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有机化学课后习题参考答案汪小兰第四版 清晰版

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绪论
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：

熔沸点溶解度硬度
1.2
离子键化合物
高
溶于强极性溶剂
高
共价键化合物
低
溶于弱或非极性溶剂
低
NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br,Cl离子各1mol。
－
－
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原
子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：
1.4写出下列化合物的Lewis电子式。
a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6
i.C2H2
j.H2SO4
答案：
1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3答案：1.6
根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
1.7
下列分子中那些可以形成氢键？答案：
d.CH3NH2e.CH3CH2OH1.8
醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：
能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。答案：
第二章饱和烃
2.12.2
卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。C29H60
用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c和(d中各碳原子的级数。

a.
CH3(CH23CH(CH23CH3
C(CH32CH2CH(CH32CH3
３
CH2CH
b.
HHHCCHH
HC
HCH
H
H
c.
CH3CH2C(CH2CH32CH2CH3
2。4。
1。
H
HCC
。
CH3CHCH3
e.
HHCH3
H3CCH
CH3
f.
(CH34C
g.
CH3CHCH2CH3
C2H5
d.
CH3CH2CH
CH2CH2CH3
h.
(CH32CHCH2CH2CH(C2H52
答案：
a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butanef.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane(neopentaneg.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane2.3
下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷
2.4
写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案：
2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲
丁基或叔丁基的分子。
2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚答案：
1、含有两个三级碳原子的烷烃2,3-dimethylbutane
2、含有一个异丙基的烷烃
2-methylpentane

3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃
2,2-dimethylbutane
2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：

HHCH3Br
ClH
CH2Cl2
CH3
H
CH3CH2CH3H3C
CBr
H
CCl
H
C
H
2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因
1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。
2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷
答案：
c>b>e>a>d
2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。
2.11写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：四种
3种
1
Cl
Cl
2
3
Cl
4
Cl

2.12下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）答案：a是共同的
2.13用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案：
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案：
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：答案：稳定性c>a>b

不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物答案：
a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptened.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯
d.2－乙基－1－戊烯e.异丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯答案：
3.3写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？
3-ethylhex-3-ene
3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有
3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。3.5写出下列化合物的缩写结构式
答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl3.6将下列化合物写成键线式
OCl
A、；b、；c、；
d、
；e、
3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。

3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。答案：c,d,e,f有顺反异构3.9用Z、E确定下来烯烃的构型答案：a、Z；b、E；c、Z

3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．答案：
3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴
上正确的标签？答案：
3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结
构式。答案：
3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：答案：稳定性：
3.15写出下列反应的转化过程：答案：
3.16分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾
作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：
3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：
c.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔答案：
a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：答案：
3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷答案：
3.21完成下列反应式：答案：
能生成灰白
3.22分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用
色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3。推测A的结构式，
CH3O并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：
3.23分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：
3.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。答案：

第四章环烃
4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：
C5H10不饱和度Π=1
4.2写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。
其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-三甲苯、1，2，4-三甲苯
4.3命名下列化合物或写出结构式：答案：
a.1,1－二氯环庚烷1,1－dichlorocycloheptaneb.2,6－二甲基萘2,6－
dimethylnaphthalenec.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiened.对异丙基甲苯p－isopropyltoluenee.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacid
[新版补充的题目——序号改变了，请注意]
1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态
SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。4.5改写为键线式答案：
或者
4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。
(E-3-ethylhex-2-ene(Z-3-ethylhex-2-ene
CH3
C2H5CH3
1-ethyl-2,2-dimethyl-1-propylcyclopropane前三个没有几何异构体（顺反异构）
C2H5
CH3CH3
1-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane有Z和E两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光
异构（RR、SS、RS）。

