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乙烯基桥联有机硅膜的羧基化改性及反渗透性能研究

发布时间：2023-04-06 12:50:23   来源：文档文库   
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乙烯基桥联有机硅膜的羧基化改性及反渗透性能研究XURong;CHENGXu;DENGSong;QILyu;RENXiuxiu;ZHANGQi;ZHONGJing【期刊名称】《《化工学报》》【年(卷,期】2019(070007【总页数】9页(P2766-2774【关键词】膜;有机硅;羧基化;反渗透;脱盐;渗透率【作者】XURong;CHENGXu;DENGSong;QILyu;RENXiuxiu;ZHANGQi;ZHONGJing【作者单位】JiangsuKeyLaboratoryofAdvancedCatalyticMaterialsandTechnologySchoolofPetrochemicalEngineeringChangzhouUniversityChangzhou213164JiangsuChina【正文语种】中文【中图分类】TQ028引言反渗透(RO技术是获取淡水资源的重要方式之一。通过界面聚合法制备的芳香聚酰胺膜具有通量大、盐截留率高、耐酸碱等优点，主导着当前的反渗透膜市场。但芳香聚酰胺膜的耐氯、耐污染性差，易被水中活性氯(作为控制膜污染最常用的清洗剂或杀菌剂降解而导致膜性能急剧下降[1-3]。
近年来，一种性能优异的新型功能材料，桥联有机硅(organicallybridgedsilica，受到人们的广泛关注。此类有机硅材料一般以桥联倍半硅氧烷(R′O3Si—R—Si(OR′3为硅源前体，通过水解缩聚反应而得。与传统的无机SiO2材料相比，桥联有机硅具有结构规整且孔道尺寸和表面性质可调等独特性质。这些特性使桥联有机硅在膜分离领域中展现出广阔的应用前景。Castricum等[4-5]利用1,2-二(三乙氧基硅基乙烷(BTESE和甲基三乙氧基硅烷(MTES共聚制备了桥联有机硅分子分离膜。在无机硅氧网络结构中引入—Si—C—C—Si—有机桥联结构，极大地抑制了—Si—O—Si—结构在水汽环境中的水解与重排，得到的有机硅膜在渗透汽化丁醇脱水应用中展现了优异的水热稳定性。Kanezashi等[6-7]以—CH2—CH2—为桥联基团设计了疏松的硅网络结构，开发出具有高渗透通量的H2分离膜。漆虹等[8-9]在基于BTESE的网络结构中掺杂金属Nb，得到了水蒸气条件下稳定的CO2分离捕集膜。Xu等[10]将桥联有机硅膜的应用进一步拓展到反渗透领域，BTESE膜在测试中表现出优异的水热稳定性和耐氯性能。但由于BTESE网络中桥联基团(—CH2—CH2—的疏水性使得该膜在反渗透过程中表现出较低的水渗透率。为了提高桥联有机硅膜的水渗透率，Xu等人[11-12]通过桥联基团结构的调控来提高有机硅膜对水的亲和力，制备出具有乙烯基(——和乙炔基(桥联的新型有机硅膜。结果证明，——和——桥联的有机硅膜比—CH2—CH2—桥联的BTESE膜具有更高的水渗透率。特别是——桥联的膜，其水渗透率高达8.0×10-13m3/(m2·s·Pa，大约为BTESE膜的8倍。但该膜在表现出高水渗透率的同时，对NaCl的截留率却下降到92.1%。Yamamoto等[13]将含有亲水性官能团(—OH的羟甲基三乙氧基硅烷(HMTES与BTESE共聚，制备出的BTESE/HMTES杂化膜的水渗透率提高了约2倍，但对NaCl截留率出现轻微下降(97.2%→96.3%。同时，在温度为60℃的循环测试中BTESE/HMTES共聚膜的水热稳定性有所下降，膜对NaCl的截留率下降超过10%。因此对膜材料进行改性，同时提高膜的水渗
