有机化学课后习题参考答案新整理

《有机化学》习题参考答案

引 言

这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章 绪论

1-1解：

　　（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。

　　（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。

　　（3）C1和C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化；C3杂化类型不变。

1-2解：

　　(1) Lewis 酸 H+ ， R+ ，R－C+＝O，Br+ ， AlCl3， BF3， Li +

　　　这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis酸。

　　（2）Lewis 碱 x－， RO－， HS－， NH2， RNH2， ROH， RSH

　　这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis碱。

1-3解：

　硫原子个数 n=57751e467c6d48c79570acea71bf74ca.png

1-4解：

　甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

　综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N原子上H越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：

CH3NH2 >(CH3)2NH >(CH3)3N

1-5解：

c90c42580dbe3811459d5359c591e8b7.png，59ea04a92c5492ddfe1e18572c8c9289.png，a8992535f5827d2dd48fd8f4dd0894d2.png， 　964f6398b13cffa5242f8727e0a7ef99.png， 4937812f8cb8ae5758fd9f48e7793f9b.png， b205c04d6d635bc75ce9832246650f55.png

　　甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na

1-6解： CO2： H2O：

第二章 　有机化合物的分类和命名

2-1解：

　 (1) 碳链异构 （2）位置异构 （3）官能团异构 （4）互变异构

2-2解：

（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷 （3）1-丁烯-3-炔

（4）2-甲基-3-氯丁烷 （5）2-丁胺 （6）1-丙胺

（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯 （8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯

（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯 （10）甲苯 （11）硝基苯

（12）苯甲醛 （13）1-硝基-3-溴甲苯 （14）苯甲酰胺

（15）2-氨基-4-溴甲苯 （16）2,2,4-三甲基-1-戊醇

（17）5-甲基-2-己醇 （18）乙醚 （19）苯甲醚

(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛

（23）2,4-戊二酮 （24）邻苯二甲酸酐 （25）苯乙酸甲酯

（26）N,N-二甲基苯甲酰胺 （27）3-甲基吡咯 （28）2-乙基噻吩

（29）α-呋喃甲酸 （30）4-甲基-吡喃 （31）4-乙基-吡喃

（32）硬脂酸 （33）反-1,3-二氯环己烷

（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷 （35）顺-1,2-二甲基环丙烷

2-3解：

　(1) word/media/image8_1.png （2）word/media/image9.gif

　(3) word/media/image10_1.png (4) word/media/image11.gif

　(5) word/media/image12_1.png (6) word/media/image13.gif

　(7) word/media/image14_1.png (8) word/media/image15.gif

　(9) word/media/image16_1.png (10) word/media/image17.gif

　(11) word/media/image18_1.png (12) word/media/image19.gif

　(13) word/media/image20_1.png (14) word/media/image21.gif

　(15) word/media/image22_1.png (16) word/media/image23.gif

　(17) word/media/image24_1.png (18) word/media/image25.gif

　(19) word/media/image26_1.png (20) word/media/image27.gif

　(21) word/media/image28_1.png (22) word/media/image29.gif

　(23) word/media/image30_1.png (24) word/media/image31.gif

　(25) word/media/image32_1.png (26) word/media/image33.gif

　(27) word/media/image34.gif (28) word/media/image35.gif

　(29) word/media/image36_1.png (30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

　(31) word/media/image37.gif (32) word/media/image38.gif

　(33) word/media/image39_1.png (34) word/media/image40.gif

2-4解：

　(1)

　　word/media/image41.gif命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷

　(2)

　(3)

　(4)

　(5)

　(6)

　(7)

　(8)

2-5解： 可能的结构式

2-6解：

(1)

(2)

(3)

2-7解：

1,3-戊二烯 1,4-戊二烯

　　1－戊炔 　 2－戊炔

　　1,2-戊二烯 2,3－戊二烯

　3-甲基-1,2-丁二烯

第三章　　饱和烃

3-1解：

(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷

(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷

(5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷

(7)2-甲基-4-环丙基自己烷　　　　　(8)1-甲基-3-乙基环戊烷

3-2解：

(1) word/media/image42.gif (2) word/media/image43.gif

(3) word/media/image44_1.png (4) word/media/image45.gif

(5) word/media/image46_1.png (6) word/media/image47.gif

3-3解：

(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷

(2) 正确

(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷

(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷

(5) 4,4-二甲基辛烷

(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷

3-4解：

(3) > (2) > (5) > (1) > (4)

