【考点定位】本考点考查有机物的合成,明确有机合成题的解题思路,灵活选择合成路线,通常可有倒推和顺推合成两种方法及这两种方法的混合使用,培养学生的综合思维能力。
【精确解读】
二、有机合成中的综合分析
1.有机合成题的解题思路
2.合成路线的选择
(1)中学常见的有机合成路线
①一元合成路线:
③芳香化合物合成路线:
(2)有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变为—ONa(或—OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2(具有还原性)也被氧化。
3.有机合成中的成环反应
【精细剖析】
1.有机合成的分析方法和原则
(1)有机合成的分析方法
①正向合成分析法的过程
基础原料―→中间体―→目标化合物
②逆向合成分析法的过程
目标化合物―→中间体―→基础原料
(2)有机合成遵循的原则
①起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤最少的合成路线。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应。
【典例剖析】G是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环.G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):
已知:①RCH═CH2+CH2═CHR′CH2═CH2+RCH═CHR′;
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