透率和盐离子截留率，突破膜渗透性和选择性的trade-off限制是当前反渗透膜领域研究的重点之一。巯基-烯点击反应是一类在巯基与烯烃双键之间通过光引发或热引发的自由基反应，其具有简单、高效、区域选择性好等优点，在分子设计以及材料官能化方面具有显著的优势[14-15]。而桥联有机硅材料由于其具有高活性的不饱和碳碳双键，为进一步化学改性提供了可能。本工作选取1,2-二(三乙氧基硅基乙烯为硅源前体，通过巯基-烯点击反应对BTESEthy中的进行原位羧基化改性，并以管式α-Al2O3陶瓷膜为支撑体制备出羧基官能化的桥联有机硅膜。采用傅里叶变换红外光谱(FT-IR、核磁共振碳谱(13CCPMASNMR、智能重量分析仪(IGA、扫描电镜(SEM和原子力显微镜(AFM测试对膜的改性效果、微观结构及表面性质进行了详细表征，并对膜的反渗透脱盐性能进行了系统研究，为膜在水纯化领域的应用提供基础。1实验材料和方法1.1材料多孔α-Al2O3陶瓷管支撑体(平均孔径0.2μm,直径10mm,孔隙率50%，由南京工业大学膜科技研究所提供；无水乙醇(99.8%,国药集团；正丁醇锆(80%,阿拉丁；正硅酸乙酯(98.5%,凌峰化学试剂；盐酸(HCl,分析纯,国药集团；1,2-二(三乙氧基硅基乙烯(BTESEthy,95%,迈瑞尔；硫代苹果酸(98%,麦克林；二苯甲酮(99%,麦克林；邻苯二甲酸氢钾(pH=4,国药集团；次氯酸钠(10%活性氯浓度,凌峰化学试剂。1.2分析测试仪器采用傅里叶变换红外光谱(FT-IR,NicoletiS50和核磁共振碳谱(13CCPMASNMR,BrukerMSL-300WB对材料的化学结构进行表征；采用激光粒度仪(DLS,MalvernZetasizerNano-ZSZEN3600考察溶胶粒径的大小；采用智能重量分析仪(IGA100B,Hidenisochema考察膜对水的吸附性能；采用水接触角仪
(CA,JC2000D1考察膜表面的亲/疏水性。将水滴滴在待测试薄膜表面的不同位置上，测试其水接触角大小，取平均值；采用扫描电子显微镜(SEM,ZeissSUPRA55和原子力显微镜(AFM,NanomanVS观察膜的断面和表面形貌；采用离子色谱(Metrohm,EcoIC分析原料液和渗透液的离子浓度。1.3BTESEthy-MSA前体的制备将0.750g的硫代苹果酸(MSA和0.137g的光引发剂二苯甲酮(BP溶于少量的乙醇中搅拌至溶解均匀，再加入1.745g的BTESEthy继续搅拌，待溶液成均相时，放入含有紫外光灯(λ=265nm,HeraeusGPH303T5L/4的密闭黑匣子中，室温搅拌12h得到BTESEthy-MSA前体，具体反应过程如图1所示。1.4BTESEthy和BTESEthy-MSA溶胶的制备取一定量的BTESEthy-MSA溶于无水乙醇中，然后在搅拌过程中加入一定量的去离子水，再逐滴加入一定量的盐酸，各物质摩尔比为BTESEthy-MSA∶H2O∶HCl=1∶60∶0.2，并保持BTESEthy-MSA的质量分数为5.0%。在40℃水浴中持续搅拌2h得到BTESEthy-MSA溶胶。BTESEthy溶胶采用相同的制备步骤。将制备好的溶胶放置于冰箱中低温保存，以备涂膜使用，另将部分BTESEthy和BTESEthy-MSA溶胶置于60℃真空干燥箱干燥2h得到干凝胶，碾磨得到其粉末。使用大量无水乙醇洗涤BTESEthy-MSA粉末，以便去除未反应的MSA和BP，再次干燥保存，以备表征使用。1.5BTESEthy和BTESEthy-MSA膜的制备利用正硅酸乙酯和正丁醇锆的水解聚合制备硅锆(SiO2-ZrO2溶胶，其详细制备步骤参见文献[16]，将粒径为0.2μm的氧化铝粉末超声分散于SiO2-ZrO2溶胶中，用脱脂棉将蘸有0.2μm氧化铝粉末的SiO2-ZrO2溶胶沿同一方向擦涂在多孔α-Al2O3陶瓷管支撑体上，之后在550℃空气气氛下煅烧30min，重复此过程3～4次形成粒子层。其次，将SiO2-ZrO2溶胶用去离子水稀释至0.5%(质量，稀释
后的SiO2-ZrO2溶胶擦涂在涂覆过粒子层的陶瓷管支撑体上(需预热至200℃，在550℃空气气氛下煅烧25min，重复此过程6～8次形成中间层。最后，将BTESEthy-MSA溶胶擦涂在涂覆过中间层的陶瓷管支撑体上，在250℃空气气氛下煅烧25min制备得到BTESEthy-MSA膜[12]。BTESEthy膜的制备过程同上。1.6反渗透性能和耐氯性能考察采用自制的反渗透装置对膜的脱盐性能进行考察[17]，具体过程如下：用高压恒流泵(流量10ml/min将原料液输送至膜组件，膜组件中的NaCl水溶液通过水浴磁力搅拌器进行控温和搅拌(T=25℃,500r/min。膜截留侧通过精密背压阀控制操作压力，截留侧料液循环回原料罐中。测试之前，先将反渗透装置运行至少3h以确保膜传质过程达到稳态，然后每隔一定时间段量取样品，并检测渗透液中盐离子浓度。由溶解-扩散模型[17]可知，反渗透脱盐性能主要用水通量(Jv、水渗透率(Lp、盐通量(Js以及表观截留率(Robs等参数进行考察，关系式如下图1BTESEthy原位羧基官能化反应Fig.1CarboxylfunctionalizationofBTESEthy在耐氯实验中，以活性氯浓度和接触时间的乘积作为耐受性指标[(mg/L·h]。