4.7完成下列反应：答案：
4.8写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。指出
占优势的构象。答案：
4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。答案：
4.10下列化合物中，哪个可能有芳香性？答案：b,d有芳香性
4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.1,3－环己二烯，苯和1－己炔b.环丙烷和丙烯答案：
4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：答案：
4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备：答案：
新版c小题与老版本不同：
4.14分子式为C6H10的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与
稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：
即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体，例如以上各种异构
体。
4.15分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产
物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：
4.16分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。答案：
4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为
C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。答案：
旋光异构
5.1（略）5.2（略）5.3（略）
5.4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体
的数目。答案：

O
新版本增加两个K（无）
记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
和L（2个）
5.5下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标
a.2－溴代－1－丁醇b.α,β－二溴代丁二酸c.α,β－二溴代丁酸d.2－甲基－2－丁烯酸答案：
5.6下列化合物中哪个有旋光活性？如有，指出旋光方向A没有手性碳原子，故无B（+）表示分子有左旋光性
C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了
5.7分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。答案：
5.8分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。写出
A，B的结构式。答案：
5.9（+）－麻黄碱的构型如下：
C6H5HOH
HCH3NHCH3
它可以用下列哪个投影式表示？
CH3HNHCH3HO
HC6H5
C6H5
c.
HO
CH3NH
H
HCH3
d.
C6H5
HOHH3C
H
NHCH3
a.
C6H5
HOHH
NHCH3CH3
b.
答案：
b
5.10指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。答案：
a.对映体b.相同c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体f.相同g.顺反异构h.相同
5.11如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写投影式规定
的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？答案：
5.12丙氨酸的结构5.13
可待因是镇咳药物，四个手性碳，24个旋光异构体。5.14下列结构是中哪个是内消旋体？答案：a和d

第六章卤代烃（注意答案是按照老版本教科书所作，有些补充内容顺
序有变化）
6.1
写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a.2－甲基－３－溴丁烷b.2,2－二甲基－１－碘丙烷c.溴代环己烷d.对二氯苯e.2－氯－1,4－戊二烯f.(CH32CHIg.CHCl3h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl答案：
3-氯乙苯Chloroform
Cl
f.2－碘丙烷２－iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneor
h.1,2－二氯乙烷1,2－dichloroethanei.３－氯－１－丙烯３－chloro－1－propenej.1－氯－１－丙烯１－chloro－1－propene6.26.3
写出C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃，如果有手性碳原子，以星号标出，并写出对映异构体的投影式。
写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。
6.4写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂答案：
6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?答案：
6.6将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
a.(CH32CHBrb.(CH33CIc.(CH33CBr
答案：b>c>a
6.7假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）,(b,(c各代表什么？答案：
(a反应活化能(b反应过渡态(c反应热放热
6.8分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，
B，C的结构。答案：
6.9怎样鉴别下列各组化合物？
答案：鉴别a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2
6.9指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团略
6.10写出由（S）-2-溴丁烷制备（R）-CH3CH（OCH2CH3）CH2CH3的反应历程6.11写出三个可以用来制备3，3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式。6.12由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a.异丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-溴丙烷d.2-甲基-1,2-二溴丙烷
e.2-甲基-1-溴-2-丙醇答案：
6.13分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得
到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。答案：

ABrCH2CH2CH3B.CH2=CHCH3C.CH3CHBrCH3

第七章波谱分析
1.能量高的为2500/cm（注：此处所说的能量本质是说频率的高低而不是强度的大小。类似于声音的高低音与音量大小的不同。后面的题目的意思与此相同）2、能量高的为5微米3、300MHz能量高4、右边5、C=O
6、结构为3300为炔基的C—H，3100为苯环的C—H；2100为炔基的三重键；1500-1450为苯环的双键；800-600为苯环的C—H7、紫外》可见》红外8、苯醌
9、a、双键数量越多，共轭体系越大，所需能量越低，红移，波长越长B、由于多一个含孤对电子的N原子基团，导致共轭，红移C和D、共轭体系越大，红移越严重10、240处为
*；320处为n*
11、去屏蔽效应，低场，左边，化学位移大12、高场是化学位移数值较小的一侧（图的右边）a.离Br最远的Hb、单取代C、环己烷的HD、烯烃的HE、丙酮的H
13、不能，因为乙基中有两组质子，并且可以裂分。无法确定零点。14、a、三组，CH3裂分为3重峰。CH2裂分为四重峰。OH不裂分15、略
BrH2C
16、a、
H2CBr
一组三重峰，强度比为1：2：1
Cl
Cl
HCH2C
Cl
B、……略17、B
一组三重峰，一组二重峰，两组的强度比为1：2
18、图（1）对应f结构式；（2）-d；（3）-a
H2C
CH3
CO
CH3
H3C
CH
CH3
H2CBr
CH
CH3
19、；20、略；21、
Br
；22、

