有机化学热点分析---药物瑞德西韦(Remdesivir)的合成
一、有机合成题：
1、新型冠状病毒引起全世界的关注。国外顶级医学期刊《新英格兰医学杂志》在2020年1月31日报道称：美国首例新型冠状病毒(2019-nCoV)感染者在住院第7天开始使用药物瑞德西韦(Remdesivir)治疗，经治疗后发烧症状消失，咳嗽减轻，病情明显好转！瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；它的结构简式为，合成它的中间体的结构简式为
,在下面合成路线中为K。具体合成路线如下图：
已知：
①
②
回答下列问题:
（1）A的化学名称为 。由A→C的流程中，加入CH3COCl的目的是 。
（2）由G→H的化学反应方程式为 ，反应类型为 。
（3）J中含氧官能团的名称为 。碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则瑞德西韦中含有 个手性碳原子。
（4）X是C的同分异构体，写出一种满足下列条件的X的结构简式 。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；
②遇FeCl3溶液发生显色反应；
③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2 。
（5） 设计以苯甲醇为原料制备化合物 的合成路线 （无机试剂任选）。
参考答案：（1）对硝基苯酚（4-硝基苯酚）；为了保护酚羟基，防止被混合酸氧化
2、2020年1月31日《新英格兰医学杂志》在线发表了一篇关于瑞德西韦（Remdesivir）成功治愈美国首例新型冠状病毒（2019-nCoV）确诊病例的论文，因此，瑞德西韦药物在抗疫治疗方面引起广泛关注。药物瑞德西韦（Remdesivir）是吉利德科学在研药品，它是一种核苷类似物，具有抗病毒活性，其中物质K( )是合成药物瑞德西韦的中间体，具体合成路线如下图：
回答下列问题：
（1）物质A的化学名称为 ，J的分子为
（2）物质F的核磁共振氢谱有 组峰，瑞德西韦有 个手性碳。
（3）由C→ D的反应类型为 。
（4） 由G→ I的流程中，加入CH3COCl的目的是
（5）请写出D→E的化学反应方程式
（6） 物质M比H少一个碳原子的同系物，X是M的同分异构体。写出满足下列条件的X的结构简式 。①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液发生显色反应。
（7） 设计苯甲醇为原料制备化合物合成路线（无机试剂任选）。
参考答案：（1）、乙醛 分子式为C6H5PCl2O2
（2）、7 组峰 5
（3）、取代反应
（4）、为了保护酚羟基，防止被混合酸氧化
详尽解析： （1）、题目中已知A到B是加成反应，即从产物的分子式中消去HCN，就可以得到乙醛分子；J结构中有苯环，磷酸的二氯取代物，分子式为C6H5PCl2O2
。
（2）. F的右端有两个对称的乙基，所以有7种氢。瑞德西韦的手性碳有5个，如下图
（3）. 取代反应。
（4）. 在这条设计路线里，由于酚羟基非常活泼，很容易被混酸氧化，所以加入CH3COCl，与其生成乙酸苯酚酯，对其进行保护。
（5）. 这是溴代烃的取代反应
（6）. H是乙酸苯酚酯，M就是甲酸苯酚酯，M的同分异构体中，要满足题目中条件的需要有醛基和酚羟基，所以同分异构体应该是如下三种物质。
（7）. 根据信息倒推，产物中有两个酯基，酯基水解，就可以得到α-羟基苯乙酸，再根据信息，苯甲醛可以与HCN反应增长碳链，就可以推导出这个流程。
3药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒有明显抑制作用,K为合成该药物的关键中间体,其合成路线如下:
已知:①e5511eebcf0361f589fe3e13cd92843a.png
②
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是_________。B中官能团的名称是_________。
(2)E中含两个Cl原子,则E的结构简式为_________。
(3)G的名称是_________。
(4)I→J的化学方程式为__________________。
(5)M是C的同分异构体,则满足下列条件的M有_____种,其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1:2:2:2的物质的结构简式是____________。
①苯环上含有硝基;②能发生水解反应;③能发生银镜反应
(6) 设计以为原料制备化合物
的合成路线(其他试剂任选)__________________________。
参考答案：(1)取代反应;酯基
(2)
(3)乙醛
(4)
(5)13;
(6)
详尽解析：(1)由C的结构简式可以推出B中含有酯基，即B为,A→B发生取代反应。
(2)由D→E、E→F并结合E中含两个Cl原子可推出E为。
(3)结合信息②逆推出G为CH3CHO,名称为乙醛。
(4)I中含有羧基，中含有羟基，结合F与J反应生成的K的结构简式，推出I和
发生酯化反应，故J的结构简式为
, I→J的化学方程式为
。
(5)符合条件的M的苯环上可能含有三个取代基:b3e29da2d3a200751d8dbeab6a82c260.png
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(6)中甲基在
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二、选择题
1、 药物瑞德西韦(Remdesivir)对新冠病毒有明显抑制作用，化合物 M是合成瑞德西韦的中间体，下列关于M的说法错误的是
A．核磁共振氢谱共有11个吸收峰
B．分子中含有3种含氧官能团
C．分子中N原子一个是sp2杂化，一个是sp3杂化
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应时消耗3molNaOH
参考答案：D
2、在抗击新型冠状病毒肺炎中，是主要药物之一。瑞德西韦的结构如下图所示，下列说法正确的是（ ）
A．瑞德西韦中N、O、P元素的电负性：N>O>P
B．瑞德西韦中N-H键的键能大于O-H键的键能
C．瑞德西韦中所有N都为sp3杂化
D．瑞德西韦结构中存在σ键，π键和大π键
参考答案：D
本文来源：https://www.2haoxitong.net/k/doc/b35eaa8d5dbfc77da26925c52cc58bd6318693aa.html
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