3-5解：

(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式

A>C>B>D

3-6解：

(1)相同 　　　 (2)构造异构

(3)相同 　　　(4)相同

(5)构造异构体 (6)相同

3-7解：

由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

3-8解：

(1)

(2)

(3)

3-9解：

a.链引发（自由基的产生）

b.链增长　

c．链终止　

ΔH=DH-Cl + DC-Cl－DC-H =+－＝360KJ/mol

3-10解：

　　(4) >(2) > (3) > (1)

3-11解：

　　(1) 正丙基n-propyl (2) 异丙基 isopropyl (3) 异丁基 isobutyl

　　(4) 叔丁基tert-butyl (5) 甲基methyl (6) 乙基 ethyl

3-12解：

叔氢与伯氢的比例为1:9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决定。

word/media/image48.gif3-13解：

　(1) ClCH2CH2CH2Cl (2)

　(3) CH3CH2CH2Cl (4) BrCH2CH2CH2CH2Br

第四章　　不饱和烃

4-1解：

　　(1)word/media/image49.gif　　　　 (2) word/media/image50_1.png

　　(3)word/media/image51.gif　　 (4) word/media/image52.gif

稳定性顺序：　(3) >(2) > (1) > (4)

4-2解：

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

4-3解：

(1)

(2)

4-4解：

4-5解：

4-6解：

Aword/media/image53.gif　　Bword/media/image54.gif　　Cword/media/image55.gif

4-7解：

4-8解：

Aword/media/image56.gif　Bword/media/image57.gif　Cword/media/image55.gif　　Dword/media/image53.gif

4-9解：

4-10解：

Aword/media/image58.gif　　　　Bword/media/image59.gif

第五章　　芳香烃

5-1解：

　(1) word/media/image60_1.png (2) word/media/image61.gif

　(3) word/media/image62_1.png （4）word/media/image63.gif

（5）word/media/image64.gif （6）word/media/image65.gif

　（7）word/media/image66.gif （8）word/media/image67.gif

5-2解：

　(1) word/media/image68_1.png (2) word/media/image69_1.png (3) word/media/image70.gif

　 (4) word/media/image71_1.png (5) word/media/image72_1.png (6) word/media/image73.gif

5-3解：

　　(2)、(5)、(7)、(8)能发生傅－克反应。

5-4解：

　(1)

　(2)

5-5解：

　　(1)

　(2)

5-6解：

　(1)

　(2)

5-7解：

　　(3)、(4)、(5)、(7)、(8)具有芳香性

5-8解：

　　A word/media/image74.gif

5-9解：

5-10解： 略

第六章　　卤代烃

6-1解：

　(1) 2-甲基-7-溴辛烷 (2) 1-甲基-7-溴甲基环己烷 　(3) 4-甲基-2-氯-6-溴庚烷

癸烷 　 　 (9)顺-1-叔丁基-3-氯-环己烷

　(10)烷

6-2解：

　(1) word/media/image75_1.png (2) word/media/image76.gif

　(3) word/media/image77_1.png (4) word/media/image78.gif

　(5) word/media/image79_1.png (6) word/media/image80.gif

(7) word/media/image81_1.png (8) word/media/image82.gif

　(9) word/media/image83_1.png (10) word/media/image84.gif

6-3解：

　(1) word/media/image85.gif　　(2) word/media/image86.gif

　(3) word/media/image87_1.png　　　　　　　(4) word/media/image88.gif

　(5) word/media/image89_1.png　　　　　　(6) word/media/image90.gif

　(7) word/media/image91.gif

6-4解：

(1)

(2)

(3) word/media/image92.gif

(4) word/media/image93.gif

6-5解：

　　(1)

　　(2)

　　(3)

6-6解：

　　(1) word/media/image94.gif

　　(2) word/media/image95_1.png　　　(3) word/media/image96_1.png　　(4) word/media/image97.gif

　　(5) word/media/image98.gif(6) word/media/image99_1.png　　　　　　　　　　(7) word/media/image100.gif

　　(8) word/media/image101_1.png　(9) word/media/image102_1.png　　　　　　　(10) word/media/image103.gif

6-7解：

　　(4) >(2) > (1) > (3)