醇酚醚
8.1命名下列化合物答案：
a.(3Z－３－戊烯醇(3Z－３－penten－1－olb.2－溴丙醇2－bromopropanolc.2,5－庚二醇2,5－heptanediold.4－苯基－2－戊醇4－phenyl－2－pentanol
e.(1R,2R－2－甲基环己醇(1R,2R－2－methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醚ethanediol－1,2－dimethyletherg.(S－环氧丙烷(S－1,2－epoxypropaneh.间甲基苯酚m－methylphenoli.1－苯基乙醇1－phenylethanolj.4－硝基－1－萘酚4－nitro－1－naphthol8.2写出分子式符合C5H12O的所有异构体（包括立体异构），命名，指出伯仲叔醇。8.3说明下列异构体沸点不同的原因。
A）因为后者的分支程度比较大，则分子间的接触面积减小，从而分子间作用力减小，因此沸点较
低；
B）因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。8.4下列哪个正确的表示了乙醚与水形成的氢键。B）
8.5完成下列转化：
答案：
8.6用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物b.
CH2OH
OHCH3

c.CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3(CH24CH3d.CH3CH2Br,CH3CH2OH答案：
a.Ag(NH32+b.FeCl3c.浓H2SO4和K2Cr2O7d.浓H2SO48.7下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。答案：a,b,d可以形成8.8写出下列反应的历程答案；
a+b
ba
+
_H+_
OH
H+
+
OH2
_
H2O
+H
H+
、
8.9写出下列反应的主要产物或反应物：答案：
8.104－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？答案：用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚
分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。答案：
分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧
化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A，B，C的结

构，并写出各步反应。答案：
新版本书与老版本部分内容不一致：
A.H3C
H3C
11、12
参考答案：a、IR；羟基特征峰；b、NMR；峰面积比值；c、IR；羟基特征峰；d、NMR；峰的组数和裂分情况13、
COH
CH2CH3
B.
H3C
C=CHCH3
H3C
C.
H3C
OH
OH
H3C

H3C
CHOHH3C
NMR，质子峰三组6：1：1，相邻C-H的裂分符合n+1规则，化学位移也合适。IR，
O-H，C-H，C-O的几组峰解释一下。

第九章醛、酮、醌
9.1用IUPAC及普通命名法(如果可能的话命名或写出结构式
i.1,3—环已二酮j.1,1,1—三氯代—3—戊酮k.三甲基乙醛l.3—戊酮醛
O
m.苯乙酮o.
CH2=CHCHO
p.
C

答案：a.异丁醛２－甲基丙醛２－methylpropanalisobutanalb.苯乙醛phenylethanal
c.对甲基苯甲醛p－methylbenzaldehyded.3－甲基－２－丁酮３－methyl－２－butanonee.2,4－二甲基－３－戊酮2,4－dimethyl－3－pentanonef.间甲氧基苯甲醛m－methoxybenzaldehydeg.３－甲基－２－丁烯醛3－methyl－2－butenalh.BrCH2CH2CHO注意增加的内容：
9.2写出任意一个属于下列各类化合物的结构式
O
O
OH
O
Cl
(E-hex-3-en-2-one
O
O
2-chloropentanal4-hydroxyhexan-2-one
3-oxopentanal
答案：
羰基的相邻位α，相隔位β
9.3写出下列反应的主要产物
9.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇b.戊醛、2-戊酮和环戊酮答案：
9.5完成下列转化答案：