测试前，配制500mg/L的NaClO水溶液，使用邻苯二甲酸氢钾作为缓冲溶液将混合液pH调至6.8～7.0。2实验结果与讨论2.1FT-IR和13CCPMASNMR表征分析图2BTESEthy和BTESEthy-MSA粉末的红外光谱图和核磁共振碳谱图Fig.2FT-IRspectrumand13CCPMASNMRspectrumofBTESEthyandBTESEthy-MSApowders图2(a是BTESEthy和BTESEthy-MSA粉末的红外光谱图。由图可见，在
BTESEthy-MSA中出现的1720cm-1的峰为键的伸缩振动峰，未改性的BTESEthy中并没有出现此峰，说明羧基基团成功引入到硅网络中，并且由于没有巯基(—SH，～2550cm-1和苯环(～1600、1585、1491cm-1伸缩振动峰的存在，表示洗涤过程完全去除了未反应的物质。除此之外，950～1150cm-1为Si—O—Si键的伸缩振动峰，911和792cm-1分别对应着Si—OH和Si—C键的伸缩振动峰，2989和2850cm-1对应着未水解乙氧基的C—H键的伸缩振动峰[18-19]。图2(b是BTESEthy和BTESEthy-MSA粉末的核磁共振碳谱图。由图可见，在BTESEthy-MSA中化学位移为171和37处分别对应着的峰，说明成功引入了羧基基团。同时，化学位移为154和144分别对应着BTESEthy和BTESEthy-MSA?中的峰，由于BTESEthy-MSA中引入了—COOH基团使得周围的电子云密度增大，屏蔽效应增大，所以，BTESEthy-MSA中的化学位移向着高场移动。除此之外，化学位移为57和17处对应着甲基和亚甲基的峰[20]。2.2DLS和IGA表征分析及量子化学计算图3是BTESEthy和BTESEthy-MSA的粒径分布图。由图可见，新制的BTESEthy和BTESEthy-MSA的溶胶粒径均显现出单峰分布，两种溶胶粒径平均值分别为5.3和4.9nm，一般来说，小粒径、窄分布的溶胶更有利于制备出均匀超薄的微孔分离层[21]。图3BTESEthy和BTESEthy-MSA溶胶的粒径分布Fig.3SizedistributionofBTESEthyandBTESEthy-MSAsols图4显示了低压下BTESEthy和BTESEthy-MSA粉末的水吸附曲线(298K。一般来说，高压吸附主要取决于网络的孔道结构，而低压吸附主要取决于水和孔壁间的吸引力[22-24]。由图可见，与BTESEthy网络相比，当相对压力在0～0.1范围内，BTESEthy-MSA网络的水吸附量较大，表明BTESEthy-MSA网络具有更强的水亲
和力。这与两个样品的水接触角结果相一致，BTESEthy原先的水接触角为54°，羧基化改性后降低至44°，表明膜表面亲水性的增强。图4BTESEthy和BTESEthy-MSA的水吸附图Fig.4WateradsorptionofBTESEthyandBTESEthy-MSA图5(a、(b分别是通过量子化学计算得到的BTESEthy和BTESEthy-MSA网络的电子密度分布和微观结构图。选取四聚体19元环结构的模型分子作为框架的代表性部分，为了简化计算，用乙氧基部分取代了真实骨架中的硅氧硅键。利用PM6参数组通过半经验计算优化几何结构，并在B3LYP/6-31G(d理论水平下利用优化几何结构计算分子的静电势(ESPs。由图5(a可见，对于BTESEthy，两个相邻C原子之间的距离为0.62nm(C1···C2和0.51nm(C3···C4，随着羧基化改性的成功，相邻的C原子之间的距离变为0.59nm(C1···C2和0.51nm(C3···C4，所以，BTESEthy-MSA具有更为致密的孔结构，这主要是由于改性后的碳原子(C1杂化轨道由sp2转变为sp3，造成了BTESEthy-MSA系统生成了更多的折叠环结构。同时，从图5(b中可以看出，改性后的C1…Si…C2的角度由81.59°变为73.48°，分子几何结构的变化导致膜有效孔径的降低。两个模型的静电势表明引入—COOH基团明显地增强了C1原子周围的负电位，这表明羧基化改性的硅网络对H3O+具有更强的吸引力。从分子结构和ESPs的角度来看，膜的羧基化改性可使膜网络结构具有更高的水亲和力和更为致密的孔道结构，有利于同时提高膜的水渗透率和盐截留率。图5用密度泛函理论(DFT计算得到的BTESEthy和BTESEthy-MSA的ESPs图和两种模型分子几何变化的比较Fig.5ESPsimagesofBTESEthyandBTESEthy-MSAcalculatedbydensityfunctionaltheory(DFT,andcomparisonofgeometrychangesintwomodelmolecules2.3膜形态结构
