2017-2018学年高中化学专题3常见的烃芳香烃学案苏教版

发布时间：2018-07-28 01:23:32 来源：文档文库

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第二单元　芳香烃

1．了解苯的组成和结构。

2．理解苯及其苯的同系物的性质。(重点)

3．了解芳香烃的来源及其应用。

[基础·初探]

教材整理　芳香族化合物与苯的结构与性质

1．芳香族化合物

(1)芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。苯环是芳香族化合物最基本的结构单元。

(2)芳香烃是芳香族碳氢化合物的简称，苯是最简单的芳香烃。

2．苯的组成、结构与性质

(1)组成与结构

①苯分子中6个1H核的核磁性完全相同，6个氢原子所处的化学环境完全相同。

②苯的分子式为C6H6，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构。

③大量实验表明，在苯分子中不存在独立的C—C和C===C，我们常用凯库勒式表示苯的结构，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表示为。

(2)化学性质

①苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式：

。

②苯可燃烧，其反应的化学方程式为

2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。

③取代反应

Ⅰ.FeBr3作催化剂，与液溴发生取代反应生成溴苯和邻二溴苯的化学方程式为

Ⅱ.苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物作用

60 ℃时生成硝基苯的化学方程式为

100～110 ℃生成间二硝基苯的化学方程式为

(1)苯的分子式为C6H6，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，所以属于饱和烃。

(　　)

(2)从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以属于烯烃。(　　)

(3)在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应。(　　)

(4)苯的取代反应比其加成反应相对较容易。(　　)

【答案】　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√

[合作·探究]

苯的取代反应的实验探究

[探究问题]

1．苯的溴化反应：根据教材P50实验1和图39思考探究

(1)加入铁粉的目的是什么？请写出发生的反应方程式。

【提示】　与Br2反应生成催化剂FeBr3,2Fe＋3Br2===2FeBr3。

(2)图39中冷凝管进水方向是什么？蒸馏水的作用是什么？

【提示】　从下口进水从上口出水；吸收HBr。

(3)图39中冷凝管的作用是什么？导气管口插至蒸馏水液面以上的理由是什么？干燥管的作用是什么？

【提示】　冷凝回流苯和溴；防止倒吸；吸收HBr。

(4)反应现象是什么？

【提示】　三颈烧瓶中充满大量棕色气体，液体出现沸腾状，在导管口有白雾生成。

(5)如何除去溴苯中的Br2?

【提示】　先用水洗再用NaOH溶液洗。

(6)可生成的有机产物有哪些？

【提示】。

2．苯的硝化反应：根据教材P50实验2和图310思考探究

(1)本实验的加热方式为水浴加热，其优点有哪些？其控制温度为多少？

【提示】　均匀受热，可控制一定的温度恒定，50 ℃～60 ℃。

(2)反应混合液的混合操作如何？

【提示】　将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却到50 ℃以下再逐滴滴入苯，边滴边振荡。

(3)图310中长玻璃管的作用是什么？

【提示】　冷凝回流。

(4)硝基苯的色、态、味、溶解性、密度如何？

【提示】　无色，液态，苦杏仁味，不溶于水，密度比水的大。

(5)可生成的有机产物有哪些？

【提示】。

[核心·突破]

1．芳香烃、苯的同系物与芳香族化合物的区别

分子里含一个或多个苯环的化合物叫芳香族化合物。苯环是芳香族化合物的母体，芳香烃是其中的一类，是指含有苯环的烃。最简单的芳香烃就是苯。含有多个苯环的芳香烃称多环芳香烃，如萘()。苯和苯的同系物是指符合通式CnH2n－6(n≥7)的芳香烃。稠环芳香烃不符合这一个通式。它们三者之间的关系可表示为

2．苯分子的特殊结构在性质方面的体现

(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。

(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。

(3)苯能与H2在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。

总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。

[题组·冲关]

题组1　苯的组成、结构与性质

1．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　)

①苯的间位二取代物只有一种

②苯的邻位二取代物只有一种

③苯分子中碳碳键的键长均相等

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应

⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

A．①②③④　　　　　 B．②③④⑥

C．③④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥

【解析】　苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有两种，而间位二氯代物仍然只有一种。

【答案】　B

2．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为(　　)

A．难氧化、难取代、难加成

B．易氧化、易取代、易加成

C．难氧化、易取代、难加成

D．易氧化、易取代、难加成

【解析】　氧化、加成需破坏稳定的苯环，难氧化和加成、易取代。

【答案】　C

题组2　苯的化学反应实验探究

3．下列实验操作中正确的是(　　)

A．将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯

B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液

C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中

D．制取硝基苯时，应取浓H2SO4 2 mL，加入1.5 mL 浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热

【解析】　在铁粉存在下，苯和液溴的反应非常剧烈，不需加热。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在55～66 °C。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入到浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热。

【答案】　B

4．某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。【导学号：11050015】

(1)写出A中反应的化学方程式__________________________________。

(2)观察到A中的现象是____________________________________________

_______________________________________________________________。

(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________________________________________________________。

写出有关反应的化学方程式______________________________________。

(4)C中盛放CCl4的作用是_______________________________________。

(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________________，现象是_____________________________________。