a.C2H5OH
O
CrO3.(Py2
CH3CHO
HCN
b.
CCl
无水AlCl3
CH3CHOH
CNOC
H+H2O
CH3CHCOOH
OH
c.
O
HCCH
NaBH4Hg,H+H2O
+
H2O
稀OH－
OH
CH3CH=CHCHOH2/Ni
CH3CH2CH2CH2OH
OH
d.
CH3CHO
e.
CH3
Cl2
光
CH2Cl
MgEt2O
CH2MgCl1CH3COCH3
2
O
H+
CH2CCH3
CH3
f.
CH3CH=CHCHO
H3O+
OH
OH无水HClCH3CH-CHCHO
OHOHHBr
CH3CH2CH2Br
CH3CH=CHCH
O
O
KMnO稀冷4CHCH-CHCH3OH－OOHOH
MgEt2O
g.
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2MgBr
1HCHO2H
+
CH3CH2CH2CH2OH
新版本增加了两个反应：
9.6写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线.答案：
ACH3CH2CHO+CH3MgBrBCH3CHO+CH3CH2MgBr
9.7分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇答案：
9.8下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或
酮制备它们的反应式。答案：
a.缩酮b.半缩酮c.d半缩醛
9.9将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合物？答案：
******************************************************************************麦芽糖的结构式如下，指出其中的缩醛或半缩醛基团。
OH
HO
O
OH
OH
*
O
HO
OH
HO
O
**
OH
maltose
*缩醛，**半缩醛
9.10分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶
液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A

的结构，并写出推断过程的反应式。答案：
9.11麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。
麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：
CH3
HOOC(CH212CHCOOH
CH3
CH3
HOOC(CH211CHCH2COOH
将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到
甲基环十五碳烷答案：
15

，写出麝香酮的结构式。
9.12分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的
B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。答案：
9.13灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C17H30O。A
能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：
HOOC(CH27COOH
以及B，C，D的结构式，并写出各步反应式。答案：
HOOC(CH26COOH
将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH215COOH。写出灵猫酮
OOOO
HOOC
Br
A
OHC
O
OHC
COOHC
D
9.14
BrB
NO2
4-methoxybenzaldehyde4-nitrobenzaldehyde
相比，前者进行亲核加成困难一些，因为前者的
CH3O-为邻对位定位基，起活化作用，也就是说使得发生亲核加成反应的羰基所连的碳原子上电子云密度增加，减弱了羰基碳上的正电荷。
O
15.
16.羟基的特征峰消失的时候

O
Cl
17、
18.a、第二各化合物只有一组质子峰并且没有裂分
B、第二个化合物有三组质子峰，其中3H单峰，3H三重峰，2H四重峰C、第二个化合物有两组质子峰，6H单重峰，4H单重峰
O
19、

羧酸及其衍生物
10.1用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式
答案：a.2－甲基丙酸2－Methylpropanoicacid(异丁酸Isobutanoicacidb.邻羟基苯甲酸（水杨酸）o－Hydroxybenzoicacidc.2－丁烯酸2－Butenoicacid
d3－溴丁酸3－Bromobutanoicacide.丁酰氯ButanoylChloridef.丁酸酐Butanoicanhydrideg.丙酸乙酯Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetatei.苯甲酰胺Benzamidej.顺丁烯二酸Maleicacid
NH2
H2N
O
n.
COOHCOOH
o.
HO
O
urea
oxalicacidp.formicacid
O
OH
HO
COOH
HOOC
O
succinicacidq.r.
10.2将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
fumaricacid

a.CH3CH2CHBrCO2Hb.CH3CHBrCH2CO2Hc.CH3CH2CH2CO2Hd.CH3CH2CH2CH2OHe.C6H5OHf.H2CO3g.Br3CCO2Hh.H2O答案：
酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d10.3写出下列反应的主要产物答案：
10.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物：答案：
a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO4d.①FeCl3②2,4-二硝基苯肼或I2/NaOH10.5完成下列转化：答案：
10.6怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？答案：
注意：是分离而不是鉴别
10.7写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体。如有几何异构，以Z，E标明，并指出哪
个容易形成酐。答案：
从左到右前面四个分子式可以形成酸酐，前两个六圆环，中间两个五元环，最后两个不能形成酸酐，因为四圆环和七元环不稳定。同时，Z型容