6-8解：

　　(3) > (4) > (1) > (2)

6-9解：

　　(2) > (1) > (3)

6-10解：

　　(3) > (2) > (4) > (1)

6-11解：

　　(4) > (1) > (2) > (3)

6-12解：

　　(1)

(2)

　　(3)

word/media/image104.gif(4) word/media/image105.gif

6-13解：

　A word/media/image53.gif B word/media/image106.gif C word/media/image55.gif

6-14解：

　D word/media/image107.gif E word/media/image108.gif F word/media/image109.gif

或

　D word/media/image110.gif E word/media/image111.gif F word/media/image112.gif

第七章　　旋光异构

7-1解：略

7-2解：略

7-3解：略

7-4解：

　　(1)正确

7-5解：

　(1) word/media/image113_1.png (2) word/media/image114_1.png (3) word/media/image115.gif

　(4) word/media/image116_1.png (5) word/media/image117_1.png (6) word/media/image118.gif

7-6解：

　　(1) 具有光学活性，（2R，3S） (2) 没有光学活性，（2R，3R）

　　(3) 具有光学活性，（2R，4S） (4) 具有光学活性，（1S，3S）

　　(5) 具有光学活性，（R） (6) 没有光学活性

7-7解：

　　(1) 相同化合物 (2) 相同化合物 (3) 不是同一化合物 (4) 不是同一化合物

7-8解：略

7-9解：

7-10解：

第八章　　醇、酚、醚

8-1解：

　　(1)3,3-二甲基-1-丁醇 (2)3-丁炔-1-醇 (3)2-乙基-2-丁烯-1-醇

　　(4)(2S,3R)-2,3-丁二醇 (5)对甲氧基苯酚 (6)4-硝基-2-溴-苯酚

8-2解：

(1) word/media/image119.gif

(2) word/media/image120.gif

8-3解：

(1) word/media/image121_1.png　　(2) word/media/image122_1.png　　(3) word/media/image123.gif

(4) word/media/image124_1.png　　　　　　　　　(5) word/media/image125_1.png　　　(6) word/media/image126.gif

(7) word/media/image127_1.png　　　(8) word/media/image128.gif

8-4解：

8-5解：

或

8-6解：

　Aword/media/image129.gifBword/media/image130.gifCword/media/image131.gifDword/media/image132.gif

第九章　　醛、酮、醌

9-1解：

　　(1) 3-甲基-丁醛 (2) 5-甲基-3-己酮 (3) 2,4-戊二酮

(4) 1,1-二甲氧基丁烷 (5) 1,3-二苯基-1,3-丙二酮 (6) 4-甲基-3-戊烯醛

9-2解：

　(1) word/media/image133_1.png (2) word/media/image134_1.png (3) word/media/image135.gif

　(4) word/media/image136_1.png (5) word/media/image137_1.png (6) word/media/image138.gif

9-3解：

　(1) word/media/image139_1.png (2) H2O, HgSO4/H2SO4，Cl2/NaOH

　(3) word/media/image140_1.png (4) word/media/image141.gif

　(5) Zn-Hg/HCl，KMnO4/H+

9-4解：

　（1）　　　word/media/image142.gif

　（2）word/media/image143.gif

9-5解：

（1）

（2）

（3）

9-6解：

(1)

(2)

(3)

9-7解：

9-8解：

甲醛的还原性比对甲氧基苯甲醛的强，故甲醛做还原剂，被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化剂，被还原。

9-9解：

　　羰基的α碳的亲核性，与α碳上氢的酸性有关，酸性越强，亲核性越强。

　　ArCH2COR的烯醇式互变异构体的双键同时与苯环和羰基共轭，较ArCOR的烯醇式互变异构体稳定；故ArCH2COR中亚甲基上的氢酸性较强，亲核性较强。

9-10解：

Aword/media/image144.gif B word/media/image145.gif Cword/media/image146.gif

9-11解：

第十章　　羧酸、羧酸衍生物和取代酸

10-1解：

　　(1) (Z)-2,3-二甲基丁二酸 (2) 对羟基苯甲酸

　　(3) word/media/image147_1.png (4) word/media/image148.gif

10-2解：

　（1） 甲酸 < 乙酸 < 氯乙酸 < 二氯乙酸

　(2) 丙酸 < 3-氯丙酸 < 2-氯丙酸 < 2,2-二氯丙酸

10-3解：

(1)

