取玫瑰油时是直接加热。其原因是( )
A．前者需要保持恒温，后者不需要恒温
B．前者容易蒸发，后者不容易蒸发
C．胡萝卜素不耐高温，玫瑰油耐高温
D．前者烧瓶里含有机溶剂，易燃易爆，后者是水
解析：选D 萃取法提取胡萝卜素的原理是胡萝卜素易溶于有机溶剂，有机溶剂为易燃物，应避免明火加热防止爆炸，所以需采用水浴加热的方法。水蒸气蒸馏法提取玫瑰油利用水蒸气将挥发性强的玫瑰油携带出来，直接加热烧瓶中的热水，不易爆炸。
10．对比观察下列4个纸层析鉴定提取的胡萝卜素粗品的层析装置，正确的是( )
解析：选D A项中将点好样的滤纸卷成筒状时，滤纸两边相互接触，会导致溶剂沿滤纸两边的移动加快，溶剂前沿不齐，影响结果；B项除与A项有相同的错误外，还有的错误是层析液太多，淹没了样点，会导致层析失败；C项中将卷好的滤纸筒贴放在色谱容器内壁上，会发生与A项同样的现象。
11．下列对胡萝卜素及其提取过程的相关叙述，错误的是( )
A．石油醚、乙酸乙酯都可用于胡萝卜素的萃取
B．与“叶绿体色素的提取和分离实验”相似，可用纸层析法将萃取液中的胡萝卜素和其他色素完全分开
C．胡萝卜素主要吸收蓝紫光，广泛存在于植物的茎、叶和果实中
D．萃取时在加热瓶口安装冷凝回流装置的目的是防止胡萝卜素的挥发
解析：选D 石油醚、乙酸乙酯都能够充分溶解胡萝卜素，并且不与水混溶，故都可用于胡萝卜素的萃取；与“叶绿体色素的提取和分离实验”相似，胡萝卜素和其他色素在层析液中的溶解度不同，随层析液在滤纸上的扩散速度不同，故用纸层析法可将胡萝卜素和其他色素完全分开；胡萝卜素主要吸收蓝紫光，且分布较广；萃取时在加热瓶口安装冷凝回流装置的目的是防止有机溶剂的挥发。
12．如图为科研人员分别用六种不同的提取溶剂(编号为1～6)按相同的提取步骤提取类胡萝卜素的含量图，下列叙述错误的是( )
A．使用有机溶剂为提取剂，是因为类胡萝卜素易溶于有机溶剂
B．相同的提取步骤是为了确保单一变量
C．实验课题为探究六种溶剂对枸杞中类胡萝卜素提取量的影响
D．实验结论为不同溶剂对不同品种的类胡萝卜素的提取量影响不同
解析：选D 从图中可看出，自变量为六种溶剂，因变量为类胡萝卜素含量，故实验结论为不同溶剂对同一品种(枸杞)类胡萝卜素提取量的影响不同。
13．如图是提取胡萝卜素的实验流程示意图，请回答下列相关问题：
→
→
→
→
→
→
(1)除了可以从植物中提取天然胡萝卜素外，还可以从养殖的岩藻中获得或者利用________生产。
(2)新鲜的胡萝卜含有大量的水分，在胡萝卜素的提取过程中，要对新鲜的胡萝卜进行________处理，但要注意控制________和时间，这是因为____________________。
(3)图中A过程表示________，此过程用到的有机溶剂应该具有很高的________，能够充分________胡萝卜素，并且不与水混溶。
(4)图中B过程表示________，浓缩之前进行过滤的目的是________________。
解析：(1)天然胡萝卜素除取自植物外，还可以从养殖的岩藻中获得或利用微生物的发酵生产。(2)进行有机溶剂萃取时宜对原料进行干燥处理。(3)图中A为萃取，该过程所用到的有机溶剂应具有很高的沸点，能充分溶解胡萝卜素，且不与水混溶。(4)图中B为浓缩，在浓缩前宜进行过滤以除去萃取液中的不溶物。
答案：(1)微生物的发酵 (2)干燥 温度 温度太高、干燥时间太长会导致胡萝卜素分解 (3)萃取 沸点 溶解 (4)浓缩 除去萃取液中的不溶物
14．根据从胡萝卜中提取胡萝卜素的相关知识及胡萝卜素的性质，回答下列问题：