易，E型不容易，因为E型需要发生构型翻转，需要额外的能量。其稳定性依次为(Z易成酐(E不易成酐(Z易成酐(E不易成酐
10.8化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。答案：10.9
A红外，羧基特征峰，宽强，简便
BNMR，丙酮只有一组质子峰且不裂分，两组甲基单重峰CNMR，酮有两组质子峰，酯有三组质子峰D红外，羧基特征峰，宽强，简便10.10

取代酸
11.1写出下列化合物的结构式或命名。m.
答案：
CH3CHCH2COOH
Cl
n.
CH3CCH2CH2COOH
O

m.3--氯丁酸（3--Chlorobutanoicacid）n.4--氧代戊酸（4—oxopentanoicacid
O
OH
OOH
O
HO
HO
OH
O
OH
a
COOH
b
lacticacid
2-oxopropanoicacidc
O
O
citricacid

OO
OH
O
-
O-O
O
O
HOOH
oxaloacetate
d
cis-aconiticacid
eCaution:Anetchargeappearstobepresent
OH
HO
O
OH
O
f
CHOCOOH
g
OH
tartaricacid
COOH
formylformicacid乙醛酸
O
O
HO
h
COOHO
2-hydroxysuccinicacid2-羟基琥珀酸（DL）j
OH
OO
O
acetoaceticacid

OH
HO
I
OHHOCOOH
k
Isocitricacid
2-hydroxybenzoicacid水杨酸

11.2用简单化学方法鉴别下列各组化合物。b.CH3CH2CH2COCH3CH3COCH2COCH3答案：
11.3写出下列反应的主要产物：答案：
在新版本书中，b没有，后面的题目序号依次提前一个，n对应的m错误，更正为：11.4写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系。答案：
11.5完成下列转化：答案：
B的反应物为类似乙酰乙酸乙酯的结构，与一卤代丙酮反应，然后进行酮式分解。新版本书当中，c和d不一样，作如下更改：
第一步相同：C.和D．都先把醋酸做成丙二酸二乙酯；
第二步：C参照P216例题，引入1.3.二溴代丙烷；D依次引入2-溴代丙酸乙酯和1-溴甲烷（如果引入两个不同基团，则需要先引入活性高、体积大的那一个）第三步相同：都通过水解脱羧完成反应，参照P216例题醋酸做成丙二酸二乙酯的路线：另外两步请参照教材P216自行完成。

含氮化合物
12.1写出分子式为C4H11N的胺的各种异构体，命名，并指出各属于哪级胺。12.2命名下列化合物或写出结构式
a.
CH3CH2NO2
Br
e.
NHCOCH3
f.
CH3CH2CH2CN
g.
O2N
NHNH2
h.
H2NCH2(CH24CH2NH2
b.
H3C
NOc.
NHC2H5d.
H3C
N2+Br－


O
i.
O
m.
多巴胺
n.
乙酰胆碱
o.
肾上腺素
p.
NH
j.
(CH3CH22N--NO
k.
C6H5CH2
CH3NC12H25CH3
异丁胺
q.
胍
+
Br－
r.
l.胆碱
CH3CH2N(CH32
答案：
a.硝基乙烷b.p—亚硝基甲苯c.N－乙基苯胺d.对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯e.邻溴乙酰苯胺f.丁腈g.对硝基苯肼h.1,6－己二胺i.丁二酰亚胺j.Ｎ－
亚
硝
基
二
乙
胺



k.
溴
化
十
n.
二烷
+
基苄基二
－
甲铵
l.[(CH33N+CH2CH2OH]OH－
m.HO
HO
CH2CH2NH2[(CH33NCH2CH2OCOCH3]OH
NH
o.HO
HO
CH(OHCH2NHCH3p.
(CH32CHCH2NH2
q.
H2N-C-NH2
r.
N,N--二甲基乙胺