　(2)

10-4解：

　　(1) word/media/image149.gif

　　(2) word/media/image150.gif

　(3) word/media/image151.gif

　(4) word/media/image152.gif

10-5解：

　(1)

　(2)

10-6解：

　(1) word/media/image153.gif (2) word/media/image154.gif

　(3) word/media/image155.gif (4) word/media/image156.gif

10-7解：

　　Aword/media/image157.gifB word/media/image158.gif C word/media/image159.gif

10-8解：

　　A word/media/image160.gif 　　Bword/media/image161.gif　　C word/media/image162.gif

10-9解：

第十一章 含氮有机化合物

11-1解：

　（1）N，N二甲基苯甲酰胺 （2）5-溴-2-甲基苯胺 （3）2-氨基丁烷

11-2解：

　(CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > CH3CONH2

11-3解：

　(1) (HNO3/H2SO4) ， (word/media/image163.gif) ，(word/media/image164.gif)

　(2) (word/media/image165.gif)

　(3)(Fe/HCl)，(NaNO2/HCl)，(word/media/image166.gif)

　(4)(CH3CH2NH2)

　(5) (word/media/image167.gif)，(word/media/image168.gif)，(word/media/image169.gif)

11-4解：

　(1)

　　word/media/image170.gif

(2)

　 提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg反应)

11-5解：

　(1)提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg反应)

　(2)提示：Tollen试剂(乙醛)，碘仿反应(乙醇)，Hinsberg反应(正丙胺)，饱和NaHCO3(乙酸)

11-6解：

　(1)

　(2)

11-7解：

　A：3-乙基-3-氨基戊烷word/media/image171.gif B：3-乙基-3-羟基戊烷word/media/image172.gif

　C：3-乙基-2-戊烯word/media/image173.gif

11-8解：

　A：word/media/image174.gif B：word/media/image175.gif C：word/media/image176.gif

11-9解：

第十二章 含硫、含磷有机化合物

12-1解：

　　(1)巯基环己烷(或环己烷硫醇) 　(2) 二甲基二硫醚 (3)对甲基苯硫酚

(4)二甲基乙硫醚 　　　　　　(5)3-巯基乙醇 　　(6)乙磺酸

(7) 磷酸三甲基酯　　　　　 (8) 硫代磷酸三甲基酯

(9)O,O-二甲基-S-甲基二硫代磷酸酯 (10) O,O-二甲基乙基硫代磷酸酯

12-2解：

　　(1) 4<2<3<1

(2) 1<3<2

12-3解：

　　(1)3>1>2

(2)1>3>2>4

12-4解：

　　(1)CH3CH2SNa (2) CH3CH2SO3H (3) word/media/image177.gif(4) CH3CH2SH

　　(5) word/media/image178.gif(6) word/media/image179.gif

12-5解：

　提示：FeCl3(对甲苯酚)，Lucas试剂(苄醇、环己醇)，余下为苯甲硫醇

12-6解：

　(1) O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯 (2)O,O-二乙基-N-乙酰基硫代磷酸酯

