有机化合物知识点总结(三)
绝大多数含碳的化合物称为有机化合物,简称有机物。像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。
一、烃
1、烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。
2、甲烷、乙烯和苯的性质比较:
有机物 | 烷烃 | 烯烃 | 苯 | |||
通式 | CnH2n+2 | CnH2n | —— | |||
代表物 | 甲烷(CH4) | 乙烯(C2H4) | 苯(C6H6) | |||
结构简式 | CH4 | CH2=CH2 | 或 | |||
(官能团) 结构特点 | 单键,链状,饱和烃 | 双键,链状,不饱和烃(证明:加成、加聚反应) | 一种介于单键和双键之间的独特的键(证明:邻二位取代物只有一种),环状 | |||
空间结构 | 正四面体(证明:其二氯取代物只有一种结构) | 六原子共平面 | 平面正六边形 | |||
物理性质 | 无色无味的气体,比空气轻,难溶于水 | 无色稍有气味的气体,比空气略轻,难溶于水 | 无色有特殊气味的液体,密度比水小,难溶于水 | |||
用途 | 优良燃料,化工原料 | 石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂 | 有机溶剂,化工原料 | |||
p < class=' _1'> > | 3、烃类有机物化学性质 | |||||
p < class=' _1'> > | 有机物 | 主 要 化 学 性 质 | ||||
p < class=' _1'> > | 甲烷 | 1、甲烷不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,与强酸、强碱也不反应,性质比较稳定。 2、氧化反应(燃烧)注:可燃性气体点燃之前一定要验纯 CH4+2O2CO2+2H2O(淡蓝色火焰) 3、取代反应 (条件:光;气态卤素单质;以下四反应同时进行,产物有5种) CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2CH2Cl2+HCl CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl CHCl3+Cl2CCl4+HCl 注意事项: ①甲烷与氯气在光照下发生取代反应,甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代; ②反应能生成五种产物,四种有机取代产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他是液体,三氯甲烷称氯仿,四氯甲烷可作灭火剂;产物中HCl气体产量最多;③取代关系: 1H~~Cl2; ④烷烃取代反应是连锁反应,产物复杂,多种取代物同时存在。 4、高温分解: | ||||
乙烯 | 1.氧化反应 I.燃烧 C2H4+3O22CO2+2H2O(火焰明亮,伴有黑烟) II.能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。 2.加成反应 CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br(能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色) 在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应 CH2=CH2+H2CH3CH3 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl(氯乙烷:一氯乙烷的简称) CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(工业制乙醇) 3.加聚反应 nCH2=CH2(聚乙烯) 注意:①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃和烯烃,如鉴别甲烷和乙烯。②常用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃,但是不能用酸性KMnO4溶液,因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。 |
苯 难氧化 易取代 难加成 | 1.不能使酸性高锰酸钾褪色,也不能是溴水发生化学反应褪色,说明苯的化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅,液体分层,上层呈橙红色。 2.氧化反应(燃烧) 2C6H6+15O212CO2+6H2O(现象:火焰明亮,伴有浓烟,说明含碳量高) 3.取代反应 (1)苯的溴代: (只发生单取代反应,取代一个H) ①反应条件:液溴(纯溴);FeBr3、FeCl3或铁单质做催化剂 ②反应物必须是液溴,不能是溴水。(溴水则萃取,不发生化学反应) ③溴苯是一种 无 色 油 状液体,密度比水 大 , 难 溶于水 ④溴苯中溶解了溴时显褐色,用氢氧化钠溶液除去溴,操作方法为分液。 (2)苯的硝化: ①反应条件:加热(水浴加热)、浓硫酸(作用:催化剂、吸水剂) ②浓硫酸和浓硝酸的混合:将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌 ③硝基苯是一种 无 色 油 状液体,有 苦杏仁 气味, 有 毒,密度比水 大 ,难 溶于水。 ④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色,用氢氧化钠溶液除去硝酸,操作方法为分液。 (3)加成反应(苯具有不饱和性,在一定条件下能和氢气发生加成反应) (一个苯环,加成消耗3个H2,生成环己烷) |
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
概念 | 同系物 | 同分异构体 | 同素异形体 | 同位素 |
定义 | 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 | 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 | 由同种元素组成的不同单质的互称 | 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称 |
分子式 | 不同 | 相同 | 元素符号表示相同,分子式可不同 | —— |
结构 | 相似 | 不同 | 不同 | —— |
研究对象 | 化合物(主要为有机物) | 化合物(主要为有机物) | 单质 | 原子 |
常考实例 | ①不同碳原子数烷烃 ②CH3OH与C2H5OH | ①正丁烷与异丁烷 ②正戊烷、异戊烷、新戊烷 | ①O2与O3 ②红磷与白磷 ③金刚石、石墨 | ①1H(H)与2H(D) ②35Cl与37Cl ③16O与18O |