12.3下列哪个化合物存在对映异构体？答案：
a,d存在。但a的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。12.4下列体系中可能存在的氢键：a.二甲胺的水溶液b.纯的二甲胺答案：
12.5如何解释下列事实？
a.苄胺（C6H5CH2NH2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。b.下列化合物的pKa为答案：
a.因为在苄胺中，Ｎ未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相
似。
12.6以反应式表示如何用（+）－酒石酸拆分仲丁胺？答案：12.7
伯胺（盐）：b、k、e仲胺（盐）：h、i
叔胺（盐）：a、c、d、g、j季铵（盐）：f
12.8下列化合物中，哪个可以作为亲核试剂？答案：
a,b,c,d,e,f

12.9完成下列转化：答案：
N
（N－甲基四氢吡咯）分别与下列试剂反应的主要产CH3物（如果能
12.10
写出
N
H
（四氢吡咯）及
发生反应的话）。
a.苯甲酰氯b.乙酸酐c.过量碘甲烷d.邻苯二甲酸酐e.苯磺酰氯f.丙酰氯g.亚硝酸h.稀盐酸答案：
12.11用化学方法鉴别下列各组化合物：
a.邻甲苯胺N－甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸b.三甲胺盐酸盐溴化四乙基铵答案：
由于三甲胺b.p.3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3作鉴别较好.12.12写出下列反应的主要产物：答案：
12.13N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲苯胺,怎样将N－甲基胺提纯?答案：使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同12.14将下列化合物按碱性增强的顺序排列：
a.CH3CONH2b.CH3CH2NH2c.H2NCONH2d.(CH3CH22NHe.(CH3CH24NOH答案：
碱性e>d>b>c>a
12.15将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
12.16分子式为C6H15N的A，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2－甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。答案：
17\N-H在3300左右有类似OH的吸收峰，但相对较弱较尖锐，其中仲胺基为单峰，伯胺基为双峰，叔胺基没有吸收峰18、OH吸收强度大
+
－

含硫和含磷有机化合物
1、略
2将下列化合物按酸性增强的顺序排列：答案：
3写出下列反应的主要产物：答案：
4、通过烯烃的自由基聚合形成的高分子化合物，由于其中加入了交联剂形成了空间网状结构，通过化学修饰接枝上以磺酸基为代表的官能团，可以交换溶液中的阳离子，成为阳离子交换树脂，接枝上季铵盐类官能团可以交换溶液中的阴离子，成为阴离子交换树脂。5、略
6由指定原料及其它无机试剂写出下列合成路线。
a.由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3b.由
答案：
CH3合成H3C
SO2NH
CH3


碳水化合物
1、略2、略3、略4、略5、略6、略7、略
8下列化合物哪个有变旋现象？
答案：a.b.f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。9下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？答案：b可以。
10哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸？答案：D--阿洛糖，D--半乳糖
CHO
，写出其它
11三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为CH2OH
两个异构体的投影式。答案：
12用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a.葡萄糖和蔗糖b.纤维素和淀粉c.麦牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖e.甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖答案：
a.Bendict试剂;b.I2答案：
c.I2d.Br2
_
H2O
e.Tollen试剂

13.出下列反应的主要产物或反应物：
新版教材补充题
14写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：
a.Br2-H2Ob.HNO3c.C2H5OH+无水HCld.由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化
钠作用e.(CH3CO2Of.NaBH4g.HCN，再酸性水解h.催化氢化i.由c得到的产物与稀盐酸作用j.HIO4
答案：
15葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推断的（见226
页）。如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后，应得到什么产物？答案：16、略
17D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别？答案：
D--苏阿糖和D--赤藓糖可以用HNO3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,后者比旋光
度为零.
18将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖醇B，为什

