大学有机化学反应方程式总结(较全)

发布时间:2022-11-27 19:57:16   来源:文档文库   
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《有机总结》
有机化学
一、烯烃
1、卤化氢加成1
HX
R
CH
CH2
R
XCH
CH3
【马氏规则】在不对称烯烃加成中,氢总是加在含碳较多的碳上。【机理】
H3C

H3C
CH2
+
X+
H3C
CH3
X

CHCH3
+H+

H3C
+CH2
X+
H3C
X


【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。【注】碳正离子的重排2
HBr
R
CH
CH2
ROOR
RCH2CH2
Br

【特点】反马氏规则【机理】由基机理(略)
【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HClHI无效。【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。【例】
Br
H3CCHCH2Br
H3C
CH2
HBr
H
+
HBr
CH3CH2CH2Br
H3CCHCH3
+
Br
H3CCHCH3
Br

2、硼氢化氧化
RCH
CH2
1B2H62H2O2/OH
-
RCH2CH2OH

【特点】不对称烯烃经硼氢化氧化得一反马氏加成的醇,加成是顺式的,并且不重排【机理】
1

《有机总结》
H3C
CHH
H3C
CHCH2H
BH2
CH2BH2
H3C
CHH
CH3BH2
H3C
CHH
CH3BH2
CH2CH2CH3
H3CH2CH2C
B
-
CH3CH=CH2
(CH3CH2CH23B
OOH
-
OOH
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
H3CH2CH2C
B
-
H3CH2CH2C
HO
O
-
BO
+
HO
-
OCH2CH2CH3OH
CH2CH2CH3
O
CH2CH2CH3B
OCH2CH2CH3
HOO-B(OCH2CH2CH33
OCH2CH2CH3
B(OCH2CH2CH33
+
3NaOH3NaOH
3HOCH2CH2CH33
+
Na3BO3

【例】
1BH32H2O2/OH-CH3
OHHH
CH3

3X2加成
Br2/CCl4
BrC
CBr
CC

【机理】
BrBr
C
C
BrC
+
BrC+C
Br
-
BrC
CBr
C
BrC+C
H2O
BrC
CH2O
+
-H+
BrC
CHO

2

本文来源:https://www.2haoxitong.net/k/doc/c3508a14bb4cf7ec4bfed036.html

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