图6(a是BTESEthy-MSA膜断面的SEM图。由图可见，改性后的膜表面致密、连续、无裂纹，断面三层结构清晰可见，从上到下依次是BTESEthy-MSA分离层、Al2O3粒子层和陶瓷支撑层，分离层厚度大约为300nm。后续的研究将会同时优化溶胶浓度和涂覆次数，在确保膜完整性的前提下进一步减小分离层厚度，以提高膜通量。图6(b是BTESEthy-MSA膜表面形态的AFM图，扫描范围在5μm×5μm。由图可见，BTESEthy-MAS膜的表面较为平滑，平均粗糙度约为97nm。2.4反渗透脱盐性能测试2.4.1BTESEthy-MSA膜的水热稳定性图7显示了BTESEthy-MSA膜的反渗透脱盐性能随温度的变化关系(1.15MPa和2000mg/LNaCl水溶液。由图可见，随着操作温度由25℃升高到70℃，BTESEthy-MSA膜的水渗透率逐步增加；当操作温度达到70℃时，水渗透率提高约7.5倍。同时在此升温过程中，盐截留率并没有明显的下降。不同于芳香聚酰胺等高分子反渗透膜，桥联有机硅网络的热膨胀效应[25]并不显著，膜的有效孔径没有明显变化，在升温过程中始终保持着较高的盐截留率。而水渗透率增大可归因于以下两个方面：首先，一部分水分子吸附在有机硅网络表面的亲水基团上(Si—OH，—COOH，随着温度的升高，硅网络孔道表面吸附的水分子减少，有效孔径增大，有利于水分子的在膜孔道中的快速通过；此外，随着温度的升高，水的黏度下降，传质阻力减小，提高了水分子在膜网络中的渗透速率[26]。当操作温度逐步降回至25℃时，BTESEthy-MSA膜的水渗透率和盐截留率基本可以恢复到原来的初始值，展现出优异的水热稳定性。图6BTESEthy-MSA膜断面的SEM图和BTESEthy-MSA膜的AFM图Fig.6Cross-sectionalSEMimageandAFMimageofBTESEthy-MSAmembranes2.4.2BTESEthy-MSA膜稳定性测试图8是BTESEthy-MSA膜在一个250h连续反渗透测试中(25℃、1.15MPa和2000mg/LNaCl水溶液的长期稳定性。由
图可见，在连续250h的反渗透脱盐过程中，水渗透率始终维持在3.2×10-13m3/(m2·s·Pa，NaCl截留率仅下降了3.0%。图7温度循环对BTESEthy-MSA膜反渗透性能的影响(1.15MPa，2000mg/LNaClFig.7EffectoftemperaturecyclesonreverseosmosisperformanceofBTESEthy-MSAmembranes(1.15MPa，2000mg/LNaCl图8操作时间对BTESEthy-MSA膜的反渗透性能影响(1.15MPa,25℃，2000mg/LNaClFig.8InfluenceofoperatingtimeontheROperformanceofBTESEthy-MSAmembranes(1.15MPa,25℃,2000mg/LNaCl2.4.3膜的耐氯性能测试图9(a显示了BTESEthy-MSA膜和商品芳香聚酰胺反渗透膜SW30HR的耐氯性能[27]对比。由图可见，在经历15000(mg/L·h的活性氯接触后，商品芳香聚酰胺反渗透膜SW30HR的盐截留率大幅下降，而BTESEthy-MSA膜的盐截留率几乎没有发生改变，对活性氯具有良好的耐受性。图9(b是耐氯实验前后BTESEthy-MSA膜的红外光谱图。由图可见，在经历15000(mg/L·h的活性氯接触后，膜的化学结构没有发生明显改变。因此，羧基化改性的BTESEthy-MSA膜拥有优异的耐氯性。图9BTESEthy-MSA膜、芳香聚酰胺膜SW30HR的耐氯性能[27]对比和耐氯实验前后BTESEthy-MSA膜的红外光谱图Fig.9ComparisonofchlorinetoleranceofBTESEthy-MSAandSW30HRmembranes,andFT-IRspectraofvirginandchorine-exposedBTESEthy-MSAmembranes表1总结了典型的聚酰胺、分子筛和有机硅反渗透膜的脱盐性能。从表中可以看出，与ZSM-5、silicalite等无机分子筛膜相比，桥联有机硅反渗透膜具有较高的水渗透率，且羧基化改性后的BTESEthy-MSA膜反渗透脱盐性能得到进一步提升，这主要是由于羧基化改性后膜孔道中含有大量亲水性的羧基基团，提高了膜对水的亲和力，有利于水分子在膜网络中的快速渗透。同时羧基官能团的引入使得膜网络