二、烃的衍生物
1、乙醇和乙酸的性质比较
代表物 | 乙醇 | 乙醛 | 乙酸 |
结构简式 | CH3CH2OH或 C2H5OH | CH3CHO | CH3COOH |
官能团 | 羟基:-OH | 醛基:-CHO | 羧基:-COOH |
物理性质 | 无色、有特殊香味的液体,俗名酒精,与水互溶,易挥发 (非电解质) | 有刺激性气味 | 有强烈刺激性气味的无色液体,俗称醋酸,易溶于水和乙醇,无水醋酸又称冰醋酸。 |
用途 | 作燃料、饮料、化工原料;质量分数为75%的乙醇溶液用于医疗消毒剂 | —— | 有机化工原料,可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等,是食醋的主要成分 |
2、乙醇和乙酸的主要化学性质 | |||
有机物 | 主 要 化 学 性 质 | ||
乙醇 | 1.与Na的反应(反应类型:取代反应或置换反应) 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑(现象:沉,不熔,表面有气泡) 乙醇与Na的反应(与水比较):①相同点:都生成氢气,反应都放热 ②不同点:比钠与水的反应要缓慢 结论:①乙醇分子羟基中的氢原子没有水分子中的氢原子活泼;②1mol乙醇与足量Na反应产生0.5mol H2,证明乙醇分子中有一个氢原子与其他的氢原子不同; ③2 —HO~~~~H2,两个羟基对应一个H2;④单纯的—OH可与Na反应,但不能与NaHCO3发生反应。 2.氧化反应 (1)燃烧(淡蓝色火焰,放出大量的热) CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O 可作燃料,乙醇汽油 (2)在铜或银催化条件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(总反应) 现象:红亮的铜丝在酒精灯上加热后变为 黑 色,将黑色的氧化铜伸入乙醇中又变为红色;并且可以闻到有刺激性气味气体产生(乙醛) ①反应断键情况: ②Cu或Ag,作催化剂,反应前后质量保持不变。 (3)乙醇可以使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色,与之相似的物质有 乙烯 ; 可以使 橙 色的重铬酸钾溶液变为 绿 色,该反应可用于检验酒后驾驶。 总结:燃烧反应时的断键位置: 全断 与钠反应时的断键位置: ① 在铜催化氧化时的断键位置: ①、③ (4)检验乙醇中是否含有水,用无水硫酸铜;除去乙醇中的水得到无水乙醇,加生石灰,蒸馏。 | ||
乙酸 | 1.具有酸的通性:CH3COOHCH3COO-+H+(一元弱酸) ①可使酸碱指示剂变色,如使紫色石蕊试液变红(变色是反应生成了有色物质); ②与活泼金属(金属性H之前),碱(Cu(OH)2),弱酸盐反应,如CaCO3、Na2CO3 ③酸性比较:CH3COOH > H2CO3 2CH3COOH+CaCO3―→2(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(强酸制弱酸) 2.酯化反应(实质:酸去羟基,醇去氢——同位素标记法) CH3COOH+HO-C2H5CH3COOC2H5+H2O 反应类型:酯化反应,属于取代反应;是可逆反应 反应有一定限度,乙酸乙酯产率不可能达到100% (1)试管a中药品加入顺序是: 乙醇3 mL、浓硫酸(催化剂、吸水剂)、乙酸各2 mL (2)为了防止试管a中的液体发生暴沸,加热前应采取的措施是:加碎瓷片(或沸石) (3)实验中加热试管a的目的是:①加快反应速率 ②蒸出乙酸乙酯,提高产率 (4)长导管的作用是:导气,冷凝回流;不伸入饱和碳酸钠溶液中:防止倒吸 (5)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是(3点): ①中和乙酸,②溶解乙醇,③降低乙酸乙酯的溶解度,利于分层 (6)反应结束后,振荡试管b,静置。观察到的现象是:饱和碳酸钠溶液上面有油状液滴生成,且能闻到香味。 | ||
三、烷烃
1、烷烃的概念:碳原子间都以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”的饱和链烃,或称烷烃。呈锯齿状。
2、烷烃物理性质:
状态:一般情况下,1-4个碳原子烷烃为气态,5-16个碳原子为液态,16个碳原子以上为固态。
溶解性:烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。
熔沸点:随着碳原子数的递增,熔沸点逐渐逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。
密度:随着碳原子数的递增,密度逐渐增大,但都比水的密度小。
3、烷烃的化学性质
①一般比较稳定,在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都不反应。②氧化反应:在点燃条件下,烷烃能燃烧;③取代反应(烷烃特征反应):在光照条件下能跟卤素发生取代反应。
1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解
(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有:
(1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定
(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定
(6)制硝基苯(50-60℃)
〔说明〕:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。)
7.密度比水大的液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小的液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应的物质有
卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水的有机物有:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11.常温下为气体的有机物有:
分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有:
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
13.能被氧化的物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化。