【解析】　(1)A中的反应包括Br2与Fe反应生成FeBr3，苯跟溴在FeBr3催化作用下的取代(溴代)反应。

(2)由于苯跟溴在催化剂作用下的反应是放热反应，而苯、溴的沸点较低，所以，混合液呈沸腾状态，A中充满苯蒸气和溴蒸气，溴蒸气呈红棕色。

(3)反应后，除生成溴苯外，没有反应完的溴都溶解在溴苯中而呈褐色，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴。

(4)生成的HBr气体中混有溴蒸气和苯蒸气，杂质气体可用CCl4吸收除去，以防止溴蒸气(Br2)对HBr气体检验的干扰。

(5)生成的HBr气体溶于水后呈酸性，所以检验它时，可以检验Br－，也可以检验H＋。

【答案】　(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3

C6H6＋Br2C6H5Br＋HBr

(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器

(3)除去溶于溴苯中的溴

Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O

(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气

(5)紫色石蕊试液　溶液变红色(其他合理答案亦可)

【规律方法】　几个实验问题归纳

(1)获得溴苯的反应属于取代反应的依据是生成了HBr。

(2)与瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝作用。

(3)鉴别生成HBr的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有淡黄色沉淀AgBr生成。

(4)水浴加热的优点是试管受热均匀和可容易控制反应温度。

题组3　有机物分子的共线、共面问题分析

5．已知C—C键可以绕键轴旋转，关于结构简式可表示为的烃，下列说法中正确的是(　　)

A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上

B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

C．该烃的一氯代物最多有四种

D．该烃是苯的同系物

【解析】　苯的同系物的通式为CnH2n－6(n≥7)，分子中只含1个苯环，D选项不正确。苯环上有4种不等效的氢原子，两个甲基上的氢原子是等效氢原子，该烃的一氯代物有5种，C选项不正确。若将题给物质写成，可以看出至少有9个碳原子在同一平面上。

【答案】　B

6．关于

的分子结构说法正确的是(　　)

A．分子中12个碳原子一定在同一平面

B．分子中有7个碳原子可能在同一直线上

C．分子中最多有6个碳原子能在同一直线上

D．分子中最多有8个碳原子能在同一直线上

【解析】　本题考查的是原子共面问题。如图，CH2 ===CH2和为平面形分子，CH≡CH为直线形分子，但由于乙烯和苯平面共用的单键可以转动，使乙烯所在的平面与苯分子所在的平面可能不重合，也有可能出现交叉，故12个碳原子可能在同一个平面上，A项错误；—C≡C—CH3中的3个碳原子、苯环上与—C≡C—CH3直接相连的碳原子及其对位碳原子、,与苯环直接相连的CHF2—CH CH—中的碳原子一定在同一直线上，即最多有6个C原子共直线。

【答案】　C

【规律方法】　有机物分子的空间结构分析方法

有机物分子里的原子共线、共面的问题，其实就是分子的构型问题。大多数有机物分子的构型问题较为复杂，但总是与下列简单分子的几何构型相联系。

CH4正四面体形，CH≡CH直线形，CH2===CH2平面形，平面正六边形。在有机物分子里，形成共价单键的原子可以绕轴旋转，形成双键、叁键的原子则不能绕轴旋转，应用上述基础知识对组成和结构较复杂的有机物分子进行分析、比较，便可容易应对有机物分子里共线、共面的问题。

[基础·初探]

教材整理　芳香烃的来源与苯的同系物

1．芳香烃的来源及其应用

(1)芳香烃最初来源于煤焦油中。

(2)随着石油化工的发展，通过石油化学工业中的催化重整和裂化等工艺可以获得芳香烃。

(3)一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、对二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

2．苯的同系物

(1)常见的苯的同系物

(2)苯的同系物

(3)化学性质(以甲苯为例)

①氧化反应

a．燃烧反应式：C7H8＋9O27CO2＋4H2O。

b．使酸性KMnO4溶液褪色

②硝化反应

3H2O。2,4,6 三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，简称三硝基甲苯，俗称TNT，用于国防和爆破。

3．乙苯的工业制备

化学方程式为

4．芳香烃的分类和实例(写出结构简式)

哪些实验说明在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间发生了相互影响？

【提示】　(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃不能。

(2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

[核心·突破]

苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处

(1)由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。

(2)由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基(—COOH)。

(3)苯环上原有取代基对苯环上新导入的取代基的位置有一定的影响。其规律是：

①苯环上新导入的取代基的位置主要取决于原有取代基的性质。

②可以把原有取代基分为两类：

a．原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br、等；

b．原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H、—CHO等。

[题组·冲关]

题组1　苯及其同系物的结构、性质与应用

1．下列物质由于发生反应，既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色的是(　　)

A．乙烷 B．乙烯

C．苯 D．甲苯

【解析】　乙烷既不能使溴水褪色，又不能使KMnO4酸性溶液褪色；乙烯既能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，又能被KMnO4酸性溶液氧化，使KMnO4溶液褪色；苯能萃取溴而使溴水褪色，但未发生化学反应；不能使KMnO4酸性溶液褪色；甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化，而使KMnO4溶液褪色，但甲苯能萃取溴使溴水层褪色，但未发生化学反应。