《惠子相梁》中，惠子是一个醉心于功名利禄，并无端猜忌好友的小人，庄子狠狠地奚落了他；《庄子与惠子游于濠梁》中，惠子和庄子在濠梁上游玩，并就庄子能否知道“鱼乐”的问题发生辩论，可见两人是可以言谈往还的朋友。惠子真的像《惠子相梁》里那样无耻吗？庄子与惠子的关系究竟怎样？另一则故事可以帮助我们解决这个问题，即“匠石运斤”的故事（出自《庄子·徐无鬼》）。它讲的是庄子路过惠子墓前，向学生慨然感叹自惠子死后，他就没有可以谈话的知已了。庄子的话很深沉，也很动人，在整部《庄子》里都是少见的。可见，在庄子心目中，惠子是难得的知己。那么，“惠子相梁”的故事完全是虚构吗？也不全是。惠子可能确实比较热衷于功名富贵，但不大可能做出伤害朋友庄子的事来。
庄子这般旷达的心境，视富贵荣华有如敝屣。其高雅之生活情趣，自然超离人群与社群。无怪乎在他眼中，“以天下为沉浊，不可与庄语”。“天下”既然这样，就只好“独与天地精神往来”了。像庄子这样绝顶聪明的人，要想找到一两人知己，确是不容易。平常能够谈得来的朋友，除了惠子之外，恐怕不会再有其他的人了。他们都好辩论，辩才犀利无比；他们亦很博学，对于探讨知识有浓厚的热诚。
惠子喜欢倚在树底下高谈阔论，疲倦的时候，就据琴而卧（“倚树而吟，据槁梧而瞑”），这种态度庄子是看不惯的，但他也常被惠子拉去梧桐树下谈谈学问（“惠子之据梧也……”），或往田野上散步。一个历史上最有名的辩论，更是在他们散步时引起的。
庄子对于外界的认识，常带着观赏的态度。他往往将主观的情意发挥到外物上，而产生移情同感的作用。惠子则不同，他只站在分析的立场，来分析事理意义下的实在性。因此，他会很自然地怀疑到庄子的所谓“真”。
庄子与惠子的辩论，如果从“认知活动”方面来看，两人的论点从未碰头；如果从观赏一件事物的美、悦、情这方面来看，则两人所说的也不相干。而只在不同的立场与境界上，一个有所断言（“知道鱼是快乐的”），一个有所怀疑，（“你既然不是鱼，那么你不知道鱼的快乐，是很显然的！”）他们在认知的态度上，便有显著的不同；庄子偏于美学上的观赏，惠子着重知识论的判断。这不同的认知态度，是由于他们性格上的相异；庄子具有艺术家的风貌，惠子则带有逻辑家的个性。
庄子与惠子，由于性格的差异导致了不同的基本立场，进而导致两种对立的思路——一个超然物外，但又返回事物本身来观赏其美；一个走向独我论，即每个人无论如何不会知道第三者的心灵状态。
他们两人，在现实生活上固然有距离，在学术观念上也相对立，但在情谊上，惠子确是庄子生平惟一的契友。这从惠子死后，庄子的一节纪念词上可以看出：
庄子送葬，经过惠子的坟墓，回头对跟随他的人说：“楚国郢人捏人垩士，鼻尖上溅到一滴如蝇翼般大的污泥，他请匠石替他削掉。匠石挥动斧头，呼呼作响，随手劈下去，把那小滴的泥点完全削除，而鼻子没有受到丝毫损伤，郢人站着面不改色。宋元君听说这件事，把匠石找来说：‘替我试试看。’匠石说：‘我以前能削，但是我的对手早已经死了！’自从先生去世，我没有对手了，我没有谈论的对象了！”（《徐无鬼》）
惠子死后，庄子再也找不到可以对谈的人了。在这短短的寓言中，流露出纯厚真挚之情。能设出这个妙趣的寓言，来譬喻他和死者的友谊，如此神来之笔，非庄子莫能为之。
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