么？A与B是什么关系？
答案：因为果糖的还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构体.
19纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构式或部分结构式。a.过量稀硫酸加热b.热水c.热碳酸钠水溶液d.过是硫酸二甲酯及氢氧化钠答案：
20写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物的结构式。
a.过量稀盐酸加热b.稀氢氧化钠加热
答案：21、略

氨基酸、多肽与蛋白质
1、
2写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。
a.脯氨酸b.酪氨酸c.丝氨酸d.天门冬氨酸答案：
3用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
b.苏氨酸丝氨酸c.乳酸丙氨酸答案：
4写出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式。
a.缬氨酸在PH为8时b.赖氨酸在PH为10时c.丝氨酸在PH为1时d.谷氨酸在PH为3时答案：
5.写出下列反应的主要产物答案：
6某化合物分子式为C3H7O2N，有旋光性，能分别与NaOH或HCl成盐，并能与醇成酯，与HNO2
作用时放出氮气，写出此化合物的结构式。答案：
7由3-甲基丁酸合成缬氨酸，产物是否有旋光性？为什么？答案：
如果在无手性条件下,得到的产物无旋光活性,因为在α–氯代酸生成的那一步无立体选择性.
8下面的化合物是二肽、三肽还是四肽？指出其中的肽键、N-端及C-端氨基酸，此肽可被认为是酸
性的、碱性的还是中性的？
答案：三肽,N端亮氨酸,C端甘氨酸.中性.9.
10命名下列肽，并给出简写名称。
答案：a丝氨酸--甘氨酸--亮氨酸，简写为：丝--甘--亮
b谷氨酸--苯丙氨酸--苏氨酸，简写为：谷--苯丙--苏
11.
12某多肽以酸水解后，再以碱中和水解液时，有氮气放出。由此可以得出有关此多肽结构的什么
信息？
答案：此多肽含有游离的羧基,且羧基与NH3形成酰胺.
13某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若将此三肽与亚硝酸作用后再水解，则得乳酸、丙
氨酸及甘氨酸。写出此三肽的可能结构式。
答案：丙--甘--丙或丙--丙--甘
14某九肽经部分水解，得到下列一些三肽：丝-脯-苯丙，甘-苯丙-丝，脯-苯丙-精，精-脯
-脯，脯-甘-苯丙，脯-脯-甘及苯丙-丝-脯。以简写方式排出此九肽中氨基酸的顺序。
答案：
精—脯—脯—甘—苯丙—丝—脯—苯丙—精

类脂化合物
1、略2、略
3用化学方法鉴别下列各组化合物：
a.硬脂酸和蜡b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亚油酸和亚麻子油
d.软脂酸钠和十六烷基硫酸钠e.花生油和柴油
答案：a.KOH,Δb.Br2orKMnO4c.KOH
d.Ca(OH2e.Br2orKMnO4
4.写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。答案：
5在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中，以及医药或化妆品中，常用卵磷脂来防止发生油
和水分层的现象，这是根据卵磷脂的什么特性？
答案：卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水与油两者较好的相溶在一起。6下列化合物哪个有表面活性剂的作用？答案：a、d有表面活性剂的作用。
7一未知结构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光活性。将其皂化后再酸化，得到软脂酸及油酸，其摩尔
比为2：1。写出此甘油酯的结构式。答案：
8鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎样以三软脂酸
甘油酯为唯一的有机原料合成它？答案：
9蜡的主要成份是高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯，其中的脂肪酸和醇大都在十六碳以上，并且都含有偶数碳原子，最常见的为软质酸和二十六酸、十六醇和二十六醇和三十醇。答案应为b（18酸和22醇，均为偶数且大于16），而a为4酸和36醇，c为17酸和23醇。
10脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。如果将它水解，将得到哪些产物？答案：
11下列a-d四个结构式应分别用（1）－（4）哪一个名称表示？
（1）双环[4,2,0]辛烷(2双环[2,2,1]庚烷(3双环[3,1,1]庚烷(4双环[2,2,2]辛烷答案：a―(4b―(2c―(3d―(112下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式？答案：a反b顺c顺d反e反f反
13
1-isopropyl-3-methylcyclohexane单环萜