结构更加致密，阻碍了水合盐离子的通过。虽然其水渗透率还远小于商业化的聚酰胺反渗透膜SW30HR和ES10等，但这类桥联有机硅膜已展现出聚酰胺反渗透膜所不具备的优异的耐氯性能和水热稳定性，为苛刻环境下的反渗透应用提供一个新的选择[10,31]。3结论采用巯基-烯点击反应对1,2-二(三乙氧基硅基乙烯进行原位羧基化改性，并以管式α-Al2O3微滤膜为支撑体制备得到羧基官能化的BTESEthy-MSA膜。将BTESEthy-MSA膜应用于反渗透脱盐。通过研究，得到以下结论。(1通过巯基-烯点击反应成功将羧基官能团引入到桥联有机硅网络中，IGA和量子化学计算证明了羧基化改性的有机硅网络具有更高的水亲和力和更为致密的孔结构。(2反渗透测试表明羧基化改性的BTESEthy-MSA膜拥有优异的水热稳定性和耐氯性能。(3与商品聚酰胺反渗透膜相比，羧基化改性的BTESEthy-MSA膜的水渗透率仍然偏低，后续研究会针对有机硅膜孔道结构和表面性质进行优化与调控，进一步提高其分离性能。符号说明Cf——原料液浓度，g/m3Cp——渗透液浓度，g/m3Cs——离子浓度，mol/LJs——盐通量，g/(m2·sJv——水通量，m3/(m2·sLp——水渗透率，m3/(m2·s·PaΔP——外部压力，PaR——气体常数，J/(mol·K
Robs——表观截留率，%T——温度，KΔπ——溶液渗透压，Paφ——渗透系数表1有机硅膜和一些典型的反渗透膜的脱盐性能对比Table1ComparisonofdesalinationperformancesoforganosilicamembranesandsometypicalROmembranes膜SW30HR(FilmTecES10(NittoDenkoZSM-5,Si/Al=5silicaliteBTESEthyBTESEthy-MSA测试条件21℃,2.76MPa,2000mg/L-NaCl24℃,1MPa,104mg/L-NaCl25℃,2.76MPa,5848mg/L-NaCl25℃,2.76MPa,5848mg/L-NaCl25℃,1.15MPa,2000mg/L-NaCl25℃,1.15MPa,2000mg/L-NaCl水渗透率/(m3/(m2·s·Pa(2.2±0.5×10-12(1.2±0.16×10-121.4×10-131.4×10-132.1±0.2×10-133.5±0.5×10-13截留率/%98.5±0.799.292.990.697±0.898±0.5参考文献[28][29][30][30]thisworkthiswork参考文献【相关文献】[1]张雪杰,李亮,蔡志强,等.改性化合物对聚酰胺膜材料亲水性及抗污染性能影响的分子力学计算与实验研究[J].化工学报,2012,63(6：1957-1966.ZhangXJ,LiL,CaiZQ,etal.Effectsofmodificationchemicalonhydrophilicandantifoulingpropertiesofpolyamidemembranes：molecularmechanicscalculationandexperimentalinvestigation[J].CIESCJournal,2012,63(6：1957-1966.[2]潘春佑,徐国荣,李露,等.聚酰胺反渗透复合膜改性技术研究进展[J].膜科学与技术,2016,36(6：133-138.PanCY,XuGR,LiL,etal.Developmentsandperspectivesonthepolyamide-basedreverseosmosisdesalinationmembranes[J].MembraneScienceandTechnology,2016,36(6：133-138.[3]GutmanJ,HerzbergM,WalkerSL.Biofoulingofreverseosmosismembranes：positively
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