14.显酸性的有机物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
15.能使蛋白质变性的物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应的有机物:具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)
17.能与NaOH溶液发生反应的有机物:
(1)羧酸
(2)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快):
(3)蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化的有机反应:
1.KMnO4酸性溶液的褪色;
2.溴水的褪色;
3.淀粉遇碘单质变蓝色。
4.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)
一、物理性质
甲烷:无色 无味 难溶
乙烯:无色 稍有气味 难溶
乙炔:无色 无味 微溶(电石生成:含H2S、PH3 特殊难闻的臭味)
苯:无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒
乙醇:无色 有特殊香味 混溶 易挥发
乙酸:无色 刺激性气味 易溶 能挥发
二、实验室制法
甲烷:CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3
p.s.:无水醋酸钠:碱石灰=1:3
固固加热 (同O2、NH3)
CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂
乙烯:C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O
p.s.:V酒精:V浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)
排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:乙醚)
碱石灰除杂SO2、CO2
碎瓷片:防止暴沸
乙炔:CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
注:排水收集 无除杂
不能用启普发生器
导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管
乙醇:CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH
三、燃烧现象
烷:火焰呈淡蓝色 不明亮
烯:火焰明亮 有黑烟
炔:火焰明亮 有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上:氧炔焰)
苯:火焰明亮 大量黑烟(同炔)
醇:火焰呈淡蓝色 放大量热
六、通式
⑴ CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
⑵ CnH2n:单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、
CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、
⑶ CnH2n-2:炔烃、二烯烃。如:CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
⑷ CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物)。如: 、 、
⑸ CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3
⑹ CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、
、 、
⑺ CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻ CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH
⑼ Cn(H2O)m:糖类。如:
C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH
C12H22O11:蔗糖、麦芽糖。
七、其他知识点
1、天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃烧公式:CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O
3、工业制烯烃:【裂解】(不是裂化)
4、医用酒精:75%工业酒精:95%(含甲醇 有毒)无水酒精:99%
5、甘油:丙三醇
6、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间
食醋:3%~5%
冰醋酸:纯乙酸【纯净物】
7、烷基不属于官能团
八、有机物的物理性质
1、状态:
固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);
气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;
液态:
油状:乙酸乙酯、油酸;
粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味:
无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);
稍有气味:乙烯;
特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;
香味:乙醇、低级酯;
3、颜色:
白色:葡萄糖、多糖
黑色或深棕色:石油
4、密度:
比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;
比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性:
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性:
不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4;
易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;
与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
本文来源:https://www.2haoxitong.net/k/doc/460507e7b90d6c85ec3ac6ee.html
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