(1)胡萝卜素是________色的结晶。从胡萝卜中提取胡萝卜素时，常用__________________作为溶剂，原因是______________。
(2)从胡萝卜中提取胡萝卜素常用的方法是________法。用这种方法提取胡萝卜素的主要步骤是：粉碎、干燥、________、________、________。
(3)提取的胡萝卜素可通过________法进行鉴定，在鉴定过程中需要用________对照。
(4)一般情况下，提取胡萝卜素时，提取效率与原料颗粒的含水量成________比。
解析：(1)胡萝卜素的颜色是橘黄色，胡萝卜素是脂类物质，根据相似相溶原理，胡萝卜素易溶于亲脂性有机溶剂。(2)提取胡萝卜素常用萃取法，步骤为胡萝卜→粉碎→干燥→萃取→过滤→浓缩→胡萝卜素。(3)提取的胡萝卜素通过纸层析法鉴定，该过程需要用标准样品作为对照。(4)一般情况下，提取胡萝卜素时，提取效率与原料颗粒含水量成反比。
答案：(1)橘黄 亲脂性有机溶剂(或有机溶剂) 胡萝卜素是脂类物质 (2)萃取 萃取 过滤 浓缩
(3)纸层析 标准样品 (4)反
15．如图为胡萝卜素粗品鉴定的实验装置示意图，请据图回答下列问题：
(1)胡萝卜素的萃取实验流程为：胡萝卜→粉碎→干燥→萃取→过滤→浓缩→胡萝卜素。萃取过程中采用水浴加热的原因是___________________________。
(2)萃取的效率主要取决于______________________________。
(3)在石油醚、醋酸乙酯、乙醚、苯和四氯化碳这五种有机溶剂中，最适宜用于萃取胡萝卜素的是________，这是因为_______________________________。
(4)胡萝卜素粗品鉴定的方法名称是_______________________。
(5)图甲中b的名称是___________，a的作用是___________，e为________，f为________，常用________，如果层析液没及e会导致______________________________。
(6)在图乙的A、B、C、D四点中，属于标准样品的样点是________，属于提取样品的样点是________。点样的要求是__________________________。基线一般距底边________cm。在图乙中，①代表的物质是_____________________________，②代表的物质是______________。
解析：(1)萃取过程应采用水浴加热，这是因为有机溶剂易燃，直接使用明火加热，容易引起燃烧、爆炸。(2)萃取的效率与萃取剂和原料二者有密切的关系，但主要取决于萃取剂的性质和使用量，其次还受到原料颗粒的大小、紧密程度、含水量、萃取的温度和时间等条件的影响。(3)萃取剂的特点：较高的沸点、能够充分溶解萃取物等。(4)对胡萝卜素粗品鉴定采用纸层析法，其原理是利用色素在滤纸上的扩散速度不同，从而使各成分分开。(5)因层析液易挥发，故应在色谱容器上方用玻璃盖盖严。层析液深度不得超过滤纸基线，否则点样处的有机成分会溶于层析液中。
答案：(1)有机溶剂遇明火易燃、易爆炸 (2)萃取剂的性质和使用量 (3)石油醚 石油醚的沸点最高，在加热萃取时不易挥发 (4)纸层析法 (5)色谱容器 防止层析液挥发 样品原点 溶剂(层析液) 石油醚 胡萝卜素溶解在层析液中，鉴定失败 (6)A和D B和C 点样应该快速细致，圆点细小，并保持滤纸干燥 2 β－胡萝卜素 其他色素和杂质
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