12-7解：

　(1)2,4,6-三氯-1,3,5-三氰基苯 　(2) O-乙基-S, S–二苯基磷酸酯

　(3)2-甲基-N-苯基苯甲酰胺

第十三章 杂环化合物和生物碱

13-1解：

　　(1) 1—甲基—2—氯吡咯 (2) 2(α)—呋喃甲酸

　　(3) 4—甲基噻唑 (4) 4—氯嘧啶

word/media/image180.gif13-2解：略

13-3解：

若甲基在苯环上，不管其位置如何，氧化后均得到2,3—吡啶二甲酸。而甲基在吡啶环上有三种可能，只有4—甲基喹啉才符合上述结果。

13-4解：

word/media/image181.gif13-5解：

13-6解：

(1) 苄胺>氨>吡啶>苯胺>吡咯 (2) 四氢吡咯>吡啶>吡咯

13-7解：提示

　　(1) 稀H2SO4 (2) KMnO4/H+或稀HCl

第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸

14-1解：

(1) 天冬氨酸Asp (2) 半胱氨酸Cys

(3) 苯丙氨酸Phe (4) 组氨酸His

(5) 薄荷酮 (6) 脱氧腺苷-5’-磷酸

14-2解：

阴离子

14-3解：

阳极。因为，此时该氨基酸在溶液中主要以阴离子的形式存在。

14-4解：

甘·丙·苯丙；　甘·苯丙·丙；

丙·甘·苯丙；　丙·苯丙·甘；

苯丙·丙·甘；　苯丙·甘·丙；

　　结构式：略

14-5解：

(1) word/media/image182.gif

(2) word/media/image183.gif

(3) word/media/image184.gif

(4) word/media/image185.gif

14-6解：

(1) 与茚三酮显蓝紫色的为组氨酸

(2) 与稀的CuSO4碱溶液作用呈紫红色（缩二脲反应）的为酪蛋白

(3) 与亚硝酸作用放出氮气的为丝氨酸

(4) 与溴水作用呈现褐色的为α-蒎烯，冰片和樟脑不反应；继而与金属钠作用，有氢气

放出的为冰片，剩余的为樟脑。

14-7解：

(1) word/media/image186.gif

(2) word/media/image187.gif

(3) word/media/image188.gif

(4) word/media/image189.gif

(5) word/media/image190.gif

14-8解：

(A)为word/media/image191.gif或者word/media/image192.gif（不稳定）。

化学反应方程式略。

14-9解：

(A)的名称：苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸；缩写Phe-Gly-Ala。

14-10解：

(A)为word/media/image193.gif，(B)为word/media/image194.gif。化学反应方程式略。

第十五章 碳水化合物

15-1解：

（1）D-甘露糖 （2）β-D-半乳糖 （3）β-D-葡萄糖甲苷

　 （4）α-D-1-磷酸葡萄糖 （5）β-D- (-)-2-脱氧核糖 （6）β-D-果糖

word/media/image195_1.png15-2解：

15-3解：

（1）左边单糖成苷，α-1，4-苷键 （2）左边单糖成苷，β-1，4-苷键

（3）左边单糖成苷，α-1，3-苷键 （4）两个单糖均成苷，α，β-1，2-苷键

15-4解：

（2）、（4）能与Fehling试剂反应。

15-5解：

15-6解：

15-7解：

15-8解：

D—核糖 D—木糖

D-阿洛糖 D-半乳糖

15-9解：

15-10解：

word/media/image196.gif

15-11解：

15-12 解：

（1）不正确。多糖含有苷羟基，但不能与Fehling试剂反应。

（2）不正确。含有苷键的低聚糖如有一个或几个游离的苷羟基则能与Fehling试剂反应。

（3）正确。

（4）不正确。丙酮糖无旋光性和变旋现象。

（5）不正确。能够生成相同脎的两种单糖，它们之间的C1和C2的结构或构型存在差异，其它碳原子的结构或构型一定相同。

（6）不正确。因变旋现象，水解的最终产物为D-葡萄糖。

15-13解：

（2）、（3）、（5）、（6）无变旋现象。

15-14解：(提示)

（1）用间苯二酚鉴别出果糖，再用苔黑酚区别核糖和葡萄糖。

（2）用亚硝酸可鉴别2-氨基葡萄糖，可用碳酸氢钠鉴别葡萄糖尾酸（有二氧化碳气体），葡萄糖和α-D-葡萄糖甲苷可用Tollen试剂区别。

（3）用碘鉴别淀粉，用Tollen试剂鉴别纤维二糖，不溶于水而溶于硫酸的为纤维素。

（4）用碘鉴别糖原，用Tollen试剂可将D-核糖、D-甘露糖与蔗糖区分，D-核糖、D-甘露糖可用苔黑酚区别。

第十六章 油脂和类脂

16-1解：

（1）word/media/image197_1.png （2）word/media/image198_1.png

（3）CH3(CH2)16COOH （4）CH3(CH2)14COOH （5）word/media/image199_1.png

16-2解：

（1）word/media/image200_1.png （2）word/media/image201_1.png

（3）word/media/image202_1.png （4）word/media/image203_1.png

16-3解：

196。

16-4解：

可由皂化值、碘值和酸值等判断。

16-5解：

卵磷脂易溶于丙酮、乙醇，而脑磷脂难溶于，可据此进行分离。

16-6解：

卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，可以将水与油两者较好的相溶在一起。

16-7解：

16-8解：

16-9解：

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