1-isopropyl-4-methylenebicyclo[3.1.0]hexane双环萜

decahydro-4-isopropyl-1,6-dimethylnaphthalene……基本单元的组合有些复杂。
不作要求，忽略了
14.写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型（不必写出对映体）。答案：
15
hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
甾族化合物也叫类固醇化合物，其基本骨架如上图所示。编号规则详见课本315页。
HO
16
retinol
维生素A为二萜类化合物，而胡萝卜素为四萜类化合物，在动物体
内，胡萝卜素能够被转化为维生素A，而且其生理功能也相同。具有良好的抗衰老和抗癌功能。17某单萜A，分子式为C10H18，催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。用高锰酸钾氧化A，得到

CH3COCH2CH2COOH,CH3COOH及CH3COCH3，推测A的结构。答案：
18香茅醛是一种香原料，分子式为C10H18O，它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。以高锰酸钾
氧化香茅醛得到丙酮与HO2CCH2CH(CH3CH2CH2CO2H。写出香茅醛的结构式。答案：
19.如何分离雌二醇及睾丸酮的混合物？答案：
利用雌二醇的酚羟基酸性,用NaOH水溶液分离20完成下列反应式：答案：
21在16.20(c中得到的假紫罗兰酮，在酸的催化下可以关环形成紫罗兰酮的α-及β-两种异构体，
它们都可用于调制香精，β-紫罗兰酮还可用作制备维生素A的原料。写出由假紫罗兰酮关环的机理。
α-紫罗兰酮β-紫罗兰酮答案：

杂环化合物
1、略2、略3、略
4、a为尼古丁（烟碱，生物碱）中吡啶环碱性，另一个含N五元环类似脂肪胺显碱性，合并为碱性溶于酸
b为腺嘌呤（核酸的重要组成成份之一，生物碱）氨基为碱性，嘧啶环为碱性，吡唑环为总体碱性（一个N类似吡咯弱酸性，另一个N类似吡啶有碱性），合并为碱性溶于酸
c为吗啡（重要的生物碱之一）N显碱性，羟基显弱酸性，总体显碱性。即可溶于酸又可溶于碱d为吲哚（苯并吡咯，香料）类似于吡咯的弱酸性，可溶于碱5、略6、略7、略8、略9、略10、
HBr
Br
N
NBrH
or
NH

11、吡咯中N原子的孤对电子参与共轭体系，符合休克尔规则，降低了N原子碱性，同时由于共轭效应导致了N-H中N对于H的吸引力，反而使得H容易发生解离，显酸性。
噻唑环中N原子提供一个p电子，S原子提供一对孤电子形成符合休克尔规则的共轭体系，此时，N原子剩余一对孤电子，S原子也剩余一对孤电子，均为碱性。12、略
13、a室温下噻吩与浓硫酸发生磺化反应，苯需要相对苛刻的反应条件b吡咯显弱酸性，而四氢吡咯显碱性
c吡啶溶于水，苯不溶14、略
15、可卡因水解掉两个酯基，分别成为羧基和羟基，同时N结合氢离子形成季铵阳离子
16、两个N原子都可以看作类似脂肪胺中N的性质，显碱性，然而与苯环和羰基相连的N原子，由于共轭效应其显碱性的孤对电子被分散，降低了碱性（或者看作酰胺氮，碱性很弱）。

本文来源：https://www.2haoxitong.net/k/doc/5e1764da7d192279168884868762caaedd